ethyl 3,4-dimethyl-2-pentenoate | 6570-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3,4-dimethyl-2-pentenoate
• 英文别名: ethyl 3,4-dimethylpent-2-enoate；2-pentenoic acid, 3,4-dimethyl-, ethyl ester；3,4-Dimethyl-2-pentensaeureethylester
• CAS: 6570-79-2
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: UQNNNILWTLCUDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  187.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.895±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4-dimethyl-2-pentenoate 在 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-溴-3-甲基-2-丁烯
  参考文献：
  名称：

  Copper-free arylation of 3,3-disubstituted allylic halides with triazene-softened aryl Grignard reagents

  摘要：

  一种无铜的3,3-二取代烯丙基卤化物与三氮烯软化芳基格氏试剂之间的烯丙基芳基化反应已经开发出来。

  DOI：

  10.1039/c5ob00594a
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 在 碘 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 生成 ethyl 3,4-dimethyl-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cholesteol analogs with modified side-chains

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0039-128x(66)90069-9

文献信息

• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of Conjugated Trisubstituted Enones
  作者：Bram B. C. Peters、Jira Jongcharoenkamol、Suppachai Krajangsri、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04012

  日期：2021.1.1

  Asymmetric hydrogenation of conjugated enones is one of the most efficient and straightforward methods to prepare optically active ketones. In this study, chiral bidentate Ir–N,P complexes were utilized to access these scaffolds for ketones bearing the stereogenic center at both the α- and β-positions. Excellent enantiomeric excesses, of up to 99%, were obtained, accompanied with good to high isolated

  共轭烯酮的不对称氢化是制备光学活性酮的最有效，最直接的方法之一。在这项研究中，手性双齿Ir-N，P络合物被用于进入这些支架，以获得在α和β位置均具有立体中心的酮。获得了高达99％的出色的对映体过量，并具有良好或较高的分离产率。具有挑战性的二烷基取代的底物（很难通过令人满意的手性诱导进行氢化）以高度对映选择性的方式氢化。
• Nickel-Catalyzed Regioselective Reductive Cross-Coupling of Aryl Halides with Polysubstituted Allyl Halides in the Presence of Imidazolium Salts
  作者：Hongjun Ren、Zhan Zhang、Lijun Xu、Zhengkai Chen、Zhubo Liu、Maozhong Miao、Jinyu Song

  DOI：10.1055/s-0035-1560531

  日期：——

  The nickel-catalyzed direct reductive cross-coupling of aryl halides with readily accessible polysubstituted allyl halides provides an efficient method for preparing diverse allylated arenes under mild conditions. Both allyl bromides and allyl chlorides are compatible with the transformation.

  镍催化的芳基卤化物与易于获得的多取代烯丙基卤化物的直接还原交叉偶联提供了一种在温和条件下制备各种烯丙基化芳烃的有效方法。烯丙基溴和烯丙基氯都与转化相容。
• Catalytic Asymmetric Formation of δ-Lactones from Unsaturated Acyl Halides
  作者：Paolo S. Tiseni、René Peters

  DOI：10.1002/chem.200902896

  日期：2010.2.22

  Previously unexplored enantiopure zwitterionic ammonium dienolates have been utilized in this work as reactive intermediates that act as diene components in hetero‐Diels–Alder reactions (HDAs) with aldehydes to produce optically active δ‐lactones, subunits of numerous bioactive products. The dienolates were generated in situ from E/Z mixtures of α,β‐unsaturated acid chlorides by use of a nucleophilic

  以前未经探索的对映纯两性离子二烯酸铵已被用作反应性中间体，在醛与异狄尔斯-阿尔德反应（HDA）中与二烯一起充当醛，以产生光学活性的δ-内酯，这是许多生物活性产物的亚基。通过使用亲核性奎尼丁衍生物和Sn（OTf）2作为助催化剂，从α，β-不饱和酰氯的E / Z混合物中原位生成二烯酸酯。后者组分不直接与醛一起参与环加成步骤，而只是促进了反应性二烯酸酯类物质的形成。通过使用由Er（OTf）3形成的络合物，大大提高了环加成反应的范围。以及一个简单的市售去甲肾上腺素衍生的配体，该配体可耐受多种芳香族和杂芳香族醛，以协同作用于双官能路易斯酸/路易斯碱催化反应，从而提供具有出色对映选择性的α，β-不饱和δ-内酯。机理研究证实了两种催化体系均生成了二烯酸酯中间体。活性Er III络合物很可能是单体物质。有趣的是，所有镧系元素都可以催化标题反应，但是在产率和对映选择性方面的效率直接取决于Ln III离子的半径。同样，假镧系元素Sc
• Base catalysis as an alternative explanation for an apparent deuterium solvent isotope effect in the photochemical reactions of α,β-unsaturated esters
  作者：Alan C. Weedon

  DOI：10.1139/v84-332

  日期：1984.10.1

  conclusion is used to explain the apparently anomalous photochemistry of esters 1 and 5 in non-deuterated solvents. The results described also exemplify the use of a base to enhance the efficiency and to alter the direction of deconjugation in the photochemical conversion of α,β-unsaturated esters to their β,γ-unsaturated isomers.

  对 α,β-不饱和酯 3,4,4-三甲基-2-戊烯酸乙酯 1 和 3,4-二甲基-2-戊烯酸乙酯 4 的光化学反应的明显氘溶剂同位素效应是重新审查；得出的结论是，反应速率的变化可归因于所用溶剂中存在的碱性杂质对反应中间体（光化学产生的二烯醇）的拦截。该结论用于解释酯 1 和 5 在非氘化溶剂中明显异常的光化学。所描述的结果还举例说明了使用碱来提高效率并改变 α,β-不饱和酯到其 β,γ-不饱和异构体的光化学转化中的解偶联方向。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cyclization of Unsaturated Acyl Chlorides and Ketones
  作者：Li-Tao Shen、Pan-Lin Shao、Song Ye

  DOI：10.1002/adsc.201100178

  日期：2011.8

  synthesis of optically active trifluoromethyl dihydropyranones and spirocyclic oxindole-dihydropyranones has been realized by the chiral N-heterocyclic carbenes-catalyzed cyclization of α,β-unsaturated β-methylacyl chlorides with activated trifluoromethyl ketones or isatin derivatives.

  光学活性的三氟甲基二氢吡喃酮和螺环的羟吲哚-二氢吡喃酮的直接合成已经通过手性N-杂环卡宾催化的α，β-不饱和β-甲基酰氯与活化的三氟甲基酮或靛红衍生物的环化反应而实现。