颈花脒 | 526-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 中文名称: 颈花脒
• 英文名称: laburnine
• 英文别名: (-)-trachelanthamidine；Trachelanthamidine；[(1R,8S)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizin-1-yl]methanol
• CAS: 526-64-7
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: LOFDEIYZIAVXHE-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  颈花脒 在 一水合肼 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3,3-Dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid [(1S,7aS)-1-(hexahydro-pyrrolizin-1-yl)methyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  吡咯嗪核苷酯和酰胺作为5-HT4受体激动剂和拮抗剂。

  摘要：

  制备了一系列吡咯嗪核苷酯，酰胺和脲，并在大鼠上皮肌膜（TMM）分析中测试了5-HT（4）和5-HT（3）受体结合，5-HT（4）受体激动作用，在Bezold-Jarisch反射测定中对5-HT（3）受体介导的功能拮抗作用。鉴定出几种对5-HT（4）受体具有高亲和力的吡咯烷嗪衍生物，包括苯甲酰胺12a（SC-53116），这是一种有效且选择性的5-HT（4）部分激动剂，在促进窦性收缩方面具有功效，并在促进中具有活性。犬模型中的胃排空。还发现了5-HT（4）受体拮抗剂，包括咪唑并吡啶酰胺12h（SC-53606），这是一种有效且选择性的5-HT（4）受体拮抗剂，在大鼠TMM分析中的pA（2）值为8.13。 。N-甲基吲哚酯13d被确定为有效的5-HT（4）拮抗剂，pA（2）值为8.93。与其他单胺受体，包括5-HT（1），5-HT（2），D（1），D（2），α（1），α（2）和β相比，这些吡咯烷啶衍生物具有很高的选择性受体。

  DOI：

  10.1021/jm0509501
• 作为产物：
  描述：

  1-carbobenzyloxy-2S-pyrrolidinyl diazomethyl ketone 在 palladium on activated charcoal 、 Rh/Al₂O₃ lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 颈花脒
  参考文献：
  名称：

  Rueeger, Heinrich; Benn, Michael, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 9, p. 1677 - 1680

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Mannich Cyclization of Hydroxylactams with Acetals: Total Syntheses of (−)-Epilupinine, (−)-Tashiromine, and (−)-Trachelanthamidine
  作者：Dipankar Koley、Yarkali Krishna、Kyatham Srinivas、Afsar Ali Khan、Ruchir Kant

  DOI：10.1002/anie.201407185

  日期：2014.11.24

  cyclization between a hydroxylactam and acetal is described to provide fused, bicyclic alkaloids bearing a bridgehead N atom. Both aliphatic and aromatic substrates were used in this transformation to furnish chiral pyrrolizidinone, indolizidinone, and quinolizidinone derivatives in up to 89 % yield and 97 % ee. The total syntheses of (−)‐epilupinine, (−)‐tashiromine, and (−)‐trachelanthamidine also

  羟基内酰胺和乙缩醛之间的不对称有机催化单锅曼尼希环化反应可提供带有桥头N原子的稠合双环生物碱。脂肪族和芳香族底物均用于该转化中，以高达89％的收率和97％的ee值提供手性吡咯烷酮，吲哚啶酮和喹喔啉酮衍生物。（-）-癫痫素，（-）-tashiromine和（-）-trachelanthamidine的总合成也证明了该方法的普遍性。
• An asymmetric approach to the pyrrolizidine ring system via N-acetyl and N-propionyl anion cyclisation processes
  作者：Anthony Murray、George R. Proctor、P.John Murray

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02233-2

  日期：1995.1

  An efficient route to the pyrrolizidine ring system has been developed. The method, which uses N-acetyl and N-propionyl anion cyclisation reactions as the key steps has provided the natural pyrrolizidines (−)-(1R, 8S)-1-hydroxy-pyrrolizidine (10), (−)-pyrrolizidin-1-ene-3-one (13), (±)-trachelanthamidine (18) together with a range of 2-methyl substituted pyrrolizidine-3-ones.

  已经开发了通往吡咯嗪环系统的有效途径。该方法以N-乙酰基和N-丙酰基阴离子环化反应为关键步骤，提供了天然吡咯烷核苷（-）-（1R，8S）-1-羟基-吡咯烷核苷（10），（-）-吡咯啉并-1 -烯-3-酮（13），（±）-三chel啶（18）以及一系列的2-甲基取代的吡咯烷三-3-酮。
• Stereoselective Synthesis of (-)-Trachelanthamidine via Palladium-Catalysed Intramolecular Allylation
  作者：Donald Craig、Christopher Hyland、Simon Ward

  DOI：10.1055/s-2006-949605

  日期：2006.8

  A stereoselective synthesis of (-)-trachelanthamidine has been developed, employing a palladium-catalysed cyclisation as the key step.

  已经开发了 (-)-trachelanthamidine 的立体选择性合成，采用钯催化的环化作为关键步骤。
• Synthesis of optically active pyrrolizidine bases
  作者：David J. Robins、Santi Sakdarat

  DOI：10.1039/p19810000909

  日期：——

  Regiospecific 1,3-dipolar cycloaddition of ethyl propiolate to the NO-diformyl derivative (1) of natural (–)-4-hydroxy-L-proline followed by stereospecific hydrogenation gave ethyl (+)-6α-hydroxy-β-pyrrolizidine-1α-carboxylate (4). Confirmation of the absolute configuration of this ester was obtained by its conversion into the naturally occurring 8β-pyrrolizidine bases (+)-isoretronecanol (6), (+)-laburnine

  丙炔酸乙酯的区域特异性1,3-偶极环加成到NO -diformyl衍生物（1）的天然（ - ） - 4-羟基大号-脯氨酸，随后通过立体定向氢化，得到乙基（+） - 6α羟基-β-pyrrolizidine- 1α-羧酸盐（4）。该酯的绝对构型的确认是通过将其转化为天然存在的8β-吡咯烷核苷碱（+）-异戊烯醇（6），（+）-松花碱（7）和（+）-苏必丁（8）。乙基（+）-（2 R）-的差向异构化后，完成了相应的8α-碱（-）-异戊烯醇（12），（-）-梯chel啶（13）和（-）-亚up啶（14）的合成。 2-羟基-2,3-二氢-1 H-吡咯嗪-7-羧酸盐（3）。合成的所有六个天然碱基的光学纯度均> 80％。两个新的光学活性的吡咯烷类的碱（+） - 6α羟基1α羟甲基8β-双稠吡咯啶（15）和（ - ） - 6α乙酰氧基-1-乙酰氧基甲基-5,6,7,8-四氢- 3 ħ -还制备了吡咯嗪（16）。
• Synthesis of optically active (–)-trachelanthamidine from<scp>L</scp>-prolinol
  作者：Hiroyuki Ishibashi、Hiromi Ozeki、Masazumi Ikeda

  DOI：10.1039/c39860000654

  日期：——

  (–)-Trachelanthamidine was synthesised in an optically active form from L-prolinol, using olefin cyclisation initiated by an α-thiocarbocation as the key step.

  （-）-Trachelanthamidine是由L-脯氨醇以旋光形式合成的，关键步骤是使用由α-硫代羰基化引发的烯烃环化反应。