(E)-1-methyl-4-(1-phenylprop-1-en-2-yl)benzene | 58662-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-methyl-4-(1-phenylprop-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: (E)-1-Phenyl-2-(p-tolyl)-propen；1-methyl-4-[(E)-1-phenylprop-1-en-2-yl]benzene
• CAS: 58662-08-1
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: MRCWYHVGXKPPLZ-WYMLVPIESA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  302.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methyl-4-(1-phenylprop-1-en-2-yl)benzene 在 iron(III) chloride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以38%的产率得到4,4'-(3-methyl-2,4-diphenylcyclopent-1-ene-1,3-diyl)bis(methylbenzene)
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性串联CDC反应和环化形成高度取代的环戊烯

  摘要：

  通过DDQ介导的（E）-1,2-二芳基丙-1-烯的DDQ介导的交叉脱氢均偶联作用，轻松形成铁催化的C（sp 3）-C（sp 2）键形成，以合成高度芳基取代的已经开发了环戊烯。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200951
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-(p-tolyl)propan-2-ol 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (E)-1-methyl-4-(1-phenylprop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  带有手性二膦配体的氯化桥双核铑（III）配合物：简单烯烃不对称加氢的催化剂前体

  摘要：

  开发了有效的铑（III）催化剂用于简单烯烃的不对称氢化。从铑（I）前体[RhCl（cod）] 2，手性二膦配体和盐酸合成了一系列新的氯化物桥连的双核铑（III）配合物1。该系列的配合物作为（E）不对称加氢的有效催化剂。）丙-1-烯-1,2-二基二苯及其衍生物没有任何导向基团，与广泛使用的铑（I）催化体系形成鲜明的对比，铑催化体系需要一个具有高对映选择性的导向基团。该催化体系用于烯丙基醇，烯基硼烷和不饱和环状砜的不对称氢化。对照实验支持双核铑（III）配合物1优于典型的铑（I）催化系统。

  DOI：

  10.1002/anie.201601748

文献信息

• Palladium-Catalyzed Stereoselective Synthesis of (E)-Stilbenes via Organozinc Reagents and Carbonyl Compounds
  作者：Jin-Xian Wang、Kehu Wang、Lianbiao Zhao、Hongxia Li、Ying Fu、Yulai Hu

  DOI：10.1002/adsc.200606016

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of PdCl2(PPh3)2 and a silylating agent, organozinc halides reacted with carbonyl compounds to give the corresponding (E)-stilbenes in good to excellent yields under mild conditions. The reaction mechanism is briefly discussed.

  在催化量的PdCl 2（PPh 3）2和甲硅烷基化剂的存在下，有机锌卤化物与羰基化合物反应，在温和的条件下以良好或优异的收率得到相应的（E）-芪。简要讨论了反应机理。
• Cobalt(II)-Catalyzed Stereoselective Olefin Isomerization: Facile Access to Acyclic Trisubstituted Alkenes
  作者：Sheng Zhang、Deepika Bedi、Lu Cheng、Daniel K. Unruh、Guigen Li、Michael Findlater

  DOI：10.1021/jacs.0c02101

  日期：2020.5.13

  Stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes is a long-standing challenge in organic chemistry, due to the small energy differences between E and Z isomers of trisubstituted alkenes (compared with 1,2-disubstituted alkenes). Transition metal-catalyzed isomerization of 1,1-disubstituted alkene can serve as an alternative approach to trisubsti-tuted alkenes, but it remains underdeveloped owing

  三取代烯烃的立体选择性合成是有机化学中长期存在的挑战，因为三取代烯烃的 E 和 Z 异构体之间的能量差异很小（与 1,2-二取代烯烃相比）。1,1-二取代烯烃的过渡金属催化异构化可以作为三取代烯烃的替代方法，但由于与反应效率和立体选择性有关的问题，它仍然不发达。在这里，我们展示了一种新型钴催化剂可以克服这些挑战，为获得广泛的三取代烯烃提供有效和立体选择性的途径。该协议与单烯和二烯兼容，并表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。而且，它已被证明是构建有机发光体和氘代三取代烯烃的有用工具。对该机制的初步研究表明，该反应涉及钴氢化物途径。该反应的高立体选择性归因于 π-π 堆积效应和底物和催化剂之间的空间位阻。
• Highly Regio- and Stereoselective Palladium(0)-Catalyzed Addition of Organoboronic Acids with 1,2-Allenic Sulfones, Sulfoxides, or Alkyl- or Aryl-Substituted Allenes in the Presence of Acetic Acid: An Efficient Synthesis of <i>E</i>-Alkenes
  作者：Shengming Ma、Hao Guo

