ethyl (E)-2-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate | 13672-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate
• 英文别名: (E)-ethyl 2-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate；ethyl (2E)-2-(1-benzyl-2-oxo-indolin-3-ylidene)acetate；ethyl (2E)-2-(1-benzyl-2-oxoindol-3-ylidene)acetate
• CAS: 13672-24-7
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: KHQUBSSRZHHZFH-FOWTUZBSSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  458.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 Ir(dFppy)₃ 、 叠氮基三甲基硅烷 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过光催化脱氮进行骨骼重排：获得 C-3 氨基喹啉-2(1H)-酮

  摘要：

  将胺基添加到杂芳族系统中是一项具有挑战性的合成过程，但它是许多生物活性分子开发中必不可少的过程。在这里，我们报告了一种合成 3-氨基喹啉-2(1 H )-one 的替代方法，该方法通过级联 C-N 键形成和脱氮过程编辑分子骨架，克服了传统方法的局限性。我们使用 TMSN 3作为胺化剂，并使用多种 3-亚叉吲哚作为 quinolin-2(1 H )-one 主链的合成前体，这对敏感官能团具有显着的耐受性。对照实验表明三唑啉中间体在产物的形成中起重要作用。光谱研究进一步确定了潜在的反应途径。

  DOI：

  10.1039/d3sc04447e
• 作为产物：
  描述：

  苄基碘 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl (E)-2-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  手性 NHC 催化的 [4+2] 环加成：对 Spiro[cyclohex-4-ene-1,3'-indoles] 的高度非对映/对映选择性访问和 DFT 计算

  摘要：

  已开发出一种高效的 NHC 催化的各种 (E)-链烯基化丁和 γ-氯烯醛的环加成反应，以提供高产率的螺环己烯并吲哚衍生物，具有出色的非对映和对映选择性（高达 >20 : 1 dr，> 99 % ee ) 在不使用金属和添加剂的温和条件下。基于计算研究，讨论了 NHC 对非对映和对映选择性的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202203818

文献信息

• Construction of 1-pyrroline skeletons by Lewis acid-mediated conjugate addition of vinyl azides
  作者：Xu Zhu、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1039/c5cc10299e

  日期：——

  The Lewis acid-mediated conjugate addition of vinyl azides to electron-deficient alkenes led to the efficient construction of 1-pyrroline skeletons.

  Lewis酸介导的乙烯基叠氮化物与电子亏缺烯烃的共轭加成，有效地构建了1-吡咯烯骨架。
• Enantioselective Construction of Spirooxindole‐Fused Cyclopenta[ <i>c</i> ]chromen‐4‐ones Bearing Five Contiguous Stereocenters via a Stepwise (3+2) Cycloaddition
  作者：Sandip Sambhaji Vagh、Praneeth Karanam、Cheng‐Chieh Liao、Ting‐Han Lin、Yan‐Cheng Liou、Athukuri Edukondalu、Yi‐Ru Chen、Wenwei Lin

  DOI：10.1002/adsc.201901655

  日期：2020.4.17

  The bifunctional quinine‐catalyzed stepwise (3+2) cycloaddition for the enantioselective construction of spirooxindole‐fused cyclopenta[c]chromen‐4‐ones is developed. The reactions of 3‐homoacylcoumarins and alkylidene oxindole electrophiles generate aforementioned spirooxindole‐chromenone adducts bearing five contiguous stereocenters, of which one is the spiro all‐carbon quaternary stereocenter in

  开发了双功能奎宁催化的逐步（3 + 2）环加成反应，用于螺氧基吲哚稠合的环戊多[ c ] chromen -4-ones的对映选择性构建。3-高酰基香豆素与亚烷基氧吲哚亲电子的反应生成上述带有5个连续立体中心的螺杂吲哚-色酮酮加合物，其中一个是高产率（高达99％）的螺全碳四元立体中心，具有出色的立体选择性（高达> 20： 1博士和99％ee）。已针对三种不同的亚烷基ind吲哚亲电子试剂研究了该方法，并且也可以在克级上进行实际证明。机理研究表明，（3 + 2）环加成反应可合成螺氧杂吲哚稠合的环戊五烯[ c]] chromen-4-ones通过逐步反应途径进行。
• Diastereoselective Synthesis of Tetrahydrospiro[carbazole-1,3′-indolines] via an InBr₃-Catalyzed Domino Diels–Alder Reaction
  作者：Daqian Wang、Jing Sun、Ru-Zhang Liu、Yang Wang、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00103

