2-(乙基氨基)乙酸甲酯 | 84532-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(乙基氨基)乙酸甲酯
• 英文名称: N-ethyl glycine methyl ester
• 英文别名: Ethylaminoessigsaeuremethylester；methyl 2-(ethylamino)acetate；EtNHCH2COOMe
• CAS: 84532-85-4
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• mdl: MFCD11140644
• 分子量: 117.148
• InChiKey: NYEHYTMDKFXJEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(乙基氨基)乙酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  穿透细胞的动态共价苯并聚砜网络

  摘要：

  环状寡硫属化合物（COC）有望成为渗透细胞的有前途的系统。明显优于和不同于已报道的二硒代壬二烯和表二硫代二酮哌嗪，我们引入了苯并多硫烷（BPS），它们显示出有效的递送，对内吞作用抑制剂的不敏感性以及与蛋白质一样大的底物的相容性。这种高活性与选择性地对硫醇的高反应性相吻合，超过了二硫化物在张力下的交换速率。其结果是形成了一个动态的共价网络，其中包括从二聚体到七聚体的最高硫物种，包括环状低聚物，环中最多包含19个硫。然后，从这个不断发展的自适应网络中进行选择，即可获得进入新的吸收途径所需的反应性和选择性。与其他COC相反，BPS在硫醇亲和柱上显示出很高的保留率。

  DOI：

  10.1002/anie.201905003
• 作为产物：
  描述：

  乙胺盐酸盐 、 氯乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-(乙基氨基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  改进的微波辅助一锅法合成，以及一些新颖的芳基二氮杂色烯基稠合吡咯烷的生物学研究

  摘要：

  描述了一种改进的微波辅助一锅法，该方法通过分子内偶氮甲碱内酯环加成路线合成了十二种新的芳基二氮烯基壬二烯基[4,3- b ]吡咯烷。该方法比常规的和无溶剂的热方法有效且有利。基于各种NMR实验，并最终通过单晶X射线衍射数据，证实了化合物的立体化学。基于N-甲基或乙基吡咯烷的杂环具有良好的生物学活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.070

文献信息

• Novel carboxylated pyrroline-2-one derivatives bearing a phenylhydrazine moiety: Design, synthesis, antifungal evaluation and 3D-QSAR analysis
  作者：Min Chen、Lizhi Zhang、Aimin Lu、Xiaobin Wang、Weijie Si、Jinghua Yan、Chunlong Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127519

  日期：2020.11

  Aiming to discover novel high-efficient antifungal leads that possess an innovative action mechanism, twenty-three carboxylated pyrroline-2-one derivatives, bearing a phenylhydrazine moiety, were rationally designed and firstly prepared in this letter. The in vitro bioassays showed that most of the compounds possessed excellent antifungal effects with the EC50 values of less than 1 μg/mL against the

  为了发现具有创新作用机理的新型高效抗真菌药物，合理设计并首先制备了二十三种带有苯肼部分的羧化吡咯啉-2-酮衍生物。的体外生物测定法表明，大多数化合物具有与EC优异的抗真菌作用50小于1μg/ mL的抗植物病原性真菌的值禾谷镰刀菌（纤维蛋白原），灰葡萄孢（BC），水稻纹枯病菌（卢比）和辣椒炭疽病菌（抄送）。进一步的生物测定表明该化合物6u显示了多菌灵对抗镰刀菌枯萎病和水稻鞘枯萎病具有相当的体内控制作用。3D-QSAR模型揭示了在吡咯环的1位上有一个庞大的供电子基团，在苯环的4位上有一个庞大的吸电子基团以及在碳酸酯基团的碳酸酯基团上有一个小的烷基的枢轴作用-目标化合物的Rs活性。化合物6u处理中观察到菌丝形态异常和孢子萌发延迟。鉴于目标化合物具有优异的广谱抗真菌作用，我们毫不留情地预期上述发现可激发发现高效的抗真菌药物，这些药物可能具有针对植物病原真菌的创新作用机制。
• A convenient 1,3-dipolar cycloaddition–reduction synthetic sequence from 2-allyloxy-5-nitro-salicylaldehyde to aminobenzopyran-annulated heterocycles
  作者：Narsidas J. Parmar、Bhavesh R. Pansuriya、Balvantsingh M. Labana、Rajni Kant、Vivek K. Gupta

  DOI：10.1039/c3ra42220h

  日期：——

  A microwave-assisted, one-pot synthesis of some nitro benzopyran-annulated pyrroles as well as pyrrolo-fused isoquinolines via a 1,3-dipolar cycloaddition, which involves the in situ generation of azomethine ylide formed by reacting secondary amines with 2-allyloxy-5-nitro-salicylaldehyde, has been achieved in a solvent-free environment. Compared to methods of conventional and thermal heating, the present microwave-assisted method is rapid and highly efficient. In addition, amino analogous heterocycles were successfully accessed after treating the reaction mass further with iron in acidic medium, which also highlights a one-pot procedure for a new 1,3-dipolar cycloaddition–reduction synthetic sequence. All amino-products are new bioprofiles and anticipated to be effective drug-like candidates. All compounds were characterised based on their elemental analysis, mass, IR, and 1H and 13C NMR spectroscopic data. The stereochemistry of the product was confirmed by 2D NMR COSY and NOESY experiments, which, on the basis of single crystal X-ray diffraction data analysis, was further confirmed and supported.

