2-(5-nitro-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile | 124406-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-nitro-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile
• 英文别名: AG 217；(5-nitro-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)propanedinitrile；2-(5-nitro-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 124406-00-4
• 化学式: C₁₁H₄N₄O₃
• 分子量: 240.178
• InChiKey: ZMYPWDDPVIUWHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-261 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  499.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.584±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-nitro-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型α-ami基羧酸的合成及其在Strecker反应中作为氢键催化剂的应用。

  摘要：

  目的和目的多种合成的idine衍生物是生物活性化合物。它们显示出广泛的医学特性。因此，在目前的工作中已经报道了一种简单的路线，该路线用于合成称为a基羧酸的新型class衍生物及其在Strecker反应中作为催化剂的用途。计算了八个具有不同取代基的衍生物的稳定性，局部电荷密度和氢键参数。材料和方法为了合成这些a基羧酸，我们首先通过伊斯汀衍生物与丙二腈的反应制备Knovenogel缩合产物。当反应在水中进行时，生成的丙二腈衍生物的腈基团用HOAC / H2SO4水解，生成所需的酰胺基团。在存在NaOH / Br 2的情况下，所得化合物中的酰胺基以两个霍夫曼重排转变为胺基。进一步中和产生最终的两性离子α-ami基羧酸。在下一步中，在Strecker反应中研究了这些化合物作为H键供体催化剂的催化活性。结果起始靛红芳香环上带有取代基的衍生物的总产率高于氮取代的靛红的总产率。5-硝基靛红与下一种试剂的

  DOI：

  10.2174/1386207321666181114110039
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 、 丙二腈 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到2-(5-nitro-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-酮与活性亚甲基的铁催化交叉脱氢偶联，直接形成碳-碳双键

  摘要：

  描述了铁催化的C（sp 3）–H / C（sp 3）–H键的交叉脱氢偶联（CDC），可通过4H消除得到烯烃。该方法使用空气（分子氧）作为理想的氧化剂，并且在温和，无配体和无碱的条件下进行。H 2 O是唯一的副产物。还获得了对官能团的良好耐受性和高产率。初步的机械研究表明，目前的转变涉及一个根本过程。

  DOI：

  10.1039/c9gc03639c

文献信息

• Efficient Construction of Chiral Spiro[benzo[g]chromene-oxindole] Derivatives via Organocatalytic Asymmetric Cascade Cyclization
  作者：Chunhua Qiao、Xing-Wang Wang、Feng-Feng Pan、Wei Yu、Zheng-Hang Qi

  DOI：10.1055/s-0033-1341061

  日期：——

  common in molecular structures with significant biological and pharmaceutical activities. Herein, the organocatalytic asymmetric cascade Michael cyclization reaction of 2-hydroxynaphthalene-1,4-diones to isatylidene malononitriles has been developed, which provided the desired spiro[4H-benzo[g]chromene-indoline] derivatives in up to 99% yield with up to 99% ee. To illustrate the potential utility of

  摘要 吡喃并萘醌单元常见于具有显着生物学和药学活性的分子结构。在此，已开发了2-羟基萘-1,4-二酮与异亚丙基丙二腈的有机催化不对称级联迈克尔环化反应，该反应以高达99％的收率提供了所需的螺[4 H-苯并[ g ]亚甲基二氢吲哚]衍生物具有高达99％的ee。为了说明这些产品的潜在用途，进行了进一步的转化，以中等收率得到了螺多杂环化合物，而不会损失对映选择性（> 99％ee）。这些螺[苯并[ g]的生物学评估[1，5-二甲基二氢吲哚]衍生物对多种癌细胞具有优异的抗增殖活性，在浓度为50μM时具有93％至99％的高抑制率。 吡喃并萘醌单元常见于具有显着生物学和药学活性的分子结构。在此，已开发了2-羟基萘-1,4-二酮与异亚丙基丙二腈的有机催化不对称级联迈克尔环化反应，该反应以高达99％的收率提供了所需的螺[4 H-苯并[ g ]亚甲基二氢吲哚]衍生物具有高达99％的ee。为了说明这些产品的潜在
• Investigation of Reactions Between Binucleophilic Reagents with 2-(2-Oxindolin-3-ylidene)malononitrile Derivatives
  作者：Mohammad Seifi、Hassan Sheibani

  DOI：10.2174/1570178611310070004

  日期：2013.7.1

  Nucleophilic addition of hydrazines and thiosemicarbazide to the 2-(2-oxoindolin-3-ylidene) malononitrile derivatives 1, followed by elimination of malononitrile, lead to 3-(2-arylhydrazono)indolin-2-ones and 1-(2-oxoindolin-3- ylidene)thiosemicarbzides respectively. Also the reaction of compounds 1 with 4-substituted thiosemicarbazides, followed by elimination and cyclization, afforded spiro(indolone-3,2´-[1,3,4]thiadiazol)-2-ones. So all of these nucleophilic reactions with isatin and substituted isatins released the same products.

