Carbonic acid 3-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-diazo-3-oxo-butyl)-1H-indol-5-yl ester tert-butyl ester | 390816-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Carbonic acid 3-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-diazo-3-oxo-butyl)-1H-indol-5-yl ester tert-butyl ester
• CAS: 390816-02-1
• 化学式: C₂₂H₂₈N₄O₆
• 分子量: 444.488
• InChiKey: OSARELGUSBNTBW-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  143.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid 3-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-diazo-3-oxo-butyl)-1H-indol-5-yl ester tert-butyl ester 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 carbonic acid 3-[(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-(2-methylamino-thiazol-4-yl)-ethyl]-1H-indol-5-yl ester tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于非核苷苯并咪唑的丙型肝炎病毒 NS5B 聚合酶变构抑制剂：抑制 Huh-7 细胞中的亚基因组丙型肝炎病毒 RNA 复制子。

  摘要：

  对先前公开的一系列丙型肝炎病毒 (HCV) 的 NS5B 聚合酶的非核苷变构抑制剂进行了优化，以产生在基于细胞的测定中具有改进的物理化学性质和活性的新型化合物。在基于细胞的亚基因组 HCV RNA 复制分析（复制子 EC(50) 低至 1.7 microM） 中，用中性取代基取代先导化合物中的可电离羧酸产生了具有细胞渗透性和抗病毒活性的抑制剂。在这种离体 HCV RNA 复制模型中效力的提高部分验证了这类别构苯并咪唑衍生物抑制聚合酶的机制，并代表了在发现新的 HCV 治疗剂方面向前迈出的重要一步。

  DOI：

  10.1021/jm040134d
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-L-色氨酸 在 氢氧化钾 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 Carbonic acid 3-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-diazo-3-oxo-butyl)-1H-indol-5-yl ester tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于非核苷苯并咪唑的丙型肝炎病毒 NS5B 聚合酶变构抑制剂：抑制 Huh-7 细胞中的亚基因组丙型肝炎病毒 RNA 复制子。

  摘要：

  对先前公开的一系列丙型肝炎病毒 (HCV) 的 NS5B 聚合酶的非核苷变构抑制剂进行了优化，以产生在基于细胞的测定中具有改进的物理化学性质和活性的新型化合物。在基于细胞的亚基因组 HCV RNA 复制分析（复制子 EC(50) 低至 1.7 microM） 中，用中性取代基取代先导化合物中的可电离羧酸产生了具有细胞渗透性和抗病毒活性的抑制剂。在这种离体 HCV RNA 复制模型中效力的提高部分验证了这类别构苯并咪唑衍生物抑制聚合酶的机制，并代表了在发现新的 HCV 治疗剂方面向前迈出的重要一步。

  DOI：

  10.1021/jm040134d