5-oxonon-8-en-1-yl acetate | 1262848-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-oxonon-8-en-1-yl acetate
• 英文别名: 5-Oxonon-8-enyl acetate
• CAS: 1262848-38-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: VBMGOQFEWYCMNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxonon-8-en-1-yl acetate 在 chromium dichloride 、 臭氧 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 benzyl (2R,3R,4R,5R)-2-[(E,1R)-13-acetyloxy-9-oxo-1-phenylmethoxytridec-5-enyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Broussonetine F的全合成：烯丙二酚的原酰胺超量重排

  摘要：

  由1-酒石酸二乙酯实现了布鲁索汀F的第一全合成。我们合成的基石是原酰胺Overman重排，可提供具有完全非对映选择性的烯丙基氨基醇。

  DOI：

  10.1021/ol102856j
• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 在 吡啶 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-oxonon-8-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Broussonetine F的全合成：烯丙二酚的原酰胺超量重排

  摘要：

  由1-酒石酸二乙酯实现了布鲁索汀F的第一全合成。我们合成的基石是原酰胺Overman重排，可提供具有完全非对映选择性的烯丙基氨基醇。

  DOI：

  10.1021/ol102856j

文献信息

• Electrochemical Oxidative Decarboxylation of Malonic Acid Derivatives: A Method for the Synthesis of Ketals and Ketones
  作者：Xiaofeng Ma、Xiya Luo、Simon Dochain、Charlotte Mathot、István E. Markò

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02084

  日期：2015.10.2

  A novel electrochemical oxidative decarboxylation of disubstituted malonic acids leading to dimethoxy ketals is described. In the presence of NH3, a wide range of disubstituted malonic acids was transformed into the corresponding ketals in good to excellent yields under electrochemical conditions. When the crude reaction mixture, obtained after electrolysis, was directly treated with 1 M aq HCl, the

  描述了导致二甲氧基缩酮的二取代的丙二酸的新型电化学氧化脱羧。在NH 3的存在下，在电化学条件下，大量的二取代的丙二酸以良好或优异的产率转化为相应的缩酮。当将电解后获得的粗制反应混合物直接用1 M HCl水溶液处理时，最初生成的缩酮可以在单容器操作中顺利转化为相应的酮。
• Synthesis of Diketones, Ketoesters, and Tetraketones by Electrochemical Oxidative Decarboxylation of Malonic Acid Derivatives: Application to the Synthesis of <i>cis</i>-Jasmone
  作者：Xiaofeng Ma、Damien F. Dewez、Le Du、Xiya Luo、István E. Markó、Kevin Lam

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01994

  日期：2018.10.5

  Disubstituted malonic acid derivatives are smoothly converted into diketones and ketoesters in good to excellent yield (68% to 91%) under electrochemical conditions. The scope can be extended to transform trisubstituted bis-malonic acids into tetraketones in 77% to 86% yield. The new method was applied to the total synthesis of cis-jasmone.

  在电化学条件下，二取代的丙二酸衍生物可以良好至极佳的收率（68％至91％）顺利转化为二酮和酮酸酯。可以扩大范围，以77％至86％的产率将三取代的双丙二酸转化为四酮。将该新方法应用于顺式茉莉酮的全合成。