5-氧代六氢-1H-吡咯里嗪-1-甲醛 | 86486-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 中文名称: 5-氧代六氢-1H-吡咯里嗪-1-甲醛
• 英文名称: 2-formyl-5-azabicyclo<3.3.0>octan-6-one
• 英文别名: 5-Oxo-1,2,3,6,7,8-hexahydropyrrolizine-1-carbaldehyde
• CAS: 86486-10-4
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: QUNHXAQCYHKALK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氧代六氢-1H-吡咯里嗪-1-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-(hydroxymethyl)tetrahydro-1H-pyrrolizin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  乙缩醛与内酰胺的有机催化不对称曼尼希环化反应：（-）-埃皮帕宁，（-）-Tashiromine和（-）-Trachelanthamidine的总合成

  摘要：

  羟基内酰胺和乙缩醛之间的不对称有机催化单锅曼尼希环化反应可提供带有桥头N原子的稠合双环生物碱。脂肪族和芳香族底物均用于该转化中，以高达89％的收率和97％的ee值提供手性吡咯烷酮，吲哚啶酮和喹喔啉酮衍生物。（-）-癫痫素，（-）-tashiromine和（-）-trachelanthamidine的总合成也证明了该方法的普遍性。

  DOI：

  10.1002/anie.201407185
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-trimethylsilylpent-3-ynyl)pyrrolidine-2,5-dione 在 Lindlar's catalyst 、 Lindlar's catalyst sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 硫酸 、 氢气 、 臭氧 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~5.0 ℃ 、151.99 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 5-氧代六氢-1H-吡咯里嗪-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  与烯丙基和炔丙基硅烷完全区域选择性的α-酰基亚胺离子环化

  摘要：

  在三氟乙酸的作用下，发生α-酰亚胺离子与烯丙基和炔丙基硅烷的分子内反应，以高产率提供并具有完全的区域选择性桥头氮双环氮化合物- 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81668-8

文献信息

• Silicon directed N-acyliminium ion cyclizations. Highly selective syntheses of (.+-.)-isoretronecanol and (.+-.)-epilupinine
  作者：Henk Hiemstra、Michiel H. A. M. Sno、Robert J. Vijn、W. Nico Speckamp

  DOI：10.1021/jo00221a011

  日期：1985.10
• Intramolecular allylstannane cyclizations in alkaloid synthesis: applications to pyrrolizidine alkaloids
  作者：Gary E. Keck、Erik N. K. Cressman、Eric J. Enholm

  DOI：10.1021/jo00279a022

  日期：1989.9
• HIEMSTRA, H.;SPECKAMP, W. N., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 13, 1407-1410
  作者：HIEMSTRA, H.、SPECKAMP, W. N.

  DOI：——

  日期：——
• Organocatalytic Asymmetric Mannich Cyclization of Hydroxylactams with Acetals: Total Syntheses of (−)-Epilupinine, (−)-Tashiromine, and (−)-Trachelanthamidine
  作者：Dipankar Koley、Yarkali Krishna、Kyatham Srinivas、Afsar Ali Khan、Ruchir Kant

  DOI：10.1002/anie.201407185

  日期：2014.11.24

  cyclization between a hydroxylactam and acetal is described to provide fused, bicyclic alkaloids bearing a bridgehead N atom. Both aliphatic and aromatic substrates were used in this transformation to furnish chiral pyrrolizidinone, indolizidinone, and quinolizidinone derivatives in up to 89 % yield and 97 % ee. The total syntheses of (−)‐epilupinine, (−)‐tashiromine, and (−)‐trachelanthamidine also

  羟基内酰胺和乙缩醛之间的不对称有机催化单锅曼尼希环化反应可提供带有桥头N原子的稠合双环生物碱。脂肪族和芳香族底物均用于该转化中，以高达89％的收率和97％的ee值提供手性吡咯烷酮，吲哚啶酮和喹喔啉酮衍生物。（-）-癫痫素，（-）-tashiromine和（-）-trachelanthamidine的总合成也证明了该方法的普遍性。
• Completely regioselective α-acyliminium ion cyclizations with allyl and propargyl silanes
  作者：Henk Hiemstra、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81668-8

  日期：1983.1

  Intramolecular reactions of α-acyliminium ions with allyl and propargyl silanes occur under the influence of trifluoroacetic acid, to afford in high yield and with complete regioselectivity bridgehead nitrogen bicyclic compounds – .

  在三氟乙酸的作用下，发生α-酰亚胺离子与烯丙基和炔丙基硅烷的分子内反应，以高产率提供并具有完全的区域选择性桥头氮双环氮化合物- 。