  日期：2021.4.16

  reported TfOH-catalyzed one-pot reaction of indoles, acetophenones, and 3-methyleneoxindolines. Additionally, the InBr3-catalyzed reaction of the initially prepared 1,1′-bis(indolyl)phenylethanes with 3-phenacylideneoxindolines also gave the corresponding tetrahydrospiro[carbazole-1,3′-indolines] in good yields and with excellent diastereoselectivity. The reaction mechanism involved the sequential in

  描述了简单的InBr 3催化的吲哚，苯乙炔和各种3-亚甲基二氢吲哚在甲苯中的多米诺反应。该反应不仅为多取代的四氢螺环[咔唑-1,3'-二氢吲哚]提供了方便的合成方法，而且使四氢螺环[咔唑-1,3'-二氢吲哚]的非对映异构体与先前报道的完全不同。 TfOH催化的吲哚，苯乙酮和3-亚甲基恶二啉的一锅反应。此外，InBr 3最初制备的1,1'-双（吲哚基）苯基乙烷与3-苯乙叉基二氧杂吲哚的催化反应也得到了相应的四氢螺[咔唑-1,3'-二氢吲哚]，收率高，非对映选择性高。反应机理包括反应性双亲3-烯基吲哚的顺序原位生成，Diels-Alder反应和路易斯酸控制的非对映异构化过程。
• Acetic acid promoted tandem cyclization of in situ generated 1,3-dipoles: stereoselective synthesis of dispiroimidazolidinyl and dispiropyrrolidinyl oxindoles with multiple chiral stereocenters
  作者：Koorathota Suman、Sathiah Thennarasu

  DOI：10.1039/c5ra17215b

  日期：——

  Acetic acid catalyzedin situgeneration of ketimine based 1,3-dipoles, and single-step construction of imidazolidine ring with three chiral centers and pyrrolidine ring with four chiral centersviaformation of new C–N and C–C bonds is reported.

  乙酸催化下，通过在原位生成基于酮亚胺的1,3-二极体，并通过形成新的C-N和C-C键，实现了具有三个手性中心的咪唑啉环和具有四个手性中心的吡咯烷环的单步构建。
• Design and synthesis of novel spirooxindole–indenoquinoxaline derivatives as novel tryptophanyl-tRNA synthetase inhibitors
  作者：Wen Ren、Qian Zhao、Meng Yu、Li Guo、Hongmei Chang、Xian Jiang、Youfu Luo、Wei Huang、Gu He

  DOI：10.1007/s11030-019-10011-2

  日期：2020.11

  Abstract In the current study, we used an integrated approach combining bioinformatics, rational drug design, one-pot synthesis, and biological experiments in vitro for the potential discovery of novel tryptophanyl-tRNA synthetase (TrpRS) inhibitors. Atom economic and diastereoselective syntheses were used to generate several Spirooxindole–indenoquinoxaline derivatives in situ from isatin and amino

  摘要 在当前的研究中，我们使用了整合的方法，结合了生物信息学，合理的药物设计，一锅合成和体外生物学实验，以发现新型色氨酸-tRNA合成酶（TrpRS）抑制剂。原子经济和立体选择性合成被用来生成几个Spirooxindole - indenoquinoxaline原位自靛红和氨基酸即衍生物。脯氨酸，苯甘氨酸和肌氨酸通过靶向偶氮甲亚胺的1，3-偶极环加成反应。这些化合物通过生化TrpRS抑制作用，使用体外实验测试各种革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株以及弥漫性大B细胞淋巴瘤（DLBCL）细胞系来测定。化合物6e被发现是体外活性最高的化合物，分别针对hmTrpRS和ecTrpRS的IC 50值为225和74 nM。我们还发现针对金黄色葡萄球菌的测试的MIC 90值为4 µg / mL，针对DLBCL细胞系增殖的测试的IC 50值为2.9至4.8 µM。此外，化合物6e在诱导MRSA菌株中的细菌自溶方面非