1-phenyl-2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)ethan-1-one | 92952-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)ethan-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)ethanone；1-Phenyl-2-[(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy]ethan-1-one；1-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyethanone
• CAS: 92952-55-1
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂
• 分子量: 275.391
• InChiKey: DFGDXRQLYRZYTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 ammonium peroxydisulfate 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-phenyl-2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  稳定的烯醇化物、甲硅烷基烯醇醚和 2-氧代烷膦酸酯的光催化 α-氧化

  摘要：

  在 [Ru(bpy)3]2+ (bpy = 2,2) 存在下，对稳定的烯醇化物、甲硅烷基烯醇醚和原位去质子化的二烷基 2-氧代烷烃膦酸酯和二苯基-2-氧代烷基膦氧化物进行快速 α-氧化胺化'-联吡啶）作为光催化剂，2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧化物（TEMPO）和可见光。关键步骤是光诱导的 TEMPO 单电子氧化成 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧铵离子，该离子被亲核攻击以产生α-官能化羰基化合物。使用微反应器流动技术显着缩短了反应时间。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403433

文献信息

• The Cascade Methylation/Cyclization of <i>ortho</i> -Cyanoarylacrylamides with Dicumyl Peroxide
  作者：Tao Yang、Wen-Jin Xia、Bin Zhou、Yangchun Xin、Yuehai Shen、Ya-Min Li

  DOI：10.1002/ejoc.201900918

  日期：2019.9.8

  A radical cascade methylation/cyclization of ortho‐cyanoarylacrylamides was developed by utilizing dicumyl peroxide as a methylation reagent. This transformation provides a simple and straightforward approach to methylated quinoline‐2,4(1H,3H)‐diones, and exhibits a wide substrate scope. Furthermore, this reaction could be readily scaled up.

  通过使用过氧化二枯基作为甲基化试剂，开发了邻-氰基芳基丙烯酰胺的自由基级联甲基化/环化反应。这种转化为甲基化喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮提供了一种简单明了的方法，并具有广泛的底物范围。此外，该反应可以容易地扩大规模。
• Synthesis of 1,4‐Dicarbonyl Compounds by Visible‐Light‐Mediated Cross‐Coupling Reactions of α‐Chlorocarbonyls and Enol Acetates
  作者：Qiang Liu、Rui‐Guo Wang、Hong‐Jian Song、Yu‐Xiu Liu、Qing‐Min Wang

  DOI：10.1002/adsc.202000791

  日期：2020.10.21

  visible‐light‐mediated radical coupling reactions of α‐chloroketones and enol acetates to afford 1,4‐dicarbonyl compounds, which are important precursors and intermediates in organic synthesis. The reaction involves photoredox‐catalyzed activation of the α‐chloroketone upon photoelectron transfer, carbon–chlorine bond cleavage, and coupling of the resulting radical with the carbon–carbon double bond of the

  在此，我们报告了一种协议，用于α-氯酮和烯醇乙酸酯的可见光介导的自由基偶联反应，以提供1,4-二羰基化合物，它们是有机合成中的重要前体和中间体。该反应涉及光电子转移，碳-氯键裂解以及光自由基与烯醇乙酸酯的碳-碳双键的偶联被α-氯酮的光氧化还原催化活化。这种温和的方案具有广泛的底物范围和中等至良好的产量。
• Asymmetric α-Alkylation of β-Ketocarbonyls via Direct Phenacyl Bromide Photolysis by Chiral Primary Amine
  作者：Wenzhao Zhang、Yunbo Zhu、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1002/cjoc.201800125

  日期：2018.8

  Enantioselective α‐photoalkylation of β‐ketocarbonyls without any external photosensitizer was described in this work. The photoalkylation reactions, enabled solely by a chiral primary amine catalyst, provided convenient constructions of all‐carbon quaternary stereocenters with good activity and high enantioselectivity. Mechanism studies revealed a direct photolytic radical chain process under visible

  这项工作描述了β-酮羰基的对映选择性α-光烷基化反应，而没有任何外部光敏剂。仅通过手性伯胺催化剂就能进行的光烷基化反应，可以方便地构建具有良好活性和高对映选择性的全碳四元立体中心。机理研究表明在可见光照射下有直接的光解自由基链过程。
• One‐Pot Synthesis of C3‐Alkylated Imidazopyridines from α‐Bromocarbonyls under Photoredox Conditions
  作者：Jinwen Tong、Yanling Zhan、Jingyu Li、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1002/ejoc.202100922

  日期：2021.8.26

  One pot condensation and alkylation of α-bromocarbonyl compounds with 2-aminopyridines to access C3-alkylated imidazopyridines were achieved through photoredox catalysis. Comparing with the traditional route, this protocol provided an efficient and green synthesis of zolpidem in a short synthesis.

  通过光氧化还原催化，α-溴羰基化合物与 2-氨基吡啶的一锅缩合和烷基化得到C3-烷基化的咪唑并吡啶。与传统路线相比，该方案在短合成中提供了唑吡坦的高效绿色合成。
• Synthesis of 1,4-Diketones via Titanium-Mediated Reductive Homocoupling of α-Haloketones
  作者：Michael Gesinski、Nathan Le、Aimee Rodriguez、James Alleyn

  DOI：10.1055/s-0037-1610245

  日期：2018.10

  1,4-Diketones have been synthesized via a reductive homocoupling of α-haloketones. Addition of a Grignard reagent to titanium(IV) isopropoxide affords a low-valent titanium(III) intermediate that is believed to mediate a radical dimerization reaction. The reaction works well for a variety of aromatic α-haloketones including heteroaromatic compounds.

  1,4-二酮是通过 α-卤代酮的还原同偶联合成的。将格氏试剂添加到异丙醇钛 (IV) 中会得到一种低价钛 (III) 中间体，据信该中间体可介导自由基二聚反应。该反应适用于各种芳族 α-卤代酮，包括杂芳族化合物。