(-)-(8E,10E,14Z)-(5S,12R)-methyl 5,12-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>eicosa-8,10,14-trien-6-ynoate | 140175-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-(8E,10E,14Z)-(5S,12R)-methyl 5,12-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>eicosa-8,10,14-trien-6-ynoate
• 英文别名: methyl (5S,8E,10E,12R,14Z)-5,12-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)icosa-8,10,14-trien-6-ynoate；methyl (5S,8E,10E,12R,14Z)-5,12-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]icosa-8,10,14-trien-6-ynoate
• CAS: 140175-57-1
• 化学式: C₃₃H₆₀O₄Si₂
• 分子量: 577.008
• InChiKey: FKPYADSABWJKMG-MURGFQPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.75
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(8E,10E,14Z)-(5S,12R)-methyl 5,12-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>eicosa-8,10,14-trien-6-ynoate 在 四丁基氟化铵 、 水 、 copper diacetate 、 silver nitrate 、 lithium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 白三烯B4
  参考文献：
  名称：

  白三烯B 4 †的有效全合成

  摘要：

  脂质介体引起了化学，药物和制药研究界的科学家的极大兴趣。一个这样的例子是白三烯B 4，它已经是许多药理学研究的主题。在本文中，我们报道了这种有效的脂质介体的收敛和立体选择性合成，从商业起始原料开始，以最长的线性顺序在10个步骤中以5％的产率收率。关键步骤是与Nagao的手性助剂和Z选择性Boland还原反应进行立体控制的乙酸酯-羟醛反应。所有光谱数据与先前报道的一致。

  DOI：

  10.1039/c5ob00473j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-oxo-7-(trimethylsilyl)hept-6-ynoate 在 四(三苯基膦)钯 咪唑 、 Sodium tetraborate decahydrate 、 copper(l) iodide 、 正丁胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 (-)-(8E,10E,14Z)-(5S,12R)-methyl 5,12-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>eicosa-8,10,14-trien-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Use of biological catalysts for the preparation of chiral molecules. 8. Preparation of propargylic alcohols. Application in the total synthesis of leukotriene B4

  摘要：

  Leukotriene B4 (LTB4) (1) was synthesized from two chiral propargylic alcohols 2 and 3 obtained by enantioselective enzymatic hydrolysis and enantiogenic microbial reduction, respectively. Condensation of these two synthons using a rapid and reproducible method not involving a Wittig reaction led to a compound with identical biological activity to that of natural LTB4.

  DOI：

  10.1021/jo00037a044

文献信息

• Use of biological catalysts for the preparation of chiral molecules. 8. Preparation of propargylic alcohols. Application in the total synthesis of leukotriene B4
  作者：Michel Treilhou、Annie Fauve、Jean Rene Pougny、Jean Claude Prome、Henri Veschambre

  DOI：10.1021/jo00037a044

  日期：1992.5

  Leukotriene B4 (LTB4) (1) was synthesized from two chiral propargylic alcohols 2 and 3 obtained by enantioselective enzymatic hydrolysis and enantiogenic microbial reduction, respectively. Condensation of these two synthons using a rapid and reproducible method not involving a Wittig reaction led to a compound with identical biological activity to that of natural LTB4.
• An efficient total synthesis of leukotriene B₄
  作者：Karoline Gangestad Primdahl、Jørn Eivind Tungen、Marius Aursnes、Trond Vidar Hansen、Anders Vik

  DOI：10.1039/c5ob00473j

  日期：——

  attracted great interest from scientists within the chemical, medicinal, and pharmaceutical research community. One such example is leukotriene B4 which has been the subject of many pharmacological studies. Herein, we report a convergent and stereoselective synthesis of this potent lipid mediator in 5% yield over 10 steps in the longest linear sequence from commercial starting materials. The key steps were

  脂质介体引起了化学，药物和制药研究界的科学家的极大兴趣。一个这样的例子是白三烯B 4，它已经是许多药理学研究的主题。在本文中，我们报道了这种有效的脂质介体的收敛和立体选择性合成，从商业起始原料开始，以最长的线性顺序在10个步骤中以5％的产率收率。关键步骤是与Nagao的手性助剂和Z选择性Boland还原反应进行立体控制的乙酸酯-羟醛反应。所有光谱数据与先前报道的一致。