6-(2,5-dimethoxyphenyl)-3-(2-hydroxyethoxymethyl)-5H-imidazo[1,2-a]purin-9-one | 231629-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(2,5-dimethoxyphenyl)-3-(2-hydroxyethoxymethyl)-5H-imidazo[1,2-a]purin-9-one
• CAS: 231629-81-5
• 化学式: C₁₈H₁₉N₅O₅
• 分子量: 385.379
• InChiKey: JDTQHBBBDGNSOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 6-(2,5-dimethoxyphenyl)-3-(2-hydroxyethoxymethyl)-5H-imidazo[1,2-a]purin-9-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-Benzyl-6-(2,5-dimethoxyphenyl)-3-(2-hydroxyethoxymethyl)imidazo[1,2-a]purin-9-one 、 5-Benzyl-6-(2,5-dimethoxyphenyl)-3-(2-hydroxyethoxymethyl)imidazo[1,2-a]purin-9-one 、 、 5,7-Dibenzyl-6-(2,5-dimethoxyphenyl)-3-(2-hydroxyethoxymethyl)imidazo[1,2-a]purin-9-one
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Approach to N-3 Alkylation of 9-Substituted Guanines

  摘要：

  Aryl or tert-butyl substituent in the 6 position of 3,9-dihydro-3-[(2-hydroxy-ethoxy)methyl]-9-oxo-6-R-5H-imid 1 directs the benzylation reaction partly into N-4 position to give 3. Cleavage of the third ring of 3 gives 3-benzylacycloguanosine 5, a first 3-aralkilo-9-substituted guanine.

  DOI：

  10.1080/15257779908041495
• 作为产物：
  描述：

  阿昔洛韦 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-(2,5-dimethoxyphenyl)-3-(2-hydroxyethoxymethyl)-5H-imidazo[1,2-a]purin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent Tricyclic Analogues of Acyclovir and Ganciclovir. A Structure−Antiviral Activity Study

  摘要：

  Of a series of new guanine base modified tricyclic analogues of acyclovir (ACV, 1) and ganciclovir (GCV, 2), derivatives of the 3,9-dihydro-9-oxo-5H-imidazo[1,2-a]purine system, evaluated for activity against herpes simplex virus type 1 and 2, several fluorescent analogues, 6-(4-MeOPli)-TACV (8), 7-Me-6-Ph-TACV (17), 6-(4-MeOPh)-TGCV (27), and 7-Me-6-Ph-TGCV (28), were obtained that showed similar potency and selectivity as the parent compounds. The activity was found to Le strongly dependent on the nature and steric demands of the substituents in the 6 and/or 7 position.

  DOI：

  10.1021/jm010922s