(+)-(5Z)-(3R)-乙酰氧基-5-十一碳烯-1-炔 | 129030-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (+)-(5Z)-(3R)-乙酰氧基-5-十一碳烯-1-炔
• 英文名称: (+)-(5Z)-(3R)-acetoxy-5-undecen-1-yne
• 英文别名: [(Z,3R)-undec-5-en-1-yn-3-yl] acetate
• CAS: 129030-91-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: JREUIQHNQSTOBP-XPSMFNQNSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.928±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(5Z)-(3R)-乙酰氧基-5-十一碳烯-1-炔 在 四(三苯基膦)钯 咪唑 、 甲醇 、 potassium cyanide 、 copper(l) iodide 、 Schwartz's reagent 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 正丁胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 白三烯B4
  参考文献：
  名称：

  Use of biological catalysts for the preparation of chiral molecules. 8. Preparation of propargylic alcohols. Application in the total synthesis of leukotriene B4

  摘要：

  Leukotriene B4 (LTB4) (1) was synthesized from two chiral propargylic alcohols 2 and 3 obtained by enantioselective enzymatic hydrolysis and enantiogenic microbial reduction, respectively. Condensation of these two synthons using a rapid and reproducible method not involving a Wittig reaction led to a compound with identical biological activity to that of natural LTB4.

  DOI：

  10.1021/jo00037a044
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-壬-3-烯醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 反应 0.67h， 生成 (+)-(5Z)-(3R)-乙酰氧基-5-十一碳烯-1-炔
  参考文献：
  名称：

  Use of biological catalysts for the preparation of chiral molecules. 8. Preparation of propargylic alcohols. Application in the total synthesis of leukotriene B4

  摘要：

  Leukotriene B4 (LTB4) (1) was synthesized from two chiral propargylic alcohols 2 and 3 obtained by enantioselective enzymatic hydrolysis and enantiogenic microbial reduction, respectively. Condensation of these two synthons using a rapid and reproducible method not involving a Wittig reaction led to a compound with identical biological activity to that of natural LTB4.

  DOI：

  10.1021/jo00037a044

文献信息

• GLANZER, B. I.;KONIGSBERGER, K.;BERGER, B.;FABER, K.;GRIENGL, H., CHEM. AND PHYS. LIPIDS., 54,(1990) N, C. 43-48
  作者：GLANZER, B. I.、KONIGSBERGER, K.、BERGER, B.、FABER, K.、GRIENGL, H.

  DOI：——

  日期：——