苯基氨基甲酸炔丙基酯 | 5416-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基氨基甲酸炔丙基酯
• 英文名称: 2-propynyl phenylcarbamate
• 英文别名: prop-2-yn-1-yl phenylcarbamate；Propynyl N-phenylcarbamate；prop-2-ynyl N-phenylcarbamate
• CAS: 5416-67-1
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD00026050
• 分子量: 175.187
• InChiKey: YSZCDDOREQFOHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基氨基甲酸炔丙基酯 在 重水 、 calcium oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Practical approaches to labelling terminal alkynes with deuterium

  摘要：

  用氢氧化钠、氧化钙或N,N,N,N-四甲基胍在重水中进行碱催化交换，是对那些对强碱稳定的末端去uterated炔烃制备的可行方法。当标记对碱敏感或含有可能导致其他部位标记功能团的炔烃时，使用高氯酸银作为催化剂是另一种实用选择。使用这种催化剂的标记过程在室温下于N,N-二甲基甲酰胺和重水的混合物中顺利进行。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3963
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 在 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 苯基氨基甲酸炔丙基酯
  参考文献：
  名称：

  由N-酰基苯并三唑有效地一锅合成N，N [伯或分钟]-二取代的尿素和氨基甲酸酯

  摘要：

  已经设计了由N-酰基苯并三唑容易且高产率的一锅合成氨基甲酸酯和N，N′-二取代的对称脲。据信，中间的酰基叠氮化物经历了Curtius重排并且在不同的条件下...

  DOI：

  10.1039/c6ra14131e

文献信息

• Convenient Synthesis of 4-Methylene-2-oxazolidinones and 4-Methylenetetrahydro-1,3-oxazin-2-ones via Transition-Metal Catalyzed Intramolecular Addition of Nitrogen Atom to Acetylenic Triple Bond
  作者：Yoshinao Tamaru、Masanari Kimura、Shuji Tanaka、Sigeru Kure、Zen-ichi Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.67.2838

  日期：1994.10

  2-Propynyl tosylcarbamates 1 undergo cyclization smoothly by the catalysis of CuCl/Et3N or AgNCO/Et3N to furnish 4-methylene-2-oxazolidinones 2 in good yields. The similar cyclization of the N-acyl derivatives of 1 (PhCO, MeCO, EtOCO, etc.) is catalyzed effectively by AgNCO/t-BuOK. These reactions accommodate a variety of substituents at C1 and C3 of 2-propyn-1-ol and provide (Z)-2 as single stereoisomers. The scope of the cyclization of 3-butynyl carbamates is rather limited, and in general only N-tosyl derivatives of terminally unsubstituted 3-butyn-1-ols undergo cyclization to give 4-methylenetetrahydro-1,3-oxazin-2-ones in synthetically useful yields by the catalysis of AgNCO/Et3N or AgNCO/t-BuOK.

  2-丙炔基甲苯磺酰氨基甲酸酯1在CuCl/Et3N或AgNCO/Et3N的催化下顺利进行环化反应，以良好的产率得到4-亚甲基-2-恶唑烷酮2。1的N-酰基衍生物（PhCO，MeCO，EtOCO等）在AgNCO/t-BuOK的催化下也能有效地进行类似的环化反应。这些反应在2-丙炔-1-醇的C1和C3位上容纳了多种取代基，并提供了(Z)-2作为单一立体异构体。3-丁炔基氨基甲酸酯的环化反应范围相当有限，通常只有末端未取代的3-丁炔-1-醇的N-甲苯磺酰基衍生物在AgNCO/Et3N或AgNCO/t-BuOK的催化下进行环化反应，以合成上有用的产率得到4-亚甲基四氢-1,3-氧杂环壬-2-酮。
• Mild and High-Yielding Molybdenum(VI) Dichloride Dioxide-Catalyzed Formation of Mono-, Di-, Tri-, and Tetracarbamates from Alcohols and Aromatic or Aliphatic Isocyanates
  作者：Christian Stock、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/adsc.201200303

  日期：2012.8.13

  to completion when 1 mol% of the catalyst was employed. Diols, triols, and tetraols reacted with monoisocyanates likewise, as did monofunctional alcohols and diisocyanates. These pairings furnished di-, tri-, tetra-, and dicarbamates, respectively. Reactants, which were poorly soluble in CH2Cl2 at room temperature required elevating the temperature and possibly choosing a higher-boiling solvent (ClCH2CH2Cl

  二氯化钼（VI）二氧化钼（MoO 2 Cl 2）及其二甲基甲酰胺（DMF）络合物均催化将醇加成到异氰酸酯中，从而生成氨基甲酸酯。当以1mmol的比例工作时，使用0.1 mol％的催化剂，或以20 mmol的比例工作时仅100 ppm的条件下，大多数添加操作在室温下于20分钟内完成。当使用1摩尔％的催化剂时，立体阻碍的底物反应完全。二醇，三醇和四醇同样与单异氰酸酯反应，单官能醇和二异氰酸酯也是如此。这些配对分别提供了二氨基甲酸酯，三氨基甲酸酯，四氨基甲酸酯和二氨基甲酸酯。难溶于CH 2 Cl 2的反应物在室温下，需要升高温度，还可能选择沸点更高的溶剂（ClCH 2 CH 2 Cl，DMF）。将二醇添加到二异氰酸酯中也是可行的，如我们推测的那样得到聚氨基甲酸酯。
• Comparison between Conventional and Nonconventional Methods for the Synthesis of Some 2-Oxazolidinone Derivatives and Preliminary Investigation of Their Inhibitory Activity Against Certain Protein Kinases
  作者：S. Ziane、M. M. Mazari、A. M. Safer、A. Sad El Hachemi Amar、S. Ruchaud、B. Baratte、S. Bach

