Methyl (5S)-7-Bromo-5-hydroxyhept-6-enoate | 106031-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl (5S)-7-Bromo-5-hydroxyhept-6-enoate
• 英文别名: Methyl (5S,6E)-7-Bromo-5-hydroxyhept-6-enoate
• CAS: 106031-61-2；111037-32-2
• 化学式: C₈H₁₃BrO₃
• 分子量: 237.093
• InChiKey: VJGGTQFXVLCESG-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (5S)-7-Bromo-5-hydroxyhept-6-enoate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (S)-5-Hydroxy-hept-6-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of leukotriene B4

  摘要：

  A stereocontrolled synthesis of leukotriene B4 (1) is accomplished by assembly of the chiral synthons 2 and 4, prepared from D-mannitol and 2-deoxy-D-ribose, with (E)-dichloroethylene.

  DOI：

  10.1021/jo00028a046
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (5S)-5-(Benzoyloxy)-7-bromohept-6-enoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到Methyl (5S)-7-Bromo-5-hydroxyhept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of leukotriene B4

  摘要：

  A stereocontrolled synthesis of leukotriene B4 (1) is accomplished by assembly of the chiral synthons 2 and 4, prepared from D-mannitol and 2-deoxy-D-ribose, with (E)-dichloroethylene.

  DOI：

  10.1021/jo00028a046

文献信息

• Optically active propargylic alcohols from d-xylose useful precursors for LTB4 synthesis
  作者：P Pianetti、P Rollin、J.R. Pougny

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85345-9

  日期：1986.1

  Using D-Xylose as a source of chirality at C-5 and C-12 in LTB4, an efficient synthesis of the optically active propargylic alcohols A and B, chiral precursors for the LTB4 synthesis, has been achieved.

  使用D-木糖作为LTB 4中C-5和C-12的手性来源，已经实现了光学活性的炔丙醇A和B（LTB 4合成的手性前体）的有效合成。