benzyl (2-nitrophenyl)carbamate | 23091-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2-nitrophenyl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-(2-nitrophenyl)carbamate
• CAS: 23091-35-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD01013389
• 分子量: 272.26
• InChiKey: LGFRPSBWXQHKGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2-nitrophenyl)carbamate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 Rh on carbon 、 三苯基膦 草酰氯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 次氯酸叔丁酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 5-(2-benzyloxycarbonylaminophenylazo)-2-methoxyisophthaloyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  Expanding Dendrons. The Photoisomerism of Folded Azobenzene Dendrons

  摘要：

  Irradiation of a folded azobenzene dendron system triggers a large, reversible structural expansion. The dendrons adopt a compact helical conformation in the stable E form owing to the E geometry of azo linkage and the syn-syn preference of the dendritic branch points. E --> Z photoisomerization disrupts this folded conformation in a manner that decreases the packing efficiency and results in an expansion in hydrodynamic volume.

  DOI：

  10.1021/ja066126z
• 作为产物：
  描述：

  n-苯基氨基甲酸苄酯 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到benzyl (2-nitrophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈铵在温和条件下促进苯胺的高度化学和区域选择性邻硝化

  摘要：

  在温和和中性条件下，无需额外的催化剂和氧化剂，开发了一种新的实用的硝酸铈铵促进苯胺氨基甲酸酯的高度化学和区域选择性邻位硝化的策略。富电子苯胺和高度缺电子苯胺均能以优异的收率获得所需产品，并具有出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200746

文献信息

• Synthesis of Structurally Diverse Benzotriazoles via Rapid Diazotization and Intramolecular Cyclization of 1,2‐Aryldiamines
  作者：Réka J. Faggyas、Nikki L. Sloan、Ned Buijs、Andrew Sutherland

  DOI：10.1002/ejoc.201900463

  日期：2019.9

  mild conditions, using a polymer‐supported nitrite reagent and p‐tosic acid. The functional group tolerance of this approach was further demonstrated with effective activation and cyclization of N‐alkyl, ‐aryl, and ‐acyl ortho‐aminoanilines leading to the synthesis of N1‐substituted benzotriazoles. The synthetic utility of this one‐pot heterocyclization process was exemplified with the preparation of a

  已经开发了一种操作简单的方法，通过使用聚合物负载的亚硝酸盐试剂和对甲苯磺酸在温和条件下通过重氮化和分子内环化多种 1,2-芳基二胺来制备 N-未取代的苯并三唑。通过有效活化和环化 N-烷基、-芳基和-酰基邻-氨基苯胺，合成 N1 取代的苯并三唑，进一步证明了该方法的官能团耐受性。这种单锅杂环化过程的合成效用可以通过制备许多具有生物学和医学意义的苯并三唑支架来举例说明，包括一种 α-氨基酸类似物。
• Visible-Light-Mediated Nitration of Protected Anilines
  作者：Simon J. S. Düsel、Burkhard König

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03260

  日期：2018.3.2

  The photocatalytic nitration of protected anilines proceeds with riboflavin tetraacetate as an organic photoredox catalyst. Sodium nitrite serves as the NO2 source in this visible-light-driven room temperature reaction. Various nitroanilines are obtained in moderate to good yields without the addition of acid or stoichiometric oxidation agents. The catalytic cycle is closed by aerial oxygen as the

  受保护的苯胺的光催化硝化反应以核黄素四乙酸盐作为有机光氧化还原催化剂进行。在此可见光驱动的室温反应中，亚硝酸钠用作NO 2源。在不添加酸或化学计量的氧化剂的情况下，以中等至良好的产率获得了各种硝基苯胺。催化循环被作为末端氧化剂的空气氧封闭。
• Microwave-Assisted Reductive Cyclization of <i>N</i>-Allyl 2-Nitroanilines: A New Approach to Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroquinoxalines
  作者：Uwe Beifuss、Elena Merisor、Jürgen Conrad、Sabine Mika

  DOI：10.1055/s-2007-984884

  日期：——

  N-Allyl 2-nitrophenyl amines can be efficiently cyclized to yield alkenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines in a single reaction step by means of a new microwave-assisted reductive domino ­process.

  N-丙烯基-2-硝基苯胺可以通过一种新的微波辅助还原多米诺反应过程，在一步反应中高效环化生成烯基-1,2,3,4-四氢喹喔啉。
• Thermal decomposition of alkyl <i>N</i>-(<i>o</i>-nitrophenyl)carbamates: A novel synthesis of benzofurazan
  作者：J. M. Prokipcak、P. A. Forte、D. D. Lennox

  DOI：10.1139/v69-405

  日期：1969.7.1

  Several alkyl N-(o-nitrophenyl)carbamates have been shown to undergo thermal breakdown to give benzofurazan with the methyl derivative giving the optimum results.

  已证明几种烷基N-(邻硝基苯基)氨基甲酸酯会发生热分解，产生苯并呋喃氮。其中，甲基衍生物表现出最佳效果。
• Pd-Catalyzed Regioselective Intramolecular Allylic C–H Amination of 1,1-Disubstituted Alkenyl Amines
  作者：Young Ho Kim、Dong Bin Kim、Su San Jang、So Won Youn

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00781

  日期：2022.6.3

  Pd-Catalyzed intramolecular allylic C–H amination of 1,1-disubstituted alkenyl amines with various allylic tethers (X = O, NMs, CH2) was developed. This process allows for the divergent synthesis of 1,3-X,N-heterocycles through a regioselective allylic C–H cleavage and π-allylpalladium formation. Particularly noteworthy is the use of substrates containing a labile allylic moiety and new simple catalytic

  开发了 Pd 催化的 1,1-二取代烯基胺与各种烯丙基链 (X = O, NMs, CH 2 ) 的分子内烯丙基 C-H 胺化。该过程允许通过区域选择性烯丙基 C-H 裂解和 π-烯丙基钯形成来不同地合成 1,3- X、N-杂环。特别值得注意的是使用含有不稳定烯丙基部分的底物和新的简单催化系统，能够通过克服重大挑战来促进高度化学和区域选择性的烯丙基 C-H 胺化。