9-hydroxynon-1-en-5-one | 85362-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9-hydroxynon-1-en-5-one
• CAS: 85362-47-6
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: QDSORDOVHVAUQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hydroxynon-1-en-5-one 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.42h， 生成 (S)-N-(5-oxonon-8-en-1-ylidene)-tert-butanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  1-取代的 Homotropanones 的立体选择性合成，包括天然生物碱 (-)-Adaline。

  摘要：

  描述了使用手性 N-叔丁亚磺酰亚胺作为反应中间体的 1-取代同托烷酮的立体控制合成。有机锂和格氏试剂与羟基 Weinreb 酰胺的反应、从酮醛形成化学选择性 N-叔丁亚磺酰基醛亚胺、与这些醛亚胺的 β-酮酸的脱羧曼尼希反应，以及有机催化的 L-脯氨酸分子内曼尼希环化是该方法的关键步骤. 通过合成天然产物 (-)-adaline 及其对映异构体 (+)-adaline，证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.3390/molecules28052414
• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 在 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 9-hydroxynon-1-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  1-取代的 Homotropanones 的立体选择性合成，包括天然生物碱 (-)-Adaline。

  摘要：

  描述了使用手性 N-叔丁亚磺酰亚胺作为反应中间体的 1-取代同托烷酮的立体控制合成。有机锂和格氏试剂与羟基 Weinreb 酰胺的反应、从酮醛形成化学选择性 N-叔丁亚磺酰基醛亚胺、与这些醛亚胺的 β-酮酸的脱羧曼尼希反应，以及有机催化的 L-脯氨酸分子内曼尼希环化是该方法的关键步骤. 通过合成天然产物 (-)-adaline 及其对映异构体 (+)-adaline，证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.3390/molecules28052414

文献信息

• Construction of Carbo- and Heterocycles Using Radical Relay Cyclizations Initiated by Alkoxy Radicals
  作者：Hai Zhu、Jason G. Wickenden、Natalie E. Campbell、Joe C. T. Leung、Kayli M. Johnson、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1021/ol900481e

  日期：2009.5.7

  construction of carbo- and heterocycles has been developed using radical relay cyclizations initiated by alkoxy radicals. Linear substrates were cyclized to form a wide range of cyclopentane, pyrrolidine, tetrahydropyran, and tetrahydrofuran derivatives in excellent yields. This methodology was utilized as a key step in the synthesis of the tetrahydrofuran fragment in (−)-amphidinolide K.

  利用烷氧基自由基引发的自由基中继环化，已经开发出一种快速构建碳环和杂环的有效方法。线性底物被环化以优异的收率形成各种环戊烷，吡咯烷，四氢吡喃和四氢呋喃衍生物。该方法被用作合成（-）-两性内酯K中四氢呋喃片段的关键步骤。
• Stereocontrolled synthesis of the C-1 to C-7 fragment of erythronolide A. A model study using the 1,7-dioxaspiro[5.5]undecane system
  作者：Gilles Sauvé、David A. Schwartz、Luc Ruest、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1139/v84-496

  日期：1984.12.1

  A partir de l'oxo-3 heptene-6oate de methyle, synthese du propionate de dioxa-1,7spiro [5.5] undecene-2methanol-3; ce compose est ensuite transforme en benzyloxy-3 α,γ-dimethyl β-hydroxy methyl-3 dioxa-1,7spiro [5.5] undecanebutyrate-2 de methyle possedant les 5 centres chiraux contigus que l'on retrouve dans l'acide seco de l'erythronolide A

  a partir de l'oxo-3 heptene-6oate demethyle，合成 du propionate de dioxa-1,7spiro [5.5] undecene-2methanol-3；ce compose est ensuite transforme en benzyloxy-3 α,γ-dimethyl β-hydroxymethyl-3 dioxa-1,7spiro [5.5] undecanebutyrate-2 demethyle possedant les 5 centre chiraux contigus que l'on retrouve dans l'acide seco de L'erythronolide A
• Lewis Base Catalyzed, Sulfenium Ion Initiated Enantioselective, Spiroketalization Cascade
  作者：Kimberly M. Hilby、Scott E. Denmark

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02271

  日期：2021.11.5

  A Lewis base catalyzed, enantioselective sulfenocyclization of alkenes to afford [6,6]spiroketals has been developed. The method uses a chiral Lewis base catalyst with an electrophilic sulfur source to generate enantioenriched thiiranium ion with alkenes. Upon formation, the thiiranium ion is subsequently captured in a cascade-type reaction, wherein a ketone oxygen serves as the nucleophile to open

  已经开发了一种路易斯碱催化的烯烃对映选择性磺基环化以提供 [6,6] 螺缩酮。该方法使用具有亲电子硫源的手性路易斯碱催化剂与烯烃生成对映体富集的硫鎓离子。形成后，硫鎓离子随后在级联反应中被捕获，其中酮氧作为亲核试剂打开硫鎓离子，醇提供二次环化以形成生物相关的螺缩酮。各种富电子和电子中性E-取代的苯乙烯以良好的产率形成所需的螺缩酮，具有优异的对映选择性和非对映选择性。烷基取代和末端烯烃参与级联反应，但与苯乙烯基底物相比范围有限。该方法允许以良好的收率和优异的对映选择性快速形成高度取代的螺缩酮。
• Total Synthesis of Broussonetine F: The Orthoamide Overman Rearrangement of an Allylic Diol
  作者：Naoto Hama、Toshihiro Aoki、Shohei Miwa、Miki Yamazaki、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1021/ol102856j

  日期：2011.2.18

  A first total synthesis of broussonetine F from diethyl l-tartrate was achieved. The cornerstone of our synthesis was an orthoamide Overman rearrangement, which provided an allylic amino alcohol with complete diastereoselectivity.

  由1-酒石酸二乙酯实现了布鲁索汀F的第一全合成。我们合成的基石是原酰胺Overman重排，可提供具有完全非对映选择性的烯丙基氨基醇。
• Doherty, Annette M.; Ley, Steven V.; Lygo, Barry, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 1371 - 1378
  作者：Doherty, Annette M.、Ley, Steven V.、Lygo, Barry、Williams, David J.

  DOI：——

  日期：——