  将肼和硫代半缩氨基脲对2-(2-氧代吲哚啉-3-亚基)丙二腈衍生物1进行亲核加成后，脱除丙二腈，分别得到3-(2-芳基亚肼基)吲哚啉-2-酮和1-(2-氧代吲哚啉-3-亚基)硫代半缩氨基脲。同样地，化合物1与4-取代的硫代半缩氨基脲反应后，经过消除和环化，生成螺(吲哚酮-3,2'-[1,3,4]噻二唑)-2-酮。综上所述，这些对靛红和取代靛红的亲核反应都得到了相同的产物。
• Ordered short channel mesoporous silica modified with 1,3,5-triazine–piperazine as a versatile recyclable basic catalyst for cross-aldol, Knoevenagel and conjugate addition reactions with isatins
  作者：Naveen Gupta、Tamal Roy、Debashis Ghosh、Sayed H. R. Abdi、Rukhsana I. Kureshy、Noor-ul H. Khan、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1039/c5ra00406c

  日期：——

  A recyclable triazine–piperazine immobilized silica supported material was explored as a heterogeneous catalyst for indole skeletal synthesized from isatins at RT.

  一种可回收的三嗪-哌嗪固定在硅胶支撑材料上的材料被探索作为在室温下从异吲哚酮合成的杂环骨架的非均相催化剂。
• A One-Pot, Multicomponent Synthesis of 5′-Amino-2,2′-dioxospiro[indoline-3,3′-pyrrole]-4′-carbonitriles
  作者：Mehdi Adib、Zahra Yasaei、Peiman Mirzaei

  DOI：10.1055/s-0035-1560963

  日期：——

  A novel, one-pot, multicomponent synthesis of 5′-amino-2,2′-dioxospiro[indoline-3,3′-pyrrole]-4′-carbonitriles is described. The Knoevenagel condensation reaction between isatin derivatives and malononitrile gave the corresponding cyclic arylmethylidenemalononitriles that, on treatment with isocyanides, afforded 2,2′-dioxospiro-bis-γ-lactams in good to excellent yields.

  描述了 5'-氨基-2,2'-dioxospiro[indoline-3,3'-pyrrole]-4'-carbonitriles 的新型单锅多组分合成。靛红衍生物和丙二腈之间的 Knoevenagel 缩合反应得到相应的环状芳亚甲基丙二腈，在用异氰化物处理后，以良好至极好的收率提供 2,2'-二氧螺环-双-γ-内酰胺。
• Synthesis of spiro[2,3-dihydrofuran-3,3′-oxindole] derivatives <i>via</i> a multi-component cascade reaction of α-diazo esters, water, isatins and malononitrile/ethyl cyanoacetate
  作者：Taoda Shi、Shenghan Teng、Yajie Wei、Xin Guo、Wenhao Hu

  DOI：10.1039/c9gc01751h

  日期：——

  We report a green synthesis of spiro[2,3-dihydrofuran-3,3′-oxindole] derivatives which are of potential value in medicinal chemistry. We are able to access spiro[2,3-dihydrofuran-3,3′-oxindole] derivatives via a Cu(OTf)2-catalyzed or Cu(OTf)2/Rh2(OAc)4-cocatalyzed multi-component cascade reaction of α-diazo esters, water, isatins and malononitrile/ethyl cyanoacetate. The reaction can be accomplished

  我们报告了螺[2,3-二氢呋喃-3,3'-羟吲哚]衍生物的绿色合成，在药物化学中具有潜在价值。我们能够通过Cu（OTf）2催化或Cu（OTf）2 / Rh 2（OAc）4共催化的多组分级联反应访问spiro [2,3-dihydrofuran-3,3'-oxindole]衍生物α-重氮酯，水，靛红和丙二腈/氰基乙酸乙酯。该反应可以很好地完成（60-99％），并且产物6a和6k的结构得到X射线晶体学的支持。催化剂Cu（OTf）2可以循环使用四次而不会大幅降低6a的产率。6q可以很容易地以克为单位合成。简而言之，该反应的特征在于分步经济，无害溶剂和可循环使用的催化剂。