3-甲氧基-4-[2-(4-甲基-1-哌嗪基)乙氧基]苯甲醛 | 99556-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基-4-[2-(4-甲基-1-哌嗪基)乙氧基]苯甲醛
• 英文名称: 3-methoxy-4-[2-(pyrrolidin-1-yl)ethoxy]benzaldehyde
• 英文别名: 3-methoxy-4-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)benzaldehyde
• CAS: 99556-74-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• mdl: MFCD08691795
• 分子量: 249.31
• InChiKey: XXYNHDRRTINCBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-4-[2-(4-甲基-1-哌嗪基)乙氧基]苯甲醛 在 吡啶 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 1-(3,4-dichlorophenoxy)-3-((3-methoxy-4-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethoxy)benzyl)(methyl)amino)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Sphk1抑制剂库的设计、合成和生物活性测试

  摘要：

  我们的团队通过计算机辅助筛选发现了一种中度 SphK1 抑制剂SAMS10 (IC 50 = 9.8 μM)。在这项研究中，我们通过改变先导化合物SAMS10的结构，开发了一系列具有改善抗增殖活性的新型二芳基衍生物。共合成了 50 种新化合物。在这些化合物中，最有效的化合物CHJ04022Rb在黑色素瘤 A375 细胞系中具有显着的抗癌活性 (IC 50 = 2.95 μM)。进一步的潜在机制研究表明，CHJ04022R对 PI3K/NF-κB 信号通路具有抑制作用，通过诱导 A375 细胞 G2/M 期阻滞，抑制 A375 细胞的迁移，促进细胞凋亡并发挥抗增殖作用。此外，急性毒性实验表明CHJ04022R在体内表现出良好的安全性。此外，它对裸鼠异种移植瘤的生长表现出剂量依赖性抑制作用。因此，CHJ04022R可能是治疗黑色素瘤的潜在候选药物。

  DOI：

  10.3390/molecules27062020
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-羟乙氧基)-3-甲氧基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-甲氧基-4-[2-(4-甲基-1-哌嗪基)乙氧基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Sphk1抑制剂库的设计、合成和生物活性测试

  摘要：

  我们的团队通过计算机辅助筛选发现了一种中度 SphK1 抑制剂SAMS10 (IC 50 = 9.8 μM)。在这项研究中，我们通过改变先导化合物SAMS10的结构，开发了一系列具有改善抗增殖活性的新型二芳基衍生物。共合成了 50 种新化合物。在这些化合物中，最有效的化合物CHJ04022Rb在黑色素瘤 A375 细胞系中具有显着的抗癌活性 (IC 50 = 2.95 μM)。进一步的潜在机制研究表明，CHJ04022R对 PI3K/NF-κB 信号通路具有抑制作用，通过诱导 A375 细胞 G2/M 期阻滞，抑制 A375 细胞的迁移，促进细胞凋亡并发挥抗增殖作用。此外，急性毒性实验表明CHJ04022R在体内表现出良好的安全性。此外，它对裸鼠异种移植瘤的生长表现出剂量依赖性抑制作用。因此，CHJ04022R可能是治疗黑色素瘤的潜在候选药物。

  DOI：

  10.3390/molecules27062020

文献信息

• Synthesis of a series of 8-(substituted-phenyl)xanthines and a study on the effects of substitution pattern of phenyl substituents on affinity for adenosine A1 and A2A receptors
  作者：Ranju Bansal、Gulshan Kumar、Deepika Gandhi、Louise C. Young、Alan L. Harvey

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.10.017

  日期：2009.5

  A new series of 8-(substituted-phenyl)xanthines have been synthesized and compounds were evaluated for their affinity for A1 and A2 adenosine receptors (AR) using radioligand binding assays. The effects of varying the positions of 8-phenyl substituents on affinity and selectivity at A1 and A2A adenosine receptors have been studied. Isovanilloid 1,3-dimethyl-8-[4-methoxy-3-(2-morpholin-4-ylethoxy)phenylxanthine

