Ethyl 3-phenyl-3-(2-pyridyl)acrylate | 76132-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-phenyl-3-(2-pyridyl)acrylate
• 英文别名: (Z,E)-Ethyl 3-Phenyl-3-(2-pyridyl)acrylate；(Z)-Ethyl 3-Phenyl-3-(2-pyridyl)acrylate；3-phenyl-3-[2]pyridyl-acrylic acid ethyl ester；3-Phenyl-3-[2]pyridyl-acrylsaeure-aethylester；ethyl (2Z)-3-phenyl-3-(pyridin-2-yl)prop-2-enoate；ethyl (Z)-3-phenyl-3-pyridin-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 76132-37-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: UBECJTPKHJZCHV-OWBHPGMISA-N

物化性质

• 沸点：
  167-169 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-phenyl-3-(2-pyridyl)acrylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 magnesium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 咪格列唑
  参考文献：
  名称：

  环状胍。X.2-（2，2-二取代的乙烯基-和乙基）-2-咪唑啉的合成作为有效的降血糖药。

  摘要：

  2-(2, 2-二取代乙烯基和乙基)-2-咪唑啉衍生物 (11, 14) 是通过活性中间体 3, 3-二取代丙烯酰亚胺乙酯 (9, 10) 与乙二胺直接环化而制备的。分离出了立体异构体(Z)-和(E)-3-苯基-3-吡啶基丙烯酸酯（6c-e）、腈（7c-e）和酰胺（8c-e），以及(Z)-和(E)-3-苯基-3-吡啶基丙烯酰亚胺酸酯（10c-e）和(Z)-和(E)-2-(2-吡啶乙烯基)-2-咪唑啉（11c-e）。本文讨论了它们的结构。化合物 11 和 14 具有强效降血糖活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1394
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基吡啶 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Ethyl 3-phenyl-3-(2-pyridyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Batori, Sandor; Messmer, Andras, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 6, p. 1673 - 1680

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS GPR AGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS EN TANT QU'AGONISTES DE GPR ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PIRAMAL ENTPR LTD

  公开号：WO2015028960A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  The present invention generally relates to substituted heterocyclic derivatives (the compounds of Formula (I)), processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing said compounds, their use as G-protein coupled receptor (GPR) agonists, particularly as GPR40 agonists and methods of using these compounds in the treatment of GPR40 mediated diseases or conditions such as Type 2 diabetes, obesity, dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.

  本发明通常涉及取代杂环衍生物（式（I）化合物），其制备方法，含有所述化合物的药物组合物，它们作为G-蛋白偶联受体（GPR）激动剂的用途，特别是作为GPR40激动剂，并且使用这些化合物治疗GPR40介导的疾病或症状，如2型糖尿病、肥胖症、血脂异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症的方法。
• Palladium-catalyzed dearomative cyclocarbonylation of allyl alcohol for the synthesis of quinolizinones
  作者：Pengcheng Xu、Bo Qian、Zaojuan Qi、Bao Gao、Bin Hu、Hanmin Huang

  DOI：10.1039/d0ob02529a

  日期：——

  An approach for the synthesis of quinolizinone with potential bioactivity has been developed via palladium-catalytic dearomative cyclocarbonylation of allyl alcohol. Diverse quinolizinone compounds could be attained with good efficiencies. A feasible reaction pathway could be a successive procedure of allylation, dearomatization, CO insertion and the Heck reaction.

  通过钯催化烯丙醇的脱芳香环羰基化，已经开发了一种具有潜在生物活性的喹喔啉酮合成方法。可以高效获得各种喹啉嗪酮化合物。可行的反应途径可以是烯丙基化，脱芳香化，CO插入和Heck反应的连续过程。
• De Fazi et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 1701,1706
  作者：De Fazi et al.

  DOI：——

  日期：——
• ISHIKAWA FUMIYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 5, 1394-1402
  作者：ISHIKAWA FUMIYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Batori, Sandor; Messmer, Andras, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 6, p. 1673 - 1680
  作者：Batori, Sandor、Messmer, Andras

  DOI：——

  日期：——