1-phenyl-2-(trimethylsilyl)ethanol | 17993-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(trimethylsilyl)ethanol
• 英文别名: 1-phenyl-2-(trimethylsilyl)ethan-1-ol；1-phenyl-2-trimethylsilylethanol；2-trimethylsilyl-1-phenylethanol；1-phenyl-2-trimethylsilanyl-ethanol；1-Phenyl-2-trimethylsilyl-aethanol
• CAS: 17993-97-4
• 化学式: C₁₁H₁₈OSi
• 分子量: 194.349
• InChiKey: RQYRMSUPLWLFFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103-104 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.9380 g/cm3(Temp: 27 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(trimethylsilyl)ethanol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-phenyl-2-(trimethylsilyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compositions as inhibitors of dipeptidyl peptidase-IV (DPP-IV)

  摘要：

  本发明涉及一种抑制二肽基肽酶IV（DPP-IV）的化合物，可用于预防或治疗糖尿病，特别是II型糖尿病，以及高血糖、代谢综合征、高胰岛素血症、肥胖、动脉粥样硬化、各种免疫调节性疾病和其他疾病。

  公开号：

  US20070049596A1
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-(trimethylsilyl)ethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-phenyl-2-(trimethylsilyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  将β-甲硅烷基酮重排为O-甲硅烷基取代的烯醇

  摘要：

  报道了将β-甲硅烷基酮重排为O-甲硅烷基取代的烯醇的条件。讨论了酮-烯醇体系中有机硅O-和C-衍生物的不可逆异构化机理。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(68)80019-1

文献信息

• The β-Silyl Effect on the Memory of Chirality in Friedel–Crafts Alkylation Using Chiral α-Aryl Alcohols
  作者：Toshiki Nokami、Yu Yamane、Shunsuke Oshitani、Jun-ka Kobayashi、Shin-ichiro Matsui、Takashi Nishihara、Hidemitsu Uno、Shuichi Hayase、Toshiyuki Itoh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01582

  日期：2015.6.19

  Iron salt-catalyzed Friedel–Crafts alkylation of chiral α-aryl alcohols with a trimethylsilyl group was found to proceed with retention of the configuration of the hydroxyl group as a leaving group. The memory of chirality of this system stems from the β-silyl effect of the trimethylsilyl group on the carbocation intermediate.

  发现铁盐催化的具有三甲基甲硅烷基的手性α-芳基醇的弗瑞德-克拉夫茨烷基化可继续保留羟基作为离去基团的构型。该系统手性的记忆源于三甲基甲硅烷基对碳阳离子中间体的β-甲硅烷基作用。
• Heteroatom-Facilitated Lithiations of N-Methyl-N-(trimethylsilyl)methyl- benzylamine and Benzyl (Trimethylsilyl)methyl Ether with Butyllithium.
  作者：Seiko MITSUI、Kiyotaka MARUMO、Sumie ANDO-INOUE、Hideo KATO、Yosiro SATO

  DOI：10.1248/cpb.41.2195

  日期：——

  Lithiation of the Si-methyl groups of N-methyl-N-[(trimethylsilyl)methyl]benzylamine (1) occurred in preference to ortho-lithiation of the benzyl group with butyllithium in ether. In a similar reaction with benzyl (trimethylsilyl)methyl ether (7), lithiation of the benzylic position competed with that of the Si-methyl groups.

  N-甲基-N-[（三甲基硅基）甲基]苄胺（1）的 Si-甲基发生的锂化比苄基与丁基锂在乙醚中发生的正锂化更优先。在与苄基（三甲基硅基）甲基醚（7）的类似反应中，苄基的锂化与硅甲基的锂化发生了竞争。
• Stereoselective synthesis of (1R,2S)-2-amino-1,3-diols from (R)-cyanohydrins
  作者：Franz Effenberger、Beate Gutterer、Jana Syed

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00390-8

  日期：1995.12

  Vinyl substituted (1R,2S)-amino alcohols 5 were obtained by addition of vinyl magnesium bromide to the corresponding cyanohydrin O-trimethylsilyl ethers (R)-2. The O- and N-protected vinyl amino alcohols 6 were ozonized at −78°C in methanol yielding (1R,2S)-2-amino-1,3-diols7 in high enantiomeric and diastereomeric excesses. For purification, compounds 7 in some cases were acetylated to give the derivatives

  通过将乙烯基溴化镁加到相应的氰醇O-三甲基甲硅烷基醚（R）-2中，获得乙烯基取代的（1 R，2 S）-氨基醇5。的ø -和ñ -保护的乙烯基氨基醇6在-78℃在甲醇中臭氧化得到（1 - [R，2小号）-2-氨基-1,3-二醇7高对映体和非对映过量。为了纯化，在某些情况下将化合物7乙酰化，得到衍生物（1R，2S）-8 。外消旋体6a通过在-78°C下在甲醇的NaOH溶液中进行氧化臭氧分解将其转化为相应的N-乙酰基-β-羟基丙酸甲酯9a。通过X射线晶体学分析证实了（1R，2S）-8a的构型。
• Tris(trimethylsilylmethyl)alane: an aldehyde selective peterson methylenation reagent
  作者：Vahak Abedi、Merle A. Battiste

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.02.009

  日期：2004.5

  Tris(trimethylsilylmethyl)alane (TTMA) is a rapid, efficient, and highly aldehyde-selective trimethylsilylmethylating reagent. A solid lithium halide complex of the reagent, TTMA · 3LiBr (TTMAs), is particularly effective in this transformation to the Peterson alcohol intermediate.

  三（三甲基甲硅烷基甲基）烷烃（TTMA）是一种快速，高效且对醛具有高选择性的三甲基甲硅烷基甲基化试剂。试剂TTMA 3LiBr（TTMAs）的固态卤化锂络合物在向彼得森醇中间体的这种转化中特别有效。
• Silicon Effects. II. Structure and Stability of 1-Phenyl-2-(trimethylsilyl)ethyl Cation in Solution
  作者：Nobujiro Shimizu、Shin-ichiro Watanabe、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.64.2249

  日期：1991.7

  mechanism for the solvolysis of 1. Relative rates for the solvolysis of 1a, 3a, and 4 in 30% aq dioxane are 2.99×105 : 2.84 : 1.0 indicating solvolytic generation of α-(trimethylsilylmethyl)benzyl cation to be about 7 kcal mol−1 ene...

  已在 25°C 下在各种溶剂中测量了三氟乙酸 1-(取代苯基)-2-(三甲基-甲硅烷基)乙酯 (1a–1g; R=H, 4-Me, 4-Cl, 4-Br, 3-Cl、3,4-Cl2 和 3,5-Cl2）和结构相关的化合物，1-苯乙基-、3,3-二甲基-1-苯基丁基-和 1-（4-甲基苯基）乙基三氟乙酸酯（3a、4 和 5）。在二恶烷/水混合物中，1g 溶剂分解对溶剂电离能力变化的敏感性与 kc 底物 5 相同。1e 和 5 的溶剂分解表现出几乎相同的 α-氘动力学同位素效应 (kH⁄kD)，为 1.18–1.19在二恶烷水溶液中。取代基对 1 在 90% 二恶烷水溶液中的溶剂分解的影响由 LArSR 方程表示：logkX⁄kH=-3.05 (σ°+1.05Δ\barσR+) (R=0.9997)。这些发现与 1 的溶剂分解的 kc 机制一致。