1-phenyl-2-(trimethylsilyl)ethanone | 13735-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(trimethylsilyl)ethanone
• 英文别名: (β-styryloxy)trimethylsilane；trimethyl [(1-phenylethyl)oxy]silane；α-trimethylsilylacetophenone；1-phenyl-2-(trimethylsilyl)ethan-1-one；Ethanone, 1-phenyl-2-(trimethylsilyl)-；1-phenyl-2-trimethylsilylethanone
• CAS: 13735-78-9
• 化学式: C₁₁H₁₆OSi
• 分子量: 192.333
• InChiKey: GWVVTQDMPPQSOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41 °C
• 沸点：
  115 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.955 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(trimethylsilyl)ethanone 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到alpha-氯乙酰苯
  参考文献：
  名称：

  Benneche, Tore; Christiansen, Mette L.; Undheim, Kjell, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 8, p. 700 - 702

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-(trimethylsilyl)ethanol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-phenyl-2-(trimethylsilyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compositions as inhibitors of dipeptidyl peptidase-IV (DPP-IV)

  摘要：

  本发明涉及一种抑制二肽基肽酶IV（DPP-IV）的化合物，可用于预防或治疗糖尿病，特别是II型糖尿病，以及高血糖、代谢综合征、高胰岛素血症、肥胖、动脉粥样硬化、各种免疫调节性疾病和其他疾病。

  公开号：

  US20070049596A1

文献信息

• The β-Silyl Effect on the Memory of Chirality in Friedel–Crafts Alkylation Using Chiral α-Aryl Alcohols
  作者：Toshiki Nokami、Yu Yamane、Shunsuke Oshitani、Jun-ka Kobayashi、Shin-ichiro Matsui、Takashi Nishihara、Hidemitsu Uno、Shuichi Hayase、Toshiyuki Itoh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01582

  日期：2015.6.19

  Iron salt-catalyzed Friedel–Crafts alkylation of chiral α-aryl alcohols with a trimethylsilyl group was found to proceed with retention of the configuration of the hydroxyl group as a leaving group. The memory of chirality of this system stems from the β-silyl effect of the trimethylsilyl group on the carbocation intermediate.

  发现铁盐催化的具有三甲基甲硅烷基的手性α-芳基醇的弗瑞德-克拉夫茨烷基化可继续保留羟基作为离去基团的构型。该系统手性的记忆源于三甲基甲硅烷基对碳阳离子中间体的β-甲硅烷基作用。
• Fluoride ion induced reactions of organosilanes: the preparation of mono and dicarbonyl compounds from β-ketosilanes
  作者：Mariella Fiorenza、Alessandro Mordini、Sandro Papaleo、Stefania Pastorelli、Alfredo Ricci

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89137-6

  日期：1985.1

  β-ketosilanes react with a variety of carbon electrophiles in the presence of CsF to give mono- and dicarbonyl derivatives in reasonably good yields.

  β-酮硅烷在CsF存在下与各种碳亲电试剂反应，以合理的高收率得到单羰基和二羰基衍生物。
• Organometallic photochemistry photochemistry of some acyclic ketosilanes
  作者：Henry G. Kuivila、Perry L. Maxfield

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81715-5

  日期：1967.10

  Photolysis of a series of silyl ketones with the general structure (CH3)3Si(CH2)nCOR with n = 0–4, R = C6H5 and with n = 0–3, R = CH3 has been investigated. When n = 3 or 4 a major course of reaction is the Type II cleavage. When R = CH3 and n = 3 a substantial amount of cyclobutanol formation occurs; none is detected when R = C6H5. If n = 2 and R = C6H5 the only photoreactions established are reductive

  具有通式结构的一系列甲硅烷基酮的光解（CH 3）3 SI（CH 2）ñ COR与Ñ = 0-4，R = C 6 H ^ 5，并用Ñ = 0-3，R = CH 3已经调查。当n = 3或4时，反应的主要过程是II型裂解。当R = CH 3且n = 3时，会形成大量的环丁醇。当R ＝ C 6 H 5时，没有检测到。如果n = 2且R = C 6 H 5唯一建立的光反应是还原性烷基化（通过溶剂环己烷）和羰基亚甲基键的裂解。如果R ＝ CH 3，则可以在羰基-亚甲基键的初始裂解的基础上使所有分离出的产物合理化。在惰性溶剂中，n = 1或0的化合物几乎不会发生光化学分解。但是，每种化合物都容易进行光催化水解以形成三甲基硅烷醇和醛或酮。
• Mild and efficient catalytic method for α-trimethylsilyl ketones
  作者：Chunrui Sun、Jingwei Li、Silviya Demerzhan、Daesung Lee

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.403

  日期：——

  A mild, efficient and convenient method for the synthesis of α-silyl ketones from corresponding aldehydes and trimethylsilyldiazomethane in the presence of a catalytic amount of indium(III) chloride has been developed.

  在催化量的氯化铟 (III) 存在下，开发了一种温和、高效且方便的方法，用于从相应的醛和三甲基甲硅烷基重氮甲烷合成 α-甲硅烷基酮。
• Selective formation of alkenes from trimethylsilylmethyl ketones and from acylsilanes
  作者：Alois Fu¨rstner、Gerlinde Kollegger、Hans Weidmann

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86327-m

  日期：1991.8

  Trimethylsilylmethyl ketones, readily from acyl chlorides, undergo a Reformatsky—Peterson reaction sequence to give 3-alkenoates regioselectivity. Acylsilanes, however, react with either zinc ester enolates or trimethylsilymethylmagnesium chloride to give the corresponding tertiary alcohols which, depending on their structure, spontaneously undergo either elimination or a Brook rearrangement—Peterson

  容易得自酰氯的三甲基甲硅烷基甲基酮经过Reformatsky-Peterson反应序列产生3-链烯酸酯区域选择性。但是，酰基硅烷会与烯醇锌酸锌或三甲基甲硅烷基甲基氯化镁反应生成相应的叔醇，根据其结构，叔醇会自发地进行消除或布鲁克重排-彼得森烯化序列。这些反应允许选择性地形成乙烯基硅烷。