1-(furan-2-yl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 40664-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 40664-99-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: STLBSFWSUKEUPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 、 2-氨基苯硫醇 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到4-(furan-2-yl)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-benzo[b][1,4]thiazepine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成新型呋喃附加苯并硫氮杂derivatives衍生物并作为有效的VRV-PL-8a和H + / K + ATPase抑制剂进行体外生物学评估

  摘要：

  从1-（呋喃-2-基）乙酮开始合成了一系列新的呋喃衍生的[1,4]苯并噻氮平类似物。1-（呋喃-2-基）乙酮通过与各种芳族醛反应而转化为查尔酮，然后在酸性条件下与2-氨基苯硫醇反应，以高收率获得标题化合物。合成的新化合物通过1 H NMR，13 C NMR，质谱研究和元素分析进行表征。对所有新化合物的体外VRV-PL-8a和H + / K + ATPase抑制剂特性进行了评估。初步研究表明，设计序列中的一些分子显示出有希望的VRV-PL-8a和H + / K +ATPase抑制剂的特性。此外，进行了刚体对接研究，以了解分子在靶蛋白上的可能对接位点和结合方式。这一发现提出了一系列有前途的先导分子，它们可以作为治疗炎症相关疾病的原型，从而减轻其他NSAID所显示的溃疡诱导的副作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.05.059
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 香草醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到1-(furan-2-yl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成新型呋喃附加苯并硫氮杂derivatives衍生物并作为有效的VRV-PL-8a和H + / K + ATPase抑制剂进行体外生物学评估

  摘要：

  从1-（呋喃-2-基）乙酮开始合成了一系列新的呋喃衍生的[1,4]苯并噻氮平类似物。1-（呋喃-2-基）乙酮通过与各种芳族醛反应而转化为查尔酮，然后在酸性条件下与2-氨基苯硫醇反应，以高收率获得标题化合物。合成的新化合物通过1 H NMR，13 C NMR，质谱研究和元素分析进行表征。对所有新化合物的体外VRV-PL-8a和H + / K + ATPase抑制剂特性进行了评估。初步研究表明，设计序列中的一些分子显示出有希望的VRV-PL-8a和H + / K +ATPase抑制剂的特性。此外，进行了刚体对接研究，以了解分子在靶蛋白上的可能对接位点和结合方式。这一发现提出了一系列有前途的先导分子，它们可以作为治疗炎症相关疾病的原型，从而减轻其他NSAID所显示的溃疡诱导的副作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.05.059

文献信息

• A rational approach for the design and synthesis of 1-acetyl-3,5-diaryl-4,5-dihydro(1H)pyrazoles as a new class of potential non-purine xanthine oxidase inhibitors
  作者：Kunal Nepali、Gurinderdeep Singh、Anil Turan、Amit Agarwal、Sameer Sapra、Raj Kumar、Uttam C. Banerjee、Prabhakar K. Verma、Naresh K. Satti、Manish K. Gupta、Om P. Suri、K.L. Dhar

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.01.058

  日期：2011.3

  Xanthine oxidase is a complex molybdoflavoprotein that catalyses the hydroxylation of xanthine to uric acid. Fifty three analogues of 1-acetyl-3,5-diaryl-4,5-dihydro(1H)pyrazoles were rationally designed and synthesized and evaluated for in vitro xanthine oxidase inhibitory activity for the first time. Some notions about structure activity relationships are presented. Six compounds 41, 42, 44, 46,

  黄嘌呤氧化酶是一种复杂的钼黄素蛋白，可催化黄嘌呤羟化为尿酸。合理设计和合成了1-乙酰基3,5-二芳基-4,5-二氢（1 H）吡唑的53种类似物，并首次评估了其体外黄嘌呤氧化酶抑制活性。提出了有关结构活动关系的一些概念。六种化合物41，42，44，46，55和59被认为是最有效对抗XO带IC 50范围为5.3μM至15.2μM。化合物59成为最有效的XO抑制剂（IC 50 = 5.3μM）。通过分子模拟已经确定了59与XO活性位点氨基酸残基的一些重要相互作用。
• Effect of ring A and ring B substitution on the cytotoxic potential of pyrazole tethered chalcones
  作者：Kunal Nepali、Kanika Kadian、Ritu Ojha、Rajni Dhiman、Atul Garg、Gagandip Singh、Abhishek Buddhiraja、Preet Mohinder Singh Bedi、Kanaya Lal Dhar

  DOI：10.1007/s00044-011-9824-9

  日期：2012.10

  Chalcone is an aromatic ketone that forms the central core for a variety of important biological compounds, which are collectively known as chalcones. The cytotoxic potential of chalcones which consists of C-6-C-3-C-6 units gets enhanced by the incorporation of pyrazole ring as proved by our earlier studies. Thus in the present work, pyrazoles of chalcones with ring A substituted by furan, naphthalene and variety of substituted phenyl rings has been prepared and evaluated for in vitro cytotoxic activity against PC-3, OVCAR, IMR-32, HEP-2 human cancer cell lines.All the synthesized compounds were evaluated for in vitro cytotoxicity against PC-3, OVCAR, IMR-32, HEP-2 human cancer cell lines. Compound 68 was found to be the most potent showing broad spectrum of cytotoxicity against all the cell lines .