  DOI：10.1134/s1070428019070248

  日期：2019.7

  A series of propargyl and allyl carbamates were prepared directly from propargyl and allyl alcohols and phenyl or cyclohexyl isocyanate or indirectly by generating the isocyanates in situ from the corresponding Cbz-protected amines. The obtained carbamates underwent intramolecular nucleophilic cyclization in presence of cesium hydroxide monohydrate as a base catalyst under conventional and ultrasonic

  直接由炔丙醇和烯丙醇和异氰酸苯酯或环己基酯制备一系列炔丙基和烯丙基氨基甲酸酯，或通过从相应的Cbz保护的胺原位生成异氰酸酯间接制备。所得氨基甲酸酯在氢氧化铯一水合物作为碱催化剂的情况下，在常规和超声辐射条件下，进行分子内亲核环化反应，以良好至优异的产率得到相应的取代的4-（亚苄基）亚甲基-2-恶唑烷酮。超声辐射的使用显着提高了环化产物的产率并显着缩短了反应时间。在某些情况下，反应是高度立体选择性的，并且（Z）-4-亚苄基恶唑烷酮形成为单个立体异构体。进行了一系列生物学测试，以评估所有合成化合物对某些蛋白激酶的抑制潜力。
• Base catalyzed cyclization of N-aryl and N-alkyl-O-propargyl carbamates to 4-alkylidene-2-oxazolidinones
  作者：Ramapanicker Ramesh、Yogesh Chandrasekaran、Rajendran Megha、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.066

  日期：2007.9

  The base catalyzed cyclization of N-aryl and N-alkyl-O-propargyl carbamates is studied in detail. The effect of various bases and solvents on the efficacy of this cyclization reaction is analyzed and a new base–solvent system (LiOH in DMF) for effective cyclization of these carbamates is reported. A number of differentially substituted O-propargyl carbamates were cyclized to the corresponding 2-oxazolidinones

  详细研究了N-芳基和N-烷基-O-炔丙基氨基甲酸酯的碱催化环化反应。分析了各种碱和溶剂对该环化反应功效的影响，并报道了一种新的碱-溶剂体系（DMF中的LiOH），用于这些氨基甲酸酯的有效环化。在这些条件下，许多差异取代的O-炔丙基氨基甲酸酯被环化为相应的2-恶唑烷酮。此处报道的反应条件温和，在所研究的任何底物中均未观察到副反应。在O的环化过程中，炔丙基碳酸酯基团不受影响-炔丙基氨基甲酸酯基团。由相应的烷基或芳基胺和相应的炔丙基氯甲酸酯制备炔丙基氨基甲酸酯，得到在氮原子上被不同取代的恶唑烷酮。N-芳基-O-炔丙基氨基甲酸酯容易与DOH中的LiOH环化为相应的恶唑烷酮，而N-烷基-O-炔丙基氨基甲酸酯在相同条件下反应缓慢。与未取代的氨基甲酸酯相比，在1位取代的O-丙炔基氨基甲酸酯趋于更快地环化，而在3位取代的那些-环戊烯则慢得多。
• A dinuclear copper(<scp>i</scp>) thiodiacetate complex as an efficient and reusable ‘click’ catalyst for the synthesis of glycoconjugates
  作者：Neha Sareen、Anoop S. Singh、Vinod K. Tiwari、Rajni Kant、Subrato Bhattacharya

  DOI：10.1039/c7dt02346d

  日期：——

  report herein the facile synthesis and structural characterization of a highly stable dinuclear Cu (I) complex, [(PPh3)2Cu(μ-tda)Cu(PPh3)2].6H2O 1 (tda= thiodiacetate anion) in which the Cu-Cu distance is 7.197 Å. This “pre-formed “ complex serves as an extremely efficient and recyclable homogeneous catalyst (2 mol %, 30 mins.) for the CuAAC in dichloromethane solvent. The synthesis of a variety of glycoconjugates

  我们在此报告了高度稳定的双核Cu（I）配合物[（PPh 3）2 Cu（μ-tda）Cu（PPh 3）2 ] .6H 2 O 1（tda =硫代二乙酸根阴离子）的简便合成和结构表征。其中Cu-Cu距离为7.197Å。这种“预形成的”络合物在二氯甲烷溶剂中可作为CuAAC的极高效且可回收的均相催化剂（2摩尔％，30分钟）。使用1成功地实现了在环境条件下各种糖缀合物的合成作为催化剂。符合“点击规程”的同时，可以高收率和很短的反应时间获得产品。仅涉及将底物与1（即无碱和无溶剂）混合的简单方法，使用2 mol％的催化剂在10分钟内得到相应的糖缀合物。