{2'R,5S,6'(E/Z)}-3-{7'-iodo-2'-(methoxymethoxy)-6'-hexenyl}-5-methyl-2,5-dihydrofuran | 220776-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: {2'R,5S,6'(E/Z)}-3-{7'-iodo-2'-(methoxymethoxy)-6'-hexenyl}-5-methyl-2,5-dihydrofuran
• CAS: 220776-78-3
• 化学式: C₁₄H₂₁IO₄
• 分子量: 380.223
• InChiKey: MUBIITKHCWOVBV-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2'R,5S,6'(E/Z)}-3-{7'-iodo-2'-(methoxymethoxy)-6'-hexenyl}-5-methyl-2,5-dihydrofuran 在 Wilkinson's catalyst bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (-)-mucocin
  参考文献：
  名称：

  基于“ Chiron方法”的抗肿瘤剂粘蛋白的全合成。

  摘要：

  通过THP-THF片段2和末端丁烯内酯3的钯催化交叉偶联反应，可实现强大的抗肿瘤产乙酸原素粘液素（1）的总合成。构建片段2的关键过程是螯合-在乙二醛23a中控制乙炔基氯化镁的添加，以及由此制得的烷基锂与THP醛4的缩合。内酯3的合成通过利用无环硒代碳酸酯6的自由基环化而依赖于新方法。这三个结构单元4、5a和6是从D-半乳糖（7），2,5-脱水D立体选择性地制备的-甘露醇（8）和L-鼠李糖（9）。还介绍了一种新的高效的对称对称C（2）化合物8的方法。

  DOI：

  10.1021/jo020211h
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,6R)-(Z)-10-tert-butyldiphenylsilyloxy-3,6-bis(methoxymethoxy)-4-decene-2-ol 在 吡啶 、 chromium dichloride 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.03h， 生成 {2'R,5S,6'(E/Z)}-3-{7'-iodo-2'-(methoxymethoxy)-6'-hexenyl}-5-methyl-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  基于“ Chiron方法”的抗肿瘤剂粘蛋白的全合成。

  摘要：

  通过THP-THF片段2和末端丁烯内酯3的钯催化交叉偶联反应，可实现强大的抗肿瘤产乙酸原素粘液素（1）的总合成。构建片段2的关键过程是螯合-在乙二醛23a中控制乙炔基氯化镁的添加，以及由此制得的烷基锂与THP醛4的缩合。内酯3的合成通过利用无环硒代碳酸酯6的自由基环化而依赖于新方法。这三个结构单元4、5a和6是从D-半乳糖（7），2,5-脱水D立体选择性地制备的-甘露醇（8）和L-鼠李糖（9）。还介绍了一种新的高效的对称对称C（2）化合物8的方法。

  DOI：

  10.1021/jo020211h

文献信息

• Total synthesis of an anticancer agent, mucocin. 2. A novel approach to a γ-hydroxy butenolide derivative and completion of total synthesis
  作者：Shunya Takahashi、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02440-x

  日期：1999.1

  Total synthesis of mucocin (1) was accomplished through a palladium-catalyzed cross coupling reaction of the C10C34 fragment of 1 and a newly designed γ-hydroxy butenolide subunit, which was synthesized by taking advantage of radical cyclization of an acyclic olefin having a selenocarbonate group derived from L-rhamnose.

  粘蛋白（1）的全合成是通过钯的1的C 10 fragmentC 34片段与新设计的γ-羟基丁烯内酯亚基的钯催化交叉偶联反应完成的，后者是利用无环烯烃的自由基环化反应合成的具有衍生自L-鼠李糖的硒代碳酸酯基团。