[3,4-dihydro-4-oxo-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-2H-1,3-benzothiazin-2-ylidene]acetonitrile | 1092804-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [3,4-dihydro-4-oxo-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-2H-1,3-benzothiazin-2-ylidene]acetonitrile
• CAS: 1092804-60-8
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 320.371
• InChiKey: XYCXOQWSYCKYCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  61.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3,4-dihydro-4-oxo-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-2H-1,3-benzothiazin-2-ylidene]acetonitrile 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以67%的产率得到1-benzoyl-9-oxo-9H-pyrrolo[2,1-b][1,3]benzothiazine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,1-b][1,3]苯并噻嗪的新方法

  摘要：

  (3,4-dihydro-4-oxo-2H-1,3-benzothiazin-2-ylidene) 乙酸乙酯和 (3,4-dihydro-4-oxo-2H-1,3-benzothiazin-2) 的烷基化-亚叉基)乙腈与苯酰氯在碳酸钾存在下显示在氮原子上产生相应的N-苯甲酰衍生物。后者在用 DMF·POCl 3 配合物处理后，转化为 1-aroyl-9-oxo-9H-pyrrolo[2,1-b][1,3]benzothiazine-3-甲酸乙酯和 -3-腈类。得到的吡咯并苯并噻嗪衍生物的结构通过 X 射线晶体学研究得到明确证实。这些吡咯并[2,1-b][1,3]苯并噻嗪与脂肪族伯胺反应导致噻嗪环断裂并形成 2-[(5-aroyl-3-cyano(or ethoxycarbonyl)-1H-pyrrol- 2-基）硫代]-N-烷基苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067214
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-dihydro-4-oxo-2H-1,3-benzothiazin-2-ylidene)acetonitrile 、 alpha-氯乙酰苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到[3,4-dihydro-4-oxo-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-2H-1,3-benzothiazin-2-ylidene]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,1-b][1,3]苯并噻嗪的新方法

  摘要：

  (3,4-dihydro-4-oxo-2H-1,3-benzothiazin-2-ylidene) 乙酸乙酯和 (3,4-dihydro-4-oxo-2H-1,3-benzothiazin-2) 的烷基化-亚叉基)乙腈与苯酰氯在碳酸钾存在下显示在氮原子上产生相应的N-苯甲酰衍生物。后者在用 DMF·POCl 3 配合物处理后，转化为 1-aroyl-9-oxo-9H-pyrrolo[2,1-b][1,3]benzothiazine-3-甲酸乙酯和 -3-腈类。得到的吡咯并苯并噻嗪衍生物的结构通过 X 射线晶体学研究得到明确证实。这些吡咯并[2,1-b][1,3]苯并噻嗪与脂肪族伯胺反应导致噻嗪环断裂并形成 2-[(5-aroyl-3-cyano(or ethoxycarbonyl)-1H-pyrrol- 2-基）硫代]-N-烷基苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067214