2-[4-(2-methoxylphenyl)piperazin-1-yl]-1-acetophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[4-(2-methoxylphenyl)piperazin-1-yl]-1-acetophenone
• 英文别名: 2-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)-1-phenylethanone；1-(2-methoxyphenyl)-4-(2-oxo-2-phenylethyl)piperazine；2-[4-(2-Methoxyphenyl)piperazin-1-yl]-1-phenylethanone
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: XJJKBCXTBRSCKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(2-methoxylphenyl)piperazin-1-yl]-1-acetophenone 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到2-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)-1-phenylethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Activity Evaluation of Arylpiperazine Derivatives for the Treatment of Neuropathic Pain

  摘要：

  在这项工作中，一系列苯基哌嗪衍生物被合成并通过体内药理学试验进行筛选。在测试的化合物中，2-(4-(3-(三氟甲基)苯基)哌嗪-1-基)-1-苯乙酮（18）和2-(4-(2,3-二甲基苯基)哌嗪-1-基)-1-苯乙酮（19）在小鼠扭体和大鼠热板实验中表现出强大的镇痛活性。在扭体实验中，它们相对于对照组显示出超过70%的抑制率，且在热板测试中分别将延迟时间增加了116.0%和134.4%。此外，化合物18在没有镇静副作用的情况下，在福尔马林痛和神经病理性痛模型中也表现出活性。

  DOI：

  10.3390/molecules16075785
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲氧苯基)哌嗪 、 alpha-氯乙酰苯 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以84.7%的产率得到2-[4-(2-methoxylphenyl)piperazin-1-yl]-1-acetophenone
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Activity Evaluation of Arylpiperazine Derivatives for the Treatment of Neuropathic Pain

  摘要：

  在这项工作中，一系列苯基哌嗪衍生物被合成并通过体内药理学试验进行筛选。在测试的化合物中，2-(4-(3-(三氟甲基)苯基)哌嗪-1-基)-1-苯乙酮（18）和2-(4-(2,3-二甲基苯基)哌嗪-1-基)-1-苯乙酮（19）在小鼠扭体和大鼠热板实验中表现出强大的镇痛活性。在扭体实验中，它们相对于对照组显示出超过70%的抑制率，且在热板测试中分别将延迟时间增加了116.0%和134.4%。此外，化合物18在没有镇静副作用的情况下，在福尔马林痛和神经病理性痛模型中也表现出活性。

  DOI：

  10.3390/molecules16075785

文献信息

• Piperazine derivatives for treatment of CNS disorders
  申请人：JOHN WYETH & BROTHER LIMITED

  公开号：EP1123926A1

  公开（公告）日：2001-08-16

  Compounds of formula where A is an alkylene chain of 1 or 2 carbon atoms optionally substituted by one or more lower alkyl groups, R is hydrogen or lower alkyl, R1 is a mono or bicyclic aryl or a heteroaryl radical, R2 is an aryl radical, a heteroaryl radical, or an aryl-or heteroaryl-lower alkyl radical, R3 is hydrogen, lower alkyl or aryl and R4 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, cycloalkyl(lower)alkyl, aryl, or aryl(lower)alkyl or R3 and R4 together with the nitrogen atom to which they are both attached represent a saturated heterocyclic ring which may contain a further hetero atom and the dotted line represents a single or double bond, the hydrogen atoms shown in brackets being present when the dotted line represents a single bond and their pharmaceutically acceptable acid addition salts are 5-HT1A binding agents which may be used, for example, for the treatment of CNS disorders such as anxiety.

  式中A为1或2个碳原子的烷基链，可以选择性地被一个或多个较低的烷基基团取代，R为氢或较低的烷基，R1为单环或双环芳基或杂芳基基团，R2为芳基基团、杂芳基基团或芳基或杂芳基的较低烷基基团，R3为氢、较低的烷基或芳基，R4为氢、较低的烷基、环烷基、环烷基(较低)烷基、芳基或芳基(较低)烷基，或R3和R4与它们共同连接的氮原子一起代表一个饱和杂环环，该环可能含有进一步的杂原子，虚线代表一个单键或双键，括号中显示的氢原子表示当虚线代表单键时存在，它们的药用可接受的酸盐是5-HT1A结合剂，例如可用于治疗焦虑等中枢神经系统疾病。
• THE USE OF ARYL PIPERAZINE DERIVATIVES IN MANUFACTURING MEDICANTS FOR TREATING PAIN
  申请人：NHWA Pharma.corporation

  公开号：EP2246055B1

  公开（公告）日：2016-06-01
• US5369103A
  申请人：——

  公开号：US5369103A

  公开（公告）日：1994-11-29
• Design, Synthesis and Biological Activity Evaluation of Arylpiperazine Derivatives for the Treatment of Neuropathic Pain
  作者：Yin Chen、Guan Wang、Xiangqing Xu、Bi-Feng Liu、Jianqi Li、Guisen Zhang

  DOI：10.3390/molecules16075785

  日期：——

  In this work, a series of arylpiperazine derivatives were synthesized and screened by in vivo pharmacological trials. Among the tested compounds, 2-(4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)piperazin-1-yl)-1-phenylethanone (18) and 2-(4-(2,3-dimethylphenyl)piperazin-1-yl)-1-phenylethanone (19) exhibited potent analgesic activities in both the mice writhing and mice hot plate tests. They showed more than 70% inhibition relative to controls in the writhing test, and increased latency by 116.0% and 134.4%, respectively, in the hot plate test. Furthermore, compound 18 was also active in the models of formalin pain and neuropathic pain without sedative side effects.

  在这项工作中，一系列苯基哌嗪衍生物被合成并通过体内药理学试验进行筛选。在测试的化合物中，2-(4-(3-(三氟甲基)苯基)哌嗪-1-基)-1-苯乙酮（18）和2-(4-(2,3-二甲基苯基)哌嗪-1-基)-1-苯乙酮（19）在小鼠扭体和大鼠热板实验中表现出强大的镇痛活性。在扭体实验中，它们相对于对照组显示出超过70%的抑制率，且在热板测试中分别将延迟时间增加了116.0%和134.4%。此外，化合物18在没有镇静副作用的情况下，在福尔马林痛和神经病理性痛模型中也表现出活性。