(6-(methoxymethoxy)hexyl)magnesium chloride | 137117-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6-(methoxymethoxy)hexyl)magnesium chloride
• CAS: 137117-18-1
• 化学式: C₈H₁₇ClMgO₂
• 分子量: 204.98
• InChiKey: VITREWZZHHVECZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-(methoxymethoxy)hexyl)magnesium chloride 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed reaction of 4-cyclopentene-1,3-diol monoacetate with Grignard reagents producing hitherto unreachable cis-1,2-isomersElectronic supplementary information (ESI) available: typical procedure for the palladium-catalyzed reaction, determination of the structures and spectral data of products. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b316596e/

  摘要：

  在钯催化剂存在下，4-环戊烯-1,3-二醇单乙酸酯与 RMgCl（R = 烷基、芳基）的反应在保留构型的情况下进行，主要产物为顺式-1,2-中间体异构体。

  DOI：

  10.1039/b316596e
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-6-(methoxymethoxy)hexane 、 magnesium 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (6-(methoxymethoxy)hexyl)magnesium chloride
  参考文献：
  名称：

  Electron acceptors for nonlinear optical chromophores

  摘要：

  电子受体化合物，由电子受体化合物制成的非线性光学色团，制备电子受体化合物和非线性光学色团的方法，包含非线性光学色团的晶格，以及包含非线性光学色团的设备。

  公开号：

  US07425643B1

文献信息

• Acceleration of CuI-catalyzed coupling reaction of alkyl halides with aryl Grignard reagents using lithium chloride
  作者：Kenya Nakata、Chao Feng、Toshifumi Tojo、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.089

  日期：2014.10

  CuI-catalyzed coupling reaction of R(alkyl)-X with Ar(aryl)MgBr at rt was completed within 2 h. Effective leaving groups X in R-X were Br, I, OTs, but not Cl. Grignard reagents ArMgBr with both standard and bulky Ar such as 2-MeC6H4, 2-MeOC6H4, and 2,6-(Me)2C6H3 afforded the desired products in good yields. Ester and cyano groups in R-X were tolerated. Coupling reaction with R(alkyl)-MgBr proceeded as

  在LiCl的存在下，在室温下2小时内完成CuI催化的R（烷基）-X与Ar（芳基）MgBr的偶联反应。RX中有效的离去基团X是Br，I，OT，但不是Cl。带有标准Ar和大块Ar的格氏试剂ArMgBr（例如2-MeC 6 H 4，2 -MeOC 6 H 4和2,6-（Me）2 C 6 H 3）以良好的收率提供了所需的产物。RX中的酯基和氰基基团是可容忍的。与R（烷基）-MgBr的偶联反应也进行。
• Scope and Limitation of Organocuprates, and Copper or Nickel Catalyst-Modified Grignard Reagents for Installation of an Alkyl Group onto <i>cis</i>-4-Cyclopentene-1,3-diol Monoacetate
  作者：Michiko Ito、Michitaka Matsuumi、Modachur G. Murugesh、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/jo010474w

  日期：2001.8.1

  NiCl(2)(tpp)(2), NiCl(2)(dppf), and NiCl(2)(dppp) furnished the best result to produce 2a. The CuCN-based protocol was then applied to other alkyl Grignard reagents, which include Me, Et, (CH(2))(3)Ph, c-C(6)H(11), (CH(2))(6)OMOM, (CH(2))(9)CH=CH(2), and CH(2)Ph as the alkyl group (R(T)). In addition, the Mitsunobu inversion of 2a and 3a afforded the corresponding cis isomers stereoselectively with AcOH

  用两种类型的试剂研究了标题化合物1的烷基化。一种是衍生自R（T）MgX（X = Cl，Br）和CuX（X = CN，I）的铜试剂，另一种是在铜或镍催化剂存在下的R（T）MgX。首先，用BuCu（CN）（MgX），Bu（2）Cu（CN）（MgX）（2），BuMgX / CuCN（10 mol％），BuCu（衍生自BuMgCl和CuI）和BuMgCl /在THF或Et（2）O中的CuI（10 mol％）。我们发现反式1，4-异构体2a和/或反式1，2-异构体3a仅用这些试剂生产，BuMgX / CuX的化学计量和溶剂的选择对于获得高区域选择性和高效收率至关重要。与Bu（2）Cu（CN）（MgCl）（2）和BuMgCl / CuX（X = CN，I; 10 mol％）均在THF中反应生成2a，其区域选择性为93-94％，产率为87-92％。另一方面，BuCu（CN）（MgX）在THF中 Et（2
• The “two-fold reaction” benchmark applied to the copper catalyzed assembling of 1ω-difunctional hydrocarbon chains
  作者：Manfred Schlosser、Henri Bossert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86560-1

  日期：1991.8

  Long-chain hydrocarbons carrying vinyl groups, chlorine atoms or oxygen functions at the terminal positions can be prepared with excellent yields by copper mediated coupling of alkyl tosylates and Grignard reagents. No ''breeding stage'' is necessary if the cuprous complex dilithium trichlorocuprate rather than a cupric salt is employed as the catalyst.