(S)-1-((S)-oxiran-2-yl)ethan-1-ol | 93451-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-((S)-oxiran-2-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 1S-(2S-hydroxyethyl) oxirane；(2S,3S)-1,2-epoxy-3-butanol；(2S,3S)-1,2-epoxy-3-butenol；1-(oxiran-2-yl)ethanol；(1S)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]ethanol
• CAS: 93451-87-7
• 化学式: C₄H₈O₂
• 分子量: 88.1063
• InChiKey: LEJLUUHSOFWJSW-IMJSIDKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((S)-oxiran-2-yl)ethan-1-ol 、 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 以79%的产率得到(2S,3S)-6-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)hexane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  （-）-额叶蛋白，（-）- exo-异brevicomin和啤酒香气的挥发性成分的短而有效的不对称合成

  摘要：

  以Sharpless不对称环氧化和ZrCl 4催化的分子内缩醛化为关键步骤合成了天然产物（-）-额叶蛋白和（+）-外-异brevicomin 。（-）-Frontalin分三步合成，总产率为61.4％，ee为89.9％，（-）- exo- isobrevicomin也以10.1％和97％ee的总令人满意的产率获得。我们还合成了96％ee的啤酒香气的挥发性成分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.032
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(2S)-环氧乙烷-2-基]环氧乙烷 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 生成 (S)-1-((S)-oxiran-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Hatakeyama, Susumi; Sakurai, Kuniya; Takano, Seiichi, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 3, p. 633 - 636

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [{W(O)(O ₂ ) ₂ (H ₂ O)} ₂ (μ‐O)] ^2– ‐Catalyzed Epoxidation of Allylic Alcohols in Water with High Selectivity and Utilization of Hydrogen Peroxide
  作者：Keigo Kamata、Kazuya Yamaguchi、Shiro Hikichi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/adsc.200303123

  日期：2003.11

  A dinuclear peroxotungstate, K2[W(O)(O2)2(H2O)}2(μ-O)]⋅2 H2O, exhibits high catalytic performance for the epoxidation of various allylic alcohols with only one equivalent of hydrogen peroxide at 305 K in water solvent. The effectiveness of this system is evidenced by high chemo-, regio-, and diastereoselectivity, and stereospecificity for the epoxidation of allylic alcohols. Furthermore, products/catalyst

  双核过氧钨酸盐K 2 [W（O）（O 2）2（H 2 O）} 2（μ-O）]⋅2H 2 O表现出高催化性能，仅用一种烯丙基醇即可对各种烯丙基醇进行环氧化305 K在水溶剂中的当量过氧化氢。该系统的有效性由高的化学选择性，区域选择性和非对映选择性以及对烯丙基醇的环氧化的立体特异性证明。此外，可以通过简单的提取容易地进行产物/催化剂的分离，并且可以在维持催化性能的情况下重复使用回收的催化剂。
• Regio- and Diastereoselective Catalytic Epoxidation of Acyclic Allylic Alcohols with Methyltrioxorhenium:  A Mechanistic Comparison with Metal (Peroxy and Peroxo Complexes) and Nonmetal (Peracids and Dioxirane) Oxidants
  作者：Waldemar Adam、Catherine M. Mitchell、Chantu R. Saha-Möller

  DOI：10.1021/jo9902289

  日期：1999.5.1

  Geraniol and its 1-methyl derivative (regiochemical probes) and a set of methyl- and tert-butyl-substituted chiral allylic alcohols (stereochemical probes) have been used to elucidate the mechanism of the MTO-catalyzed epoxidation of allylic alcohols. The regiochemical probes are preferentially epoxidized at the unfunctionalized double bond by these MTO-based oxidants, which establishes that MTO/UHP

  香叶醇及其1-甲基衍生物（区域化学探针）和一组甲基和叔丁基取代的手性烯丙基醇（立体化学探针）已用于阐明MTO催化的烯丙基醇环氧化的机理。区域化学探针优先通过这些基于MTO的氧化剂在未官能化的双键上环氧化，从而确定MTO / UHP和MTO / H（2）O（2）/吡啶主要通过氢键起作用。与过渡金属氧化剂VO（acac）（2）/ t-BuOOH，Mo（CO）（6）/ t-BuOOH，MoO（2）[PhCON（Ph ）O]（2）/ t-BuOOH，MoO（O（2））[PhCON（Ph）O]（2）和H（2）WO（4）/ H（2）O（2）。对于立体化学探针，非对映选择性数据显示MTO催化系统（MTO / UHP和MTO / H（2）O（2）/吡啶）与过水合物型氧化剂Ti-beta / H（2）O（2）和过酸m-CPBA。通过1，3-烯丙基应变的构象控制导致高的苏非对映选择性，其中羟基官能度和and催
• Effect of Additives on Chemoselectivity and Diastereoselectivity in the Catalytic Epoxidation of Chiral Allylic Alcohols with Hydrogen Peroxide and Binuclear Manganese Complexes
  作者：Hamdullah Kilic、Waldemar Adam、Paul L. Alsters

  DOI：10.1021/jo801974e

  日期：2009.2.6

  chiral allylic alcohols 2 by manganese complexes of the cyclic triamine 1,4,7-trimethyl-1,4,7-triazacyclononane (tmtacn) 1 and hydrogen peroxide as oxygen donor in the presence of co-catalyst are investigated to understand the factors that affect the catalyst selectivity. Chemoselectivity and diastereoselectivity of catalyst 1 are significantly affected by the structure of the allylic alcohol and the

  研究了在助催化剂存在下，环状三胺1,4,7-三甲基-1,4,7-三氮杂环壬烷（tmtacn）1和过氧化氢作为氧供体的锰配合物对手性烯丙基醇2的催化氧化，了解影响催化剂选择性的因素。烯丙醇的结构以及助催化剂的性质和量显着影响催化剂1的化学选择性和非对映选择性。H 2 O 2的添加摩尔当量（相对于基材为20-110 mol％）的影响更为明显。我们目前的结果反映了Mn催化剂1 / H 2的复杂氧化还原化学反应O 2 /助催化剂体系在烯烃氧化的早期阶段。
• The diastereoselective epoxidation of olefins in supercritical carbon dioxide
  作者：Geoffrey R Haas、Joseph W Kolis

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01212-x

  日期：1998.8

  CO2. The metal catalyst was prepared in a simple two step, Schiff base reaction to form the salen ligand, followed by complexation to the vanadyl group. The epoxidation reactions are clean and give both high yields and good diastereoselectivity.

  烯丙醇在超临界CO 2中，在钒基塞伦羰基转移催化剂存在下，用氢过氧化叔丁基环氧化。通过简单的两步Schiff碱反应形成Salen配体，然后络合至钒基，可以制备金属催化剂。环氧化反应干净，收率高，非对映选择性好。
• A convenient, highly stereoselective synthesis of anti-α,β-epoxy alcohols by the Luche reduction of α,β-epoxy ketones
  作者：Keqiang Li、Lawrence G. Hamann、Masato Koreeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60987-5

  日期：1992.10

  Reduction of α,β-epoxy ketones under the Luche conditions with NaBH4/CeCl3 in MeOH provides anti- (or erythro-) α,β-epoxy alcohols in high yields and with extremely high stereoselectivity.

  在Luche条件下，用MeOH中的NaBH 4 / CeCl 3还原α，β-环氧酮可提供高收率和极高的立体选择性的抗（或赤型）α，β-环氧醇。