[(E)-9-iodo-5-oxonon-8-enyl] acetate | 1262848-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(E)-9-iodo-5-oxonon-8-enyl] acetate
• CAS: 1262848-05-4
• 化学式: C₁₁H₁₇IO₃
• 分子量: 324.159
• InChiKey: UYWJKTXQBNOCTG-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-9-iodo-5-oxonon-8-enyl] acetate 、 C₄₅H₄₇NO₆ 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三苯胂 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到benzyl (2R,3R,4R,5R)-2-[(E,1R)-13-acetyloxy-9-oxo-1-phenylmethoxytridec-5-enyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Broussonetine F的全合成：烯丙二酚的原酰胺超量重排

  摘要：

  由1-酒石酸二乙酯实现了布鲁索汀F的第一全合成。我们合成的基石是原酰胺Overman重排，可提供具有完全非对映选择性的烯丙基氨基醇。

  DOI：

  10.1021/ol102856j
• 作为产物：
  描述：

  9-hydroxynon-1-en-5-one 在 吡啶 、 chromium dichloride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (Z)-9-iodo-5-oxonon-8-en-1-yl acetate 、 [(E)-9-iodo-5-oxonon-8-enyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Broussonetine F的全合成：烯丙二酚的原酰胺超量重排

  摘要：

  由1-酒石酸二乙酯实现了布鲁索汀F的第一全合成。我们合成的基石是原酰胺Overman重排，可提供具有完全非对映选择性的烯丙基氨基醇。

  DOI：

  10.1021/ol102856j