四氢-1H-吡咯烷-7a(5H)-乙酸 | 94794-30-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 中文名称: 四氢-1H-吡咯烷-7a(5H)-乙酸
• 中文别名: 7Α-双稠吡咯啶-乙酸
• 英文名称: 7a-carboxymethylhexahydro-1H-pyrrolizine
• 英文别名: 8-pyrrolizidineacetic acid；2-(tetrahydro-1H-pyrrolizin-7a(5H)-yl)acetic acid；2-(2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-pyrrolizin-4-ium-8-yl)acetate
• CAS: 94794-30-6
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: VNCIGXSNWMPXKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-194℃
• 密度：
  1.19

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存放时应保持室温、干燥并密封。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-甲氧羰基甲基-1-氮杂双环[3.3.0]辛烷	5-methoxycarbonylmethyl-1-azabicyclo<3.3.0>octane	78449-76-0	C10H17NO2	183.25
  7Alpha-双稠吡咯啶-乙腈	(1-azabicyclo<3.3.0>octan-5-yl)acetonitrile	78449-75-9	C9H14N2	150.224

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Tetrahydro-1H-pyrrolizin-7a(5H)-ylacetyl chloride	100445-98-5	C9H14ClNO	187.669

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢-1H-吡咯烷-7a(5H)-乙酸 在 草酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 吡西卡尼
  参考文献：
  名称：

  新型抗心律失常药。N-芳基-8-吡咯烷基核烷酰胺。

  摘要：

  描述了N-芳基-8-吡咯烷核苷烷酰胺的合成和抗心律失常活性。评价目标化合物在小鼠中预防氯仿诱导的原纤维形成的能力。发现它们中的许多具有与利多卡因相当的抗纤颤活性。有几个比利多卡因更有效。发现N-（2,6-二甲基苯基）-8-吡咯嗪核苷乙酰胺比利多卡因更有效且毒性较低（LD50），口服犬心律失常的狗也表现出长效作用。

  DOI：

  10.1021/jm00383a005
• 作为产物：
  描述：

  7Alpha-双稠吡咯啶-乙腈 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 四氢-1H-吡咯烷-7a(5H)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  一系列具有1-氮杂双环[3.3.0]辛烷部分的喹啉和萘的合成和毒蕈碱活性。

  摘要：

  为了发现对阿尔茨海默氏病有效的药物，我们合成了一系列具有特征性的1-氮杂双环[3.3.0]辛烷胺环的喹啉衍生物，并对其进行了药理学评价。这些衍生物的乙酰胆碱酯酶抑制活性出乎意料地弱。对中枢神经毒蕈碱胆碱能受体结合亲和力的测试表明，这些化合物对毒蕈碱M1受体的亲和力高于对M2受体的亲和力。还合成了一系列被1-氮杂双环[3.3.0]辛烷环取代的萘衍生物，并确定了毒蕈碱M1和M2受体的结合亲和力。这些化合物对M1受体的亲和力比喹啉衍生物和1- [N-（1-氮杂双环[3.3]。0]辛基-5-基）甲基-N-甲基氨基] -4-硝基萘具有最高的亲和力和选择性。使用东avoid碱诱导的小鼠的被动回避测试评估了该化合物改善认知功能的能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1265

文献信息

• [EN] N-HETEROARYLALKYL-2-(HETEROCYCLYL AND HETEROCYCLYLMETHYL) ACETAMIDE DERIVATIVES AS SSTR4 AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-HÉTÉROARYLALKYLE-2-(HÉTÉROCYCLYLE ET HÉTÉROCYCLYLMÉTHYLE) ACÉTAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE SSTR4
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2021202781A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Disclosed are compounds of Formula 1, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein L, n, R1, R2, R6, R7, R8, R9, R10, X3, X4 and X5 are defined in the specification. This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula 1, to pharmaceutical compositions which contain them, and to their use for treating diseases, disorders, and conditions associated with SSTR4.

  揭示了Formula 1的化合物及其药用盐，其中L、n、R1、R2、R6、R7、R8、R9、R10、X3、X4和X5在说明书中有定义。本公开还涉及制备Formula 1化合物的材料和方法，包含它们的药物组合物，以及它们用于治疗与SSTR4相关的疾病、疾患和症状的用途。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF KRAS G12D<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KRAS G12D
  申请人：GUANGDONG NEWOPP BIOPHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2022194191A1

  公开（公告）日：2022-09-22

  Provided are heterocyclics as inhibitors of KRAS G12D, in particular a compound of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutical composition comprising said compound that are useful for treatment of KRAS G12D mediated diseases and conditions such as cancer.

  提供了杂环类化合物作为KRAS G12D抑制剂，特别是公式I的化合物或其药学上可接受的盐，以及包含该化合物的药物组合物，用于治疗KRAS G12D介导的疾病和条件，如癌症。
• MIYANO, SEIJI;SUMOTO, KUNIHIRO;SATOH, FUMIO;SHIMA, KEIYU;HAYASHIMATSU, MA+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 6, 714-717
  作者：MIYANO, SEIJI、SUMOTO, KUNIHIRO、SATOH, FUMIO、SHIMA, KEIYU、HAYASHIMATSU, MA+

  DOI：——

  日期：——
• CATO, FUMIO;MIYAGAKI, MUTSUXIRO
  作者：CATO, FUMIO、MIYAGAKI, MUTSUXIRO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Muscarinic Activity of a Series of Quinolines and Naphthalenes with a 1-Azabicyclo(3.3.0)octane Moiety.
  作者：Tomoo SUZUKI、Toshinao USUI、Mitsuru OKA、Tsunemasa SUZUKI、Tadashi KATAOKA

  DOI：10.1248/cpb.46.1265

  日期：——

  synthesized a series of quinoline derivatives having a characteristic 1-azabicyclo[3.3.0]octane amine ring, and performed pharmacological evaluation of them. Acetylcholine esterase inhibitory activities of these derivatives were unexpectedly weak. Tests for central nervous muscarinic cholinergic receptor binding affinity indicated that these compounds had higher affinities to muscarinic M1 receptors than to

  为了发现对阿尔茨海默氏病有效的药物，我们合成了一系列具有特征性的1-氮杂双环[3.3.0]辛烷胺环的喹啉衍生物，并对其进行了药理学评价。这些衍生物的乙酰胆碱酯酶抑制活性出乎意料地弱。对中枢神经毒蕈碱胆碱能受体结合亲和力的测试表明，这些化合物对毒蕈碱M1受体的亲和力高于对M2受体的亲和力。还合成了一系列被1-氮杂双环[3.3.0]辛烷环取代的萘衍生物，并确定了毒蕈碱M1和M2受体的结合亲和力。这些化合物对M1受体的亲和力比喹啉衍生物和1- [N-（1-氮杂双环[3.3]。0]辛基-5-基）甲基-N-甲基氨基] -4-硝基萘具有最高的亲和力和选择性。使用东avoid碱诱导的小鼠的被动回避测试评估了该化合物改善认知功能的能力。