四氢-1H-吡咯嗪-7a(5h)-乙酸乙酯 | 88069-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 中文名称: 四氢-1H-吡咯嗪-7a(5h)-乙酸乙酯
• 中文别名: 四氢-1H-吡咯里嗪-7A(5H)-乙酸乙酯
• 英文名称: 7α-bis-pyrrolidine-ethyl acetate
• 英文别名: ethyl tetrahydro-1H-pyrrolizin-7a(5H)-ylacetate；Ethyl tetrahydro-1H-pyrrolizine-7A(5H)-acetate；ethyl 2-(1,2,3,5,6,7-hexahydropyrrolizin-8-yl)acetate
• CAS: 88069-56-1
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: VKIVANHGDYINSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252℃
• 密度：
  1.07
• 闪点：
  89℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢-1H-吡咯嗪-7a(5h)-乙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到7a-(2-hydroxyethyl)hexahydro-1H-pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  Pilsicainide and Its Oxymethylene Analog: Facile Alternative Syntheses and in vitro Testing on Human Skeletal Muscle Sodium Channels

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-07-11096
• 作为产物：
  描述：

  1,7-二碘-4-庚酮 、 ethyl potassium malonate 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 以46%的产率得到四氢-1H-吡咯嗪-7a(5h)-乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  轻松进入 Ethyl Tetrahydro-1H-pyrrolizin-7a(5H)-ylacetate：一种多功能药物中间体

  摘要：

  报道了一种改进的四氢-1H-吡咯嗪-7a(5H)-醋酸乙酯合成方法。这种有价值的医药中间体很容易从 1,7-二碘-4-庚酮中以 46% 的收率获得，从而改进了文献中报道的从 1,7-二氯-4-庚酮开始的程序（收率 23%）。此外，1,7-二碘-4-庚酮作为一种易于处理的固体获得，这优于它的 1,7-二氯同系物，后者是一种非常不稳定的油。前者从市售的 4-氧代庚二酸二乙酯开始以高总产率 (75%) 合成，从而克服了与使用 γ-丁内酯相关的众所周知的问题。

  DOI：

  10.3987/com-08-11369

文献信息

• New antiarrhythmic agents. N-Aryl-8-pyrrolizidinealkanamides
  作者：Seiji Miyano、Kunihiro Sumoto、Fumio Satoh、Keiyu Shima、Mariko Hayashimatsu、Minoru Morita、Kazuo Aisaka、Teruhisa Noguchi

  DOI：10.1021/jm00383a005

  日期：1985.6

  The synthesis and antiarrhythmic activity of N-aryl-8-pyrrolizidinealkanamides are described. The target compounds were evaluated for their ability to protect against chloroform-induced fibrillation in mice. Many of them were found to have antifibrillatory activity comparable to that of lidocaine; several are more potent than lidocaine. N-(2,6-Dimethylphenyl)-8-pyrrolizidineacetamide which was found

  描述了N-芳基-8-吡咯烷核苷烷酰胺的合成和抗心律失常活性。评价目标化合物在小鼠中预防氯仿诱导的原纤维形成的能力。发现它们中的许多具有与利多卡因相当的抗纤颤活性。有几个比利多卡因更有效。发现N-（2,6-二甲基苯基）-8-吡咯嗪核苷乙酰胺比利多卡因更有效且毒性较低（LD50），口服犬心律失常的狗也表现出长效作用。
• 盐酸吡西卡尼中间体的制备方法
  申请人：杭州瀚康生物医药科技有限公司

  公开号：CN109867679B

  公开（公告）日：2021-11-30

  本发明提供一种盐酸吡西卡尼中间体的制备方法，其特征在于，包括：步骤一、在强碱、预定条件下丁内酰胺(Ⅰ)和γ‑丁内酯(Ⅱ)发生聚合反应生成N‑(3‑羧基丙基)丁内酰胺(Ⅲ)；步骤二、N‑(3‑羧基丙基)丁内酰胺(Ⅲ)在丙二酸单异丙酯溶剂中高温下环化并与丙二酸单酯盐缩合生成7α‑双稠吡咯啶‑乙酸酯；较佳的选择为生成7α‑双稠吡咯啶‑乙酸异丙酯(Ⅴ)。步骤三、7α‑双稠吡咯啶‑乙酸酯在酸中水解生成对应的药学上可接受的盐。本发明的制备方法避开了昂贵或者难获得的原料，避开了合成过程中使用液氨，并减少了反应步骤，操作简便，三废少，收率高。
• Process for the preparation of 5-substituted-1-azabicyclo (3.3.0) octanes
  申请人：SANWA KAGAKU KENKYUSHO CO., LTD.

  公开号：EP0703233A2

  公开（公告）日：1996-03-27

  There is disclosed a process for the preparation of 5-substituted-1-azabicyclo[3.3.0]octanes of the Formula    wherein R¹ is a cyano radical or group of -CO₂R³, in which R³ is a lower alkyl group. The derivative is prepared by reacting 1,7-disubstituted-4-heptanone of the Formula    wherein X is a chlorine, bromine or iodine atom, or a group of -OSO₂R, in which R is a methyl, tolyl or tri-fuloromethyl radical, with a substituted acetic acid derivative of the Formula         R¹CH₂CO₂Y    wherein R¹ has the meaning as referred to; and Y is a hydrogen, sodium or potassium atom, or -NH₄, an alkali metal salt or ammonium salt of the derivative, in the presence of ammonia. Among the 5-substituted-1-azabicyclo[3.3.0]octanes, 5-cyanomethyl-1-azabicyclo[3.3.0]octane can be converted into 5-(2-aminoethyl)-1-azabicyclo[3.3.0]octane through a catalystic reduction which is carried out in atmospheric pressure, in alkali condition, and in the presence of Raney nickel.

  本发明公开了一种制备 5-取代的-1-氮杂双环[3.3.0]辛烷的工艺，其式为 其中 R¹ 为氰基或 -CO₂R³ 基团，其中 R³ 为低级烷基。 该衍生物的制备方法是将式中的 1,7-二取代-4-庚酮反应为 其中 X 是氯、溴或碘原子，或 -OSO₂R 的基团，其中 R 是甲基、甲苯基或三氟氯甲基基、 式中的取代乙酸衍生物 R¹CH₂CO₂Y 其中，R¹ 具有所述含义；Y 是氢、钠或钾原子，或 -NH₄、 的碱金属盐或铵盐。在 5-取代的-1-氮杂双环[3.3.0]辛烷中，5-氰甲基-1-氮杂双环[3.3.0]辛烷可通过催化剂还原转化为 5-(2-氨基乙基)-1-氮杂双环[3.3.0]辛烷，还原反应在常压、碱条件和雷尼镍存在下进行。
• The Novel Preparation Methods of 5-Substituted Methyl-1-azabicyclo-[3.3.0]octane
  作者：Yukiharu Matsumoto、Mitsuru Oka、Kunihisa Baba、Tomoo Suzuki

  DOI：10.3987/com-97-7971

  日期：——
• 8-Substituted pyrrolizidine derivatives and use thereof
  申请人：SUNTORY KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0089061B1

  公开（公告）日：1987-12-16