1H-吲哚-3-乙酸,2,3-二氢-2-羰基-1-(苯基甲基)-,乙基酯 | 13672-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-吲哚-3-乙酸,2,3-二氢-2-羰基-1-(苯基甲基)-,乙基酯
• 英文名称: ethyl 2-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-yl)acetate
• 英文别名: (1-benzyl-2-oxo-2,3-dihydro-indol-3-yl)-acetic acid ethyl ester；(1-Benzyl-oxindolyl-3)-essigsaeure-ethylester；1-Benzyl-3-ethoxycarbonylmethyl-oxindol；ethyl 2-(1-benzyl-2-oxo-3H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 13672-25-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: ITTPKPGPXMVMSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-160 °C
• 沸点：
  495.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚-3-乙酸,2,3-二氢-2-羰基-1-(苯基甲基)-,乙基酯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过[3,3]-σ重排，快速生成内酰胺C-3碳上所有碳四级立体中心的两个对映异构体的途径：（-）-Phystigtigmine的全合成

  摘要：

  通过γ-羟基-α，β-不饱和内酰胺的Johnson-Claisen重排，已经开发出了对所有环状内酰胺C-3碳四级立体中心的非对映选择性途径。已经观察到烯烃的几何形状在产物的绝对立体化学的发展中起重要作用。通过假设可能的过渡态来解释产物构型对烯烃几何形状的依赖性。从可商购的廉价起始原料合成数克规模的这些取代的内酰胺已证明了该方法的成功。通过进行（-）-毒扁豆碱的全合成也证明了该方法的合成有用性。

  DOI：

  10.1021/ol503766y
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.08h， 以100%的产率得到1H-吲哚-3-乙酸,2,3-二氢-2-羰基-1-(苯基甲基)-,乙基酯
  参考文献：
  名称：

  通过[3,3]-σ重排，快速生成内酰胺C-3碳上所有碳四级立体中心的两个对映异构体的途径：（-）-Phystigtigmine的全合成

  摘要：

  通过γ-羟基-α，β-不饱和内酰胺的Johnson-Claisen重排，已经开发出了对所有环状内酰胺C-3碳四级立体中心的非对映选择性途径。已经观察到烯烃的几何形状在产物的绝对立体化学的发展中起重要作用。通过假设可能的过渡态来解释产物构型对烯烃几何形状的依赖性。从可商购的廉价起始原料合成数克规模的这些取代的内酰胺已证明了该方法的成功。通过进行（-）-毒扁豆碱的全合成也证明了该方法的合成有用性。

  DOI：

  10.1021/ol503766y

文献信息

• Generation and Cyclization of Unsaturated Carbamoyl Radicals Derived from <i>S</i>-4-Pentynyl Carbamothioates under Tin-Free Conditions
  作者：Luisa Benati、Giorgio Bencivenni、Rino Leardini、Matteo Minozzi、Daniele Nanni、Rosanna Scialpi、Piero Spagnolo、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1021/jo0602064

  日期：2006.4.1

  The radical reaction of benzenethiol with S-4-pentynyl carbamothioates provides a valuable protocol for the tin-free generation of carbamoyl radicals, which arise from intramolecular substitution at sulfur by the initial sulfanylvinyl radicals. This procedure can be usefully employed to achieve N-benzylcarbamoyl radical 5-exo and 4-exo cyclizations leading, respectively, to pyrrolidinones and azetidinones

  苯硫酚与S -4-戊炔基氨基甲酸酯的自由基反应为无锡生成氨基甲酰基自由基提供了有价值的方案，该氨基甲酰基自由基是由硫在分子内被初始的硫烷基乙烯基自由基取代而产生的。该方法可以有效地用于实现分别导致吡咯烷酮和氮杂环丁烷酮的N-苄基氨基甲酰基自由基5-exo和4-exo环化，尽管对于后者而言，其效用较小。提出了新的证据，N-甲苯磺酰基取代的氨基甲酰基自由基表现出通过β-消除甲苯磺酰基自由基产生相应的异氰酸酯的独特趋势。
• Organocatalytic Asymmetric Michael/Dieckmann Cyclization Reaction of Alkynones To Construct Spirocyclopentene Oxindoles
  作者：Jiawen Lang、Yi Li、Tengfei Kang、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02519

  日期：2019.9.6

  catalysis of a chiral guanidine catalyst and NaH. This protocol provides access to a wide range of synthetically useful optically active spirocyclopentenone oxindoles and their derivatives under mild reaction conditions.

  在手性胍催化剂和NaH的催化下，实现了3-羧甲基取代的吲哚与电子不足的内部炔烃的高度对映选择性共轭加成/ Dieckmann环化反应。该方案可在温和的反应条件下提供各种合成上有用的旋光性螺环戊烯酮羟吲哚及其衍生物。
• Chiral Bifunctional Thiosquaramides as Organocatalysts in the Synthesis of Enantioenriched 3,3-Disubstituted Oxindoles
  作者：Patricia Rodríguez-Ferrer、Daniel Naharro、Alicia Maestro、José M. Andrés、Rafael Pedrosa

  DOI：10.1002/ejoc.201901327

  日期：2019.10.17

  Four novel chiral bifunctional thiosquaramides have been prepared from cyclopentyl dithiosquarates and diamines derived from natural l‐valine and l‐tert‐leucine. The novel thiosquaramides have been tested as organocatalyst in the nitro‐Michael addition of 3‐substituted oxindoles to different β‐aryl‐substituted nitroalkenes. The reaction occurred easily in high yields and excellent stereoselectivities

  从环戊基二硫代方酸和天然l-缬氨酸和l-叔亮氨酸衍生的二胺制备了四种新型手性双官能硫代方酸酰胺。在将3-取代的羟吲哚的硝基-迈克尔加成到不同的β-芳基取代的硝基烯烃中作为有机催化剂时，已经测试了新型的硫代四氢呋喃酰胺。该反应容易以高收率和优异的立体选择性发生。
• Chemoselective Reduction of Isatin-Derived Electron-Deficient Alkenes Using Alkylphosphanes as Reduction Reagents
  作者：Shu-Hua Cao、Xiu-Chun Zhang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201100017

  日期：2011.5

  Under mild reaction conditions, the C=C double bond in isatin-derived electron-deficient alkenes has been exclusively reduced in the presence of alkylphosphanes and water to afford the corresponding reduction products in good to excellent yields. A plausible mechanism is proposed on the basis of deuterium-labeling experiments.

  在温和的反应条件下，靛红衍生的缺电子烯烃中的 C=C 双键在烷基膦和水的存在下被完全还原，以良好到极好的收率提供相应的还原产物。在氘标记实验的基础上提出了一种合理的机制。
• An Expedient Synthesis of Oxindole Dimers by Direct Oxidative Dimerization of Oxindoles
  作者：Hyun Ju Lee、Sangku Lee、Jin Woo Lim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.8.2446

  日期：2013.8.20

  Oxindole dimers have been used as intermediates in the synthesis of various cyclotryptamine alkaloids. An efficient direct synthesis of oxindole dimers has been carried out from 3-substituted oxindoles via an oxidative dimerization using manganese(III) acetate or copper acetate/silver acetate system.

  羟吲哚二聚体已被用作合成各种环色胺生物碱的中间体。通过使用乙酸锰 (III) 或乙酸铜/乙酸银系统的氧化二聚，从 3-取代的羟吲哚开始有效地直接合成羟吲哚二聚体。