  已经合成了一系列新的8-（取代的苯基）黄嘌呤，并使用放射配体结合测定法评估了化合物对A 1和A 2腺苷受体（AR）的亲和力。已经研究了改变8-苯基取代基的位置对在A 1和A 2A腺苷受体上的亲和力和选择性的影响。异香草醛1,3-二甲基-8- [4-甲氧基-3-（2-吗啉-4-基乙氧基）苯基黄嘌呤（9d）对A 2A AR亚型的K i  = 100 nM的亲和力和选择性超过A 1受体（Ki> 100 mM）。已经观察到，在8-苯基上的取代模式极大地影响在腺苷受体上的亲和力和选择性，与A 1受体相比，A 2A容忍更大的取代基。
• Synthesis and Evaluation of a New Series of 8-(2-Nitroaryl)Xanthines as Adenosine Receptor Ligands
  作者：Ranju Bansal、Gulshan Kumar、Suman Rohilla、Karl-Norbert Klotz、Sonja Kachler、Louise C. Young、Alan L. Harvey

  DOI：10.1002/ddr.21317

  日期：2016.8

  Preclinical Research

  临床前研究
• Bronchospasmolytic activity and adenosine receptor binding of some newer 1,3‐dipropyl‐8‐phenyl substituted xanthine derivatives
  作者：Divya Gumber、Divya Yadav、Rakesh Yadav、Sonja Kachler、Karl Norbert Klotz

  DOI：10.1111/cbdd.13673

  日期：2020.6

  The aldehyde derivatives of 1,3-dipropyl xanthines as described in this paper, constitutes a new series of selective adenosine ligands displaying bronchospasmolytic activity. The effect of substitution at 3rd - and 4th -position of 8-phenyl xanthine has also been taken into consideration. The synthesized compounds showed varying binding affinities at different adenosine receptor subtypes (A1 , A2A

  如本文所述，1,3-二丙基黄嘌呤的醛衍生物构成了一系列新的选择性腺苷配体，显示出支气管痉挛活性。还考虑了 8-苯基黄嘌呤的第 3 位和第 4 位取代的影响。合成的化合物在不同的腺苷受体亚型（A1、A2A、A2B 和 A3）上显示出不同的结合亲和力，并且对组胺气溶胶诱发的豚鼠哮喘具有良好的体内支气管痉挛活性。大多数化合物对 A2A 受体亚型显示出最大的亲和力。发现具有二乙基部分的单取代 3-氨基烷氧基 8-苯基黄嘌呤（化合物 12e）是最有效的 A2A 腺苷受体配体（Ki = 0.036 µM），其次是二取代的 4-氨基烷氧基-3-甲氧基-8-苯基黄嘌呤（Ki = 0.
• [EN] BODIPY STRUCTURE FLUORESCENCE PROBES FOR DIVERSE BIOLOGICAL APPLICATIONS<br/>[FR] SONDES DE FLUORESCENCE À STRUCTURE BODIPY DESTINÉES À DIVERSES APPLICATIONS BIOLOGIQUES
  申请人：UNIV SINGAPORE

  公开号：WO2013095305A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention is directed to a fluorescence compound represented by structural Formula (I), with specificity to neural stem cells: (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The variables for structural Formula (I) are defined herein. Also described are methods for detection of beta cells, pancreatic islets and microglia cells, comprising using a compound of structural Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof. Compounds of structural Formula (I) can also differentiate healthy pancreatic islet cells from diabetic pancreatic islet cells.

  本发明涉及一种荧光化合物，其结构式表示为（I），具有对神经干细胞的特异性：（I），或其药用可接受盐。结构式（I）中的变量在此处定义。还描述了一种检测β细胞、胰岛和小胶质细胞的方法，包括使用结构式（I）的化合物或其药用可接受盐。结构式（I）的化合物还可以区分健康的胰岛细胞和糖尿病的胰岛细胞。
• Arylmethoxy Isoindoline Derivatives and Compositions Comprising and Methods of Using the Same
  申请人：Man Hon-Wah

  公开号：US20110196150A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  Provided are 4′-arylmethoxy isoindoline compounds, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, clathrates, stereoisomers, and prodrugs thereof. Methods of use, and pharmaceutical compositions of these compounds are disclosed.

  提供了4'-芳基甲氧基异吲哚啉化合物，以及其药用盐、溶剂合物、包合物、立体异构体和前药。公开了这些化合物的使用方法和药物组合物。