2-(naphthalen-1-yloxy)-1-phenylethanone | 14621-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yloxy)-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-(1-Naphthyloxy)-1-phenylethanone；2-naphthalen-1-yloxy-1-phenylethanone
• CAS: 14621-59-1
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: BHWFMCAVPNNFJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59 °C
• 沸点：
  220-230 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-yloxy)-1-phenylethanone 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到2,4-bis(1-naphthyloxy)-1,5-diphenylpentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  碱介导的串联反应合成2,4-双（芳氧基）-1,5-二芳基戊烷-1,5-二酮

  摘要：

  摘要 已开发出一种新的，实用的，由碱介导的方法，该方法可通过串联两个α-亚甲基化-Michael反应，通过活化两个C来合成2,4-双（芳氧基）-1,5-二芳基戊烷-1,5-二酮-Cl键。该方法允许使用二氯甲烷代替二溴甲烷作为α-甲基化反应的一个碳原子的来源。该产物可用于合成多取代的吡啶和亚甲基双苯并呋喃。 已开发出一种新的，实用的，由碱介导的方法，该方法可通过串联两个α-亚甲基化-Michael反应，通过活化两个C来合成2,4-双（芳氧基）-1,5-二芳基戊烷-1,5-二酮-Cl键。该方法允许使用二氯甲烷代替二溴甲烷作为α-甲基化反应的一个碳原子的来源。该产物可用于合成多取代的吡啶和亚甲基双苯并呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316752
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 alpha-氯乙酰苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 以93%的产率得到2-(naphthalen-1-yloxy)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  不含路易斯酸的新型萘酚的弗里德-克拉夫特烷基化

  摘要：

  描述了一种新颖的Friedel-Crafts与各种β-卤代酮对α-或β-萘的烷基化反应。该反应在温和的条件下进行，对环境无害，没有任何路易斯酸，收率良好至极佳。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.07.024

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004011410A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds of formula (I):wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  式(I)的化合物：其中变量基团如定义内；用于抑制11βHSD1。
• Three-step synthesis of an array of substituted benzofurans using polymer-supported reagents
  作者：Jörg Habermann、Steven V. Ley、René Smits

  DOI：10.1039/a904384e

  日期：——

  achieved by the bromination of acetophenones to α-bromoacetophenones by polymer-supported pyridinium bromide perbromide (PSPBP). The subsequent clean substitution of the obtained bromides by phenols using 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD-P) and cyclodehydration of the resulting α-phenoxyacetophenones using Amberlyst 15, affords pure products without the need for any chromatographic purification

  通过用聚合物负载的溴化吡啶鎓过溴化物（PSPBP）将苯乙酮溴化为α-溴苯乙酮，可以实现一种有效的组合方法，以取代3-苯基苯并呋喃。随后使用1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD-P）将所得的溴化物彻底替换为苯酚，并使用Amberlyst 15将所得的α-苯氧基乙酰苯酮环化脱水，得到的纯产品不含需要任何色谱纯化步骤。
• Titanium tetrachloride promoted cyclodehydration of aryloxyketones: Facile synthesis of benzofurans and naphthofurans with high regioselectivity
  作者：Qiu Zhang、Juan Luo、Bingqiao Wang、Xiaoqin Xiao、Zongjie Gan、Qiang Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.020

  日期：2019.5

  An efficient and facile method for the synthesis of a broad series of benzofurans and naphthofurans is described. The direct intramolecular cyclodehydration of aryloxyketones in the presence of titanium tetrachloride affords the corresponding benzofurans and naphthofurans with good regioselectivity and yields.

  描述了一种合成广泛的苯并呋喃和萘呋喃的有效而简便的方法。在四氯化钛存在下芳氧基酮的分子内直接环脱水作用提供了相应的苯并呋喃和萘呋喃，具有良好的区域选择性和产率。
• Synthesis of benzofurans from the cyclodehydration of α-phenoxy ketones mediated by Eaton’s reagent
  作者：Zhanwei Ma、Min Zhou、Lin Ma、Min Zhang

  DOI：10.1177/1747519820907244

  日期：2020.7

  acid) is used to prepare 3-substituted or 2,3-disubstituted benzofurans with moderate to excellent yields under mild conditions. The method provides a facile access to benzofurans from readily available starting materials such as phenols and α-bromo ketones. The reaction is highly efficient, which is attributed to the good reactivity and fluidity of Eaton’s reagent. The reaction can be applied to prepare

  由伊顿试剂（五氧化二磷-甲磺酸）促进的 α-苯氧基酮的环脱水用于在温和条件下以中等至优异的产率制备 3-取代或 2,3-二取代的苯并呋喃。该方法提供了从容易获得的起始材料（如苯酚和 α-溴酮）中轻松获得苯并呋喃的途径。反应效率高，这归功于伊顿试剂良好的反应性和流动性。该反应可用于制备萘并呋喃香豆素、苯并噻吩和苯并吡喃。
• Base-Mediated Tandem Reaction of α-Aryloxyacetophenones with Phosphonates: Selective Synthesis of Enol Phosphates
  作者：Ye-Xiang Xie、Jin-Heng Li、Ren-Jie Song、Yan-Yun Liu、Ji-Cheng Wu、Guo-Bo Deng、Xu-Heng Yang、Yu Liu

  DOI：10.1055/s-0031-1289717

  日期：2012.4

  A new, simple method for the synthesis of enol phosphates by base-mediated tandem reaction of α-aryloxyacetophenones with phosphonates is described. In the presence of Cs2CO3, a variety of α-aryloxyacetophenones smoothly underwent the sequential O-P bond-forming/C-O bond cleavage/isomerization tandem reaction with phosphonates at room temperature, providing the corresponding enol phosphates in moderate to excellent yields.

  描述了一种新的简单方法，通过碱介导的串联反应合成烯醇磷酸酯，该反应涉及α-芳氧乙酰苯酮与磷酸盐。在Cs2CO3的存在下，各种α-芳氧乙酰苯酮在室温下顺利进行O-P键形成/C-O键断裂/异构化的串联反应，与磷酸盐反应，提供了相应的烯醇磷酸酯，产率在中等到优秀范围内。