5-Methyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)hexa-1,4-dien-3-one | 88091-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 5-Methyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)hexa-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 5-methyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)hexa-1,4-dien-3-one
• CAS: 88091-32-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: UNIUXXZYMITLSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-1-甲基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 5-Methyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)hexa-1,4-dien-3-one 、 噻莫西酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到rac-(5'S,6'R,7'S,7a'R)-5-fluoro-1-methyl-6'-(3-methylbut-2-enoyl)-7'-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3',6',7',7a'-tetrahydro-1'H-spiro[indoline-3,5'-pyrrolo[1,2-c]thiazol]-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过三组分1,3-偶极环加成反应一种简便和多环spiropyrrolidine羟吲哚轴承异亚丙基丙酮单元的高效合成

  摘要：

  开发了一种简便有效的方法，用于通过二烯酮2的三组分1,3-偶极环加成反应合成带有间苯二酚氧化单元的多功能多环螺吡咯烷并吲哚。与甲亚胺叶立德（热从靛红衍生物和脯氨酸或硫代脯氨酸原位产生）。可以高收率（高达98％的收率）平稳地获得带有相邻四个手性碳中心的产物，非对映选择性高达> 20：1。此外，这样的反应的产物的关键结构特征是天然产品成分姜黄酮基序熔合在spirooxindole芯的3-位，具有变化的围绕它的取代度。此外，它们的生物活性已经预先通过在对人前列腺癌细胞PC-3，人肺癌细胞体外评价表明A549和人白血病细胞K562由基于MTT的试验中，使用可商购的标准药物顺铂作为阳性控制。这些结果表明存在亲脂性基团改善效力的趋势，并且还表明位于多环螺吡咯烷氧并吲哚中的均三甲苯基氧化物部分对该活性是有益的。结果还表明，大多数化合物对这三种细胞系K562，A549和PC-3表现出相当大的细胞毒性，并表

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.08.041