((1S,4R)-4-(2-amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl)methyl acetate | 178456-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: ((1S,4R)-4-(2-amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl)methyl acetate
• 英文别名: O-Acetyl Abacavir；[(1S,4R)-4-[2-amino-6-(cyclopropylamino)purin-9-yl]cyclopent-2-en-1-yl]methyl acetate
• CAS: 178456-36-5
• 化学式: C₁₆H₂₀N₆O₂
• 分子量: 328.374
• InChiKey: IZAFXYKTLWYNFW-PWSUYJOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,4R)-4-(2-amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl)methyl acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以0.027 g的产率得到阿巴卡韦
  参考文献：
  名称：

  碳环核苷的高效，一般不对称合成：不对称醛醇/环封闭复分解策略的应用。

  摘要：

  已经开发了碳环和己吡喃糖基核苷的一般有效合成方法。该策略结合了三个关键的转变：不对称的醛醇加成物以建立假糖的相对和绝对构型，闭环易位以构建假糖环，以及Trost型钯（0）介导的取代以组装假糖和糖。芳香基。Carbovir，abacavir及其2'-甲基衍生物以及己吡喃糖基核苷类似物已通过该序列制备。

  DOI：

  10.1021/jo005535p
• 作为产物：
  描述：

  [3(2S,4R),4S]-3-(2-allyl-3-hydroxypent-4-enoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 锂硼氢 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 ((1S,4R)-4-(2-amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  碳环核苷的高效，一般不对称合成：不对称醛醇/环封闭复分解策略的应用。

  摘要：

  已经开发了碳环和己吡喃糖基核苷的一般有效合成方法。该策略结合了三个关键的转变：不对称的醛醇加成物以建立假糖的相对和绝对构型，闭环易位以构建假糖环，以及Trost型钯（0）介导的取代以组装假糖和糖。芳香基。Carbovir，abacavir及其2'-甲基衍生物以及己吡喃糖基核苷类似物已通过该序列制备。

  DOI：

  10.1021/jo005535p

文献信息

• Transesterification Reactions Catalyzed by a Recyclable Heterogeneous Zinc/Imidazole Catalyst
  作者：Daiki Nakatake、Ryo Yazaki、Yoshimasa Matsushima、Takashi Ohshima

  DOI：10.1002/adsc.201600229

  日期：2016.7.28

  universal and recyclable heterogeneous zinc/imidazole catalyst. The catalyst is recoverable through simple filtration and can be reused at least five times, retaining its catalytic activity. Leached zinc species were not responsible for the observed catalysis based on the hot filtration test and ICP‐MS analysis. The heterogeneous zinc catalyst also promotes chemoselective transesterification over amidation

  我们报告了通用和可回收的异质锌/咪唑催化剂的发展。该催化剂可通过简单过滤回收，并可重复使用至少五次，保持其催化活性。根据热过滤测试和ICP-MS分析，浸出的锌不负责观察到的催化作用。异质锌催化剂还促进酰胺化反应的化学选择性酯交换反应。
• METAL-SUPPORTED MACROMOLECULE
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP3417939A1

  公开（公告）日：2018-12-26

  A macromolecules containing metal and a use thereof as a catalyst, said macromolecules containing metal being obtained by causing a ligand to react with a zinc compound or a cobalt compound, said ligand having an imidazole group that is bonded to a macromolecule via a linker.

  一种含金属的大分子及其作为催化剂的用途，所述含金属的大分子是通过使配体与锌化合物或钴化合物反应而获得的，所述配体具有咪唑基团，该基团通过连接体与大分子结合。
• Polymer-supported metal
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US11185851B2

  公开（公告）日：2021-11-30

  A macromolecules containing a metal and a use thereof as a catalyst are disclosed. The macromolecules containing a metal may be obtained by causing a ligand to react with a zinc compound or a cobalt compound. The ligand has an imidazole group that is bonded to a macromolecule via a linker. The metal-containing macromolecules are highly active as a catalyst, stable, and easy to recover and reuse.

  本发明公开了一种含金属的大分子及其作为催化剂的用途。含金属的大分子可通过使配体与锌化合物或钴化合物反应而获得。配体具有咪唑基团，通过连接体与大分子结合。含金属的大分子作为催化剂活性高、稳定、易于回收和再利用。
• An Efficient Asymmetric Approach to Carbocyclic Nucleosides:  Asymmetric Synthesis of 1592U89, a Potent Inhibitor of HIV Reverse Transcriptase
  作者：Michael T. Crimmins、Bryan W. King

  DOI：10.1021/jo960708p

  日期：1996.1.1
• J. Org. Chem. 1996, 61, 4192-4193
  作者：

  DOI：——

  日期：——