罗拉西坦 | 18356-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 中文名称: 罗拉西坦
• 英文名称: tetrahydro-pyrrolizin-3,5-dione
• 英文别名: dihydro-1H-pyrrolizine-3,5(2H,6H)-dione；Rolziracetam；7,7a-dihydro-1H-pyrrolizine-3,5(2H,6H)-dione；dihydro-1H-pyrrolizidin-3,5(2H,6H)dione；dihydro-1H-pyrrolizin-3,5(2H,6H)-dione；tetrahydro-6H-pyrrolizine-3,5-dione；2,6,7,8-tetrahydro-1H-pyrrolizine-3,5-dione
• CAS: 18356-28-0
• 化学式: C₇H₉NO₂
• mdl: MFCD00867785
• 分子量: 139.154
• InChiKey: IEZDOKQWPWZVQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-177 °C
• 沸点：
  192 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性方面，Rolziracetam 是一种智能增强药物，属于 racetam 家族成员，已被证实能有效提升老鼠和猴子的记忆力表现。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  罗拉西坦 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 六氢-1H-吡咯里嗪
  参考文献：
  名称：

  van Binst et al., Zeitschrift fur Naturforschung, 1975, vol. 30 b, p. 591

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-酮庚二酸 在 镍 盐酸 、 氨 、 氢气 、 乙酸酐 作用下， 反应 9.5h， 生成 罗拉西坦
  参考文献：
  名称：

  Alonso, Ricardo; Gessner, Wieslaw; Takahashi, Kimio, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 1, p. 37 - 44

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  methyl β-(5-oxo-2-pyrrolidyl)propionate 、 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 在 3-(5-氧代-吡咯烷-2-基)-丙酸 、 乙酸酐 、 氯化钠 、 甲苯 、 罗拉西坦 、 乙醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 98.0~100.0 ℃ 、1.78 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以to give melting point of 179°-182° C.的产率得到罗拉西坦
  参考文献：
  名称：

  Use of dihydro-1H-pyrrolizine-3,5(2H,6H)-dione as a cognition activator

  摘要：

  Dihydro-1H-pyrrolizine-3,5(2H,6H)-dione是一种认知激活剂。该化合物及其组合物在治疗老年痴呆症、增强记忆和逆转电抽搐引起的遗忘方面具有用处。

  公开号：

  US04372966A1

文献信息

• EP4 receptor selective agonists in the treatment of osteoporosis
  申请人：——

  公开号：US20010047105A1

  公开（公告）日：2001-11-29

  This invention is directed to methods of treating conditions which present with low bone mass, particularly osteoporosis, frailty, an osteoporotic fracture, a bone defect, childhood idiopathic bone loss, alveolar bone loss, mandibular bone loss, bone fracture, osteotomy, bone loss associated with periodontitis, or prosthetic ingrowth comprising administering prostaglandin agonists which are EP4 receptor selective prostaglandin agonists. This invention is especially directed to those methods wherein the EP4 receptor selective agonist is a compound of Formula I: 1 wherein the variables are as defined in the specification.

  这项发明涉及治疗低骨密度等病症的方法，特别是骨质疏松症、脆弱、骨折、骨缺陷、儿童特发性骨质流失、牙槽骨流失、下颌骨流失、骨折、骨切术、与牙周炎相关的骨流失或假体生长的方法，包括给予EP4受体选择性前列腺素激动剂。这项发明特别涉及EP4受体选择性激动剂为Formula I中的化合物的方法：1其中变量如规范中所定义。
• Amnesia-reversal activity of a series of cyclic imides
  作者：Donald E. Butler、James D. Leonard、Bradley W. Caprathe、Yvon J. L'Italien、Michael R. Pavia、Fred M. Hershenson、Paul H. Poschel、John G. Marriott

  DOI：10.1021/jm00386a010

  日期：1987.3

  such as 5-oxo-2-pyrrolidinepropanoic acid (12), 5-oxo-2-pyrrolidinepropanoic acid phenylmethyl ester (17), 5-oxo-2-pyrrolidinepropanoic acid (3-chlorophenyl)methyl ester (20), N-4-pyridyl-5-oxo-2-pyrrolidinepropanoic acid amide (25), and N-(2,6-dimethylphenyl)-5-oxo-2-pyrrolidinepropanoic acid amide (27). Compound 3 (CI-911; rolziracetam) was also observed to improve performance on a delayed-response task

  合成了一系列的二氢-1H-吡咯嗪-3,5（2H，6H）-二酮，并评估了其逆转小鼠电惊厥（ECS）引起的健忘的能力。探索的构效关系是环尺寸的影响，环系统中杂原子（硫）的存在以及烷基取代基的引入。双环系统的最佳环大小为5.5，二氢-1H-吡咯嗪-3,5（2H，6H）-二酮（3），尽管相应的5.6 [hexahydro-3,5-indolizinedione（7 ）]和6.6 [四氢-2H-喹啉-4,6（3H，7H）-二酮（9）]类似物。用硫[二氢吡咯并[2,1-b]噻唑-3,5（2H，6H）-二酮（10）]取代化合物3中的C-1碳原子消除了活性，除了在7a位[二氢-7a-甲基-1H-吡咯烷嗪-3,5（2H，6H）-二酮（4）]进行取代外，甲基的引入导致生物学特性较差。在几种情况下，进行母体双环化合物的水解以提供相应的内酰胺酸，将其进一步衍生化。几种化合物表现出有趣的活性，特别是5-氧代-2-吡
• Low-Valent Titanium Induced Reductive Coupling of Nitriles with Nitro Compounds
  作者：Jian-xie Chen、Wen-ying Chai、Ji-lin Zhu、Ju Gao、Wei-xing Chen、Tsi-yu Kao

  DOI：10.1055/s-1993-25804

  日期：——

  The intermolecular and intramolecular coupling of a cyano group with a nitro group induced by a low-valent titanium reagent prepared from titanium tetrachloride and zinc powder was studied.

  研究了由四氯化钛和锌粉制备的低价钛试剂诱导的氰基与硝基的分子间和分子内偶联。
• 5-Oxo-2-pyrrolidinepropanoic acid and derivatives for reversing
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04559358A1

  公开（公告）日：1985-12-17

  5-Oxo-2-pyrrolidinepropanoic acids, base addition salts, esters and amides are useful as agents for the reversal of amnesia. Pharmaceutical compositions containing said compounds and methods for using said compositions for treating senility and reversal of amnesia are also taught.

  5-氧代-2-吡咯烷丙酸、碱性盐、酯和酰胺可用作逆转遗忘的药物。含有上述化合物的制药组合物以及使用该组合物治疗老年痴呆和逆转遗忘的方法也被介绍。
• Pharmaceutical preparation comprising an active dispersed on a matrix
  申请人：——

  公开号：US20040058896A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention relates to the field of pharmaceutical technology and describes a novel advantageous preparation for an active ingredient. The novel preparation is suitable for producing a large number of pharmaceutical dosage forms. In the new preparation an active ingredient is present essentially uniformly dispersed in an excipient matrix composed of one or more excipients selected from the group of fatty alcohol, triglyceride, partial glyceride and fatty acid ester.

  本发明涉及制药技术领域，描述了一种新的有利的活性成分制备方法。这种新的制备方法适用于生产大量的药物剂型。在这种新的制备方法中，活性成分基本上均匀地分散在由脂肪醇、甘油三酯、部分甘油酯和脂肪酸酯等多种赋形剂中选择的一种或多种赋形剂组成的赋形剂基质中。

表征谱图