1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridin-1-ium chloride | 20517-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridin-1-ium chloride
• 英文别名: 1-phenacylpyridinium chloride；N-phenacylpyridinium chloride；1-phenacyl-pyridinium; chloride；1-Phenacyl-pyridinium; Chlorid；phenacylpyridinium chloride；1-phenyl-2-pyridin-1-ium-1-ylethanone;chloride
• CAS: 20517-71-9
• 化学式: C₁₃H₁₂NO*Cl
• 分子量: 233.697
• InChiKey: UQTJIFBOXYAWFN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.14
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridin-1-ium chloride 在 ammonium acetate 、 丁烯-2-醛 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以69%的产率得到2-phenyl-4-methylpyridine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  WO2007/4113

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 alpha-氯乙酰苯 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridin-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  含吡啶鎓盐的电子不足的烯烃的可见光诱导的Carbo-2-吡啶基化

  摘要：

  据报道，用容易获得的N-苯甲酰基甲基吡啶鎓溴化物，对缺电子的烯烃进行了简单，实用的可见光诱导的Carbo-2-吡啶基化。提出了40多个实例，并以优异的区域选择性和非对映选择性进行了平均收率超过80％的研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201704385
• 作为试剂：
  描述：

  6-溴吡啶-2-甲醛 、 苯乙酮 在 ammonium acetate 、 1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridin-1-ium chloride 、 溶剂黄146 作用下， 以32%的产率得到4-(6-Bromopyridin-2-yl)-2,6-diphenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  JP2015/20953

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Facile one-pot tandem synthesis of perfluoroalkylated indolizines under metal-free mild conditions
  作者：Dong He、Yuhong Xu、Jing Han、Hongmei Deng、Min Shao、Jie Chen、Hui Zhang、Weiguo Cao

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.005

  日期：2017.2

  A direct metal-free method for the synthesis of perfluoroalkylated indolizines by means of DIPEA-promoted tandem CN/CC bond formation was developed. Various substituted pyridines and bromoacetyl derivatives with methyl perfluoroalk-2-ynoates proceeded smoothly in this mild transformation, and the desired products were obtained in good to excellent yields under air.

  开发了一种直接无金属的方法，该方法通过DIPEA促进的串联C N / C C键的形成来合成全氟烷基化的吲哚嗪。在这种温和的转化过程中，各种被全氟烷基-2-丙酮酸甲酯取代的吡啶和溴代乙酰基衍生物可顺利进行，并在空气中以良好或优异的收率获得所需的产物。
• Ba(OH)2 as catalyst in organic reactions
  作者：J.V. Sinisterra、J.M. Marinas、F. Riquelme、M.S. Arias

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85922-6

  日期：1988.1

  The reactivity of several products R1R2CH-X+,1, (X=N,P,S), which can produce ylids by reaction with bases, has been tested using the activated barium hydroxide catalysts, C-200. Wittig-Horner, Wittig, Corey-Chaykovsky and Kröhnke type reactions have been analyzed. The pKa of 1, and the structure of active sites control the process. When 1 has a strong acid character, the process takes place -dissolving

  已使用活化的氢氧化钡催化剂C-200测试了几种产物R 1 R 2 CH-X +，1（X = N，P，S）的反应性，这些产物可通过与碱反应生成碘。对Wittig-Horner，Wittig，Corey-Chaykovsky和Kröhnke型反应进行了分析。pKa为1，以及活性位点的结构控制着这一过程。当1具有强酸特性时，将发生过程-将固体溶解-形成均相。当1的pKa值<11时，该过程在固体的强碱位置（pKa> 11.7）进行，该位点控制了反应机理和吸附的类固醇的反应性。
• Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 60. Syntheses and Conformational Analyses of Bis(indolizin-1-yl) Disulfides
  作者：Akikazu Kakehi、Hiroyuki Suga、Hiroko Okuno、Masaki Okuhara、Akira Ohta

  DOI：10.1248/cpb.55.1458

  日期：——

  hence, of a particular gauche (cis) conformation. However, the conformational considerations and molecular calculations (Mopac PM3) for some bis(indolizin-1-yl) disulfides showed the presence of four more stable gauche forms in which two are enantiomeric, resulting in three types of gauche structures. These three types of gauche structures were confirmed by X-ray analyses.