  DOI：10.1055/s-2007-983822

  日期：2007.9

  reaction conditions were established to enable the palladium(0)-catalyzed addition of organoboronic acids with 1,2-allenic sulfones, sulfoxides, or alkyl- or aryl-substituted allenes in the presence of acetic acid. This reaction provides a new way for the stereoselective synthesis of tri- or tetrasubstituted E-alkenes. With arylboronic acids, the reactions of 1,2-allenic sulfones, sulfoxides, and alkyl-substituted

  建立了两组反应条件以使有机硼酸与 1,2-丙二烯砜、亚砜或烷基或芳基取代的丙二烯在乙酸存在下的加成反应成为可能。该反应为立体选择性合成三取代或四取代的E-烯烃提供了新途径。对于芳基硼酸，1,2-丙二烯砜、亚砜和烷基取代丙二烯的反应仅产生 1-12% 的特定区域异构体；芳基取代的丙二烯的反应仅提供了非常高区域选择性的 E-烯烃。
• A new insight into the push‐pull effect of substituents via the stilbene‐like model compounds
  作者：Chaotun Cao、Zhao Zeng、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.4319

  日期：2022.4

  2-diphenylpropylenes and substituted cinnamyl anilines as stilbene-like model compounds to investigate the factors dominating the push-pull effect of substituents via using the nuclear magnetic resonance chemical shift of bridging bond carbon atoms. It is demonstrated that the maximum push-pull effect is not always between the strong electron-donating D and strong electron-accepting A groups in D-π-A compounds. The action

  在本文中，作者报告了 1-吡啶基-2-芳基乙烯、1-呋喃基-2-芳基乙烯、1,2-二苯基丙烯和取代的肉桂基苯胺作为类二苯乙烯的模型化合物，以研究主导取代基推挽效应的因素通过使用桥键碳原子的核磁共振化学位移。证明了最大推挽效应并不总是在 D-π-A 化合物中的强给电子 D 和强电子接受 A 基团之间。D-π-A化合物中取代基推挽作用的作用方式主要由其分子母体结构决定。组的场/感应效应和共轭效应对推挽效应的贡献是不相等的。当 D-π-A 母体分子在一个平面上时，组的场/感应效应对推挽效应的影响大于或接近其共轭效应的影响。虽然母体分子是空间扭曲的，但推挽效应主要取决于基团的共轭效应。本文的结果可以为我们提供关于取代基推拉效应的新见解。
• Supported Au Nanoparticles‐Catalyzed Regioselective Dehydrogenative Disilylation of Allenes by Dihydrosilane
  作者：Marios Kidonakis、Vasiliki Kotzabasaki、Eleni Vasilikogiannaki、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/chem.201901408

  日期：2019.7.11

  Supported Au nanoparticles on TiO2 catalyze the unprecedented dehydrogenative disilylation of monosubstituted and 1,1‐disubstituted allenes by Et2SiH2 exclusively on the terminal double bond in a stereoselective manner. Treatment of the disilylation products with H2O, in a one‐pot operation also catalyzed by Au/TiO2, leads to 3‐alkylidene‐1,2,5‐oxadisilolanes, an unknown class of heterocyclic compounds

  在TiO支持的Au纳米颗粒2催化单取代和1,1-二取代的丙二烯的前所未有脱氢disilylation通过的Et 2的SiH 2只在以立体选择性方式的末端双键。在同样由Au / TiO 2催化的一锅操作中，用H 2 O处理二烯丙基化产物会生成3-亚烷基-1,2,5-恶二硅环酮，这是一类未知的杂环化合物，是出色的支架Hiyama型交叉偶联条件下烯烃的立体选择性合成。