  制备了一些易于从哌啶处理1-（苯甲酰硫基）吲哚并二嗪的双（吲哚并-1-基）二硫化物，并研究了它们的构象。与1-（苯甲酰硫基）吲哚并咪唑相比，这些二硫化物的（1）H-NMR光谱在每个吡啶环质子上显示出相当高的场位移（δ0.13-0.82 ppm），UV光谱显示出显着的红移和高色移。这些结果有力地支持了这些分子中两个吲哚嗪环之间的分子内pi-pi相互作用的参与，因此也支持了特定的gauche（cis）构象。但是，某些双（吲哚并嗪-1-基）二硫化物的构象考量和分子计算（Mopac PM3）显示存在四种更稳定的薄纱形式，其中两种是对映体，产生三种类型的薄纱结构。X射线分析证实了这三种类型的薄纱结构。
• Sticking and patching: tuning and anchoring cyclometallated ruthenium(<scp>ii</scp>) complexes
  作者：Cathrin D. Ertl、Daniel P. Ris、Stefan C. Meier、Edwin C. Constable、Catherine E. Housecroft、Markus Neuburger、Jennifer A. Zampese

  DOI：10.1039/c4dt02797c

  日期：——

  occurs to give a neutral, zwitter-ionic complex [Ru(bpy)2(8)]. The synthesis of the cationic complexes requires addition of a silver(I) salt (AgPF6 or AgBF4) to abstract Cl− from cis-[Ru(bpy)2Cl2] and 1H NMR spectroscopic data are consistent with interactions between Ag+ and the coordinated C^N ligand in [Ru(bpy)2(C^N)]+. The absorption spectra of [Ru(bpy)2(C^N)][PF6] (C^N = 1–6) are similar, but the

  在环金属化C ^ N苯环中官能化的一系列[Ru（bpy）2（C ^ N）] [PF 6 ]（HC ^ N = 2-苯基吡啶衍生物）配合物，具有F，Me，OMe，CO 2 Me， S t Bu，SO 2 Me（配体H 1 -H 6）或在具有4-CO 2 Me或4-C 6 H 4 P（O）（OEt）2取代基的配体C ^ N吡啶环中（配体H 7或H 9）已经制备并表征；代表性的晶体结构证实了配合物的结构特征。当C ^ N配体包含CO 2 H取代基时（配体H 2如图8所示，除环金属化外还发生了去质子化反应，得到了一种中性的两性离子复合物[Ru（bpy）2（8）]。阳离子络合物的合成需要添加银（的我）盐（AgPF 6或的AgBF 4），以抽象的氯-从顺式- [吡啶钌2氯2 ]和1个1 H NMR光谱数据与银之间的相互作用相一致+和[Ru（bpy）2（C ^ N）] +中的配位C ^ N配体。[Ru（bpy）2（C
• Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 42. Synthesis and the Reaction of Pyridinium<i>N</i>-Ylides Using Bifunctional Ethyl Thiocyanatoacetates
  作者：Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Yasunobu Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.69.1769

  日期：1996.6

  cycloadditions of some pyridinium (unsymmetrically substituted cyanomethylide)s with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) in various solvents afforded only dimethyl 3-cyanoindolizine-1,2-dicarboxylate, except a few examples. On the other hand, the treatment of pyridinium (thiocyanatoaceto)- or (2-thiocyanatopropiono)amidates with a strong base, such as potassium t-butoxide, gave new bicyclic mesoionic compounds

  各种吡啶鎓（单取代的甲基化物）在硫氰酸乙酯或 2-硫氰酸根合丙酸乙酯中顺利地攻击氰基，以低到中等的产率得到相应的吡啶鎓（取代的氰基甲基化物），而吡啶鎓（未取代的酰胺化物）与在相同的试剂中酯羰基以可观的产率得到吡啶鎓（硫氰酸根合乙酰基）-或（2-硫氰酸根合丙基）酰胺。除了几个例子外，一些吡啶鎓（不对称取代的氰基甲基化物）与乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD) 在各种溶剂中的 1,3-偶极环加成仅得到 3-氰基吲哚腙-1,2-二甲酸二甲酯。另一方面，用强碱（如叔丁醇钾）处理吡啶鎓（硫氰基乙酰基）-或（2-硫氰基丙酸基）酰胺，得到了新的双环介离子化合物 N-[2-(1,3,4-噻二唑并[3,2-a]吡啶并)]乙酰胺衍生物，收率适中。N-[1-(2-thiocyanatopyridinio)]aceta的中间体...