  在无溶剂条件下，通过1,3-偶极环加成反应实现了一种微波辅助的一锅法合成含硝基苯并吡喃并吡咯以及吡咯并合异喹啉类化合物的方法，该反应涉及由二级胺与2-烯丙氧基-5-硝基水杨醛反应原位生成的偶氮甲碱叶立德。与传统和热加热方法相比，当前的微波辅助方法快速且高效。此外，通过在酸性介质中进一步用铁处理反应混合物，成功合成了氨基类似杂环化合物，这也突出了一种新的1,3-偶极环加成-还原合成序列的一锅法程序。所有氨基产物均为新的生物谱，有望成为有效的类药物候选物。所有化合物均根据其元素分析、质谱、红外光谱以及1H和13C核磁共振波谱数据进行表征。产物的立体化学通过2D NMR的COSY和NOESY实验确认，并基于单晶X射线衍射数据分析进一步验证和支持。
• Efficient synthesis of some new antiproliferative N-fused indoles and isoquinolines via 1,3-dipolar cycloaddition reaction in an ionic liquid
  作者：Tushar R. Sutariya、Balvantsingh M. Labana、Narsidas J. Parmar、Rajni Kant、Vivek K. Gupta、Gabriela B. Plata、José M. Padrón

  DOI：10.1039/c4nj02308k

  日期：——

  Syntheses of some new pyrrolo-fused pyrrolo[1,2-a] indole derivatives have been achieved by combining N-allyl-indole-2-carbaldehyde with a variety of N-alkyl-glycine esters as well as tetrahydroisoquinolines in an ionic liquid, triethylammonium acetate (TEAA), a recyclable reaction medium, via intramolecular [3+2] cycloaddition reaction. This new method is highly efficient, and the ionic liquid employed

  通过在离子液体中将N-烯丙基-吲哚-2-甲醛与各种N-烷基-甘氨酸酯以及四氢异喹啉结合，可以合成一些新的吡咯并稠合的吡咯并[1,2- a ]吲哚衍生物。通过分子内[3 + 2]环加成反应可回收的反应介质乙酸三乙铵（TEAA）。这种新方法效率很高，而且所用的离子液体是可回收的。所有化合物的立体化学均通过2D NMR NOESY和在某些情况下的单晶X射线衍射数据证实。在体外 针对各种细菌菌株和具有代表性的人类实体瘤细胞系A549（肺），HeLa（子宫颈），SW1573（肺），T-47D（乳腺癌）和WiDr（结肠）进行了所有候选筛选，发现其中许多具有良好的抗菌，抗真菌，抗结核和抗增殖活性。
• [EN] IMIDAZOQUINOLINE-TYPE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DU TYPE IMIDAZOQUINOLINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ALTIMMUNE UK LTD

  公开号：WO2021202921A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Provided in the present disclosure are imidazoquinoline-type compounds, methods for their preparation, pharmaceutical compositions thereof and their use, wherein the imidazoquinoline-type compounds, upon local administration, form depots inducing cell mediated immune response while mitigating a systemic proinflammatory immune response.

  本公开提供了咪唑喹啉类化合物，其制备方法，其制药组合物及其用途，其中咪唑喹啉类化合物在局部给药时形成沉积物，诱导细胞介导的免疫反应，同时减轻全身的促炎免疫反应。
• An Exploration of the Effect of the Kleier Model and Carrier-Mediated Theory to Design Phloem-Mobile Pesticides Based on Researching the N-Alkylated Derivatives of Phenazine-1-Carboxylic Acid-Glycine
  作者：Jinlong Cai、Yongtong Xiong、Xiang Zhu、Jinyu Hu、Yunping Wang、Junkai Li、Jianfeng Wu、Qinglai Wu

  DOI：10.3390/molecules27154999

  日期：——

  Kleier model and Carrier-mediated theory. To verify this strategy, a series of N-alkylated phenazine-1-carboxylic acid-glycine compounds (PCA-Gly) were designed and synthesized. The results related to the castor bean seeds (R. communis L.) indicated that all the target compounds (4a–4f) had phloem mobility. The capacity for phloem mobility shows that N-alkylated glycine containing small substituents can

  Kleier 模型和载体介导理论对于分子设计具有韧皮部流动性的农药是有效的。然而，单一的克莱尔模型或载体介导的理论无法对所有外源物质的韧皮部流动性做出可靠的解释。详细考察这两种模型及其应用范围，可以为指导韧皮部移动农药的设计和开发提供更准确、高效的依据。在本文中，基于载体介导理论开发了一种使用活性成分-氨基酸缀合物作为模式化合物的策略。N-烷基化氨基酸用于根据 Kleier 模型改善农药的物理化学性质，从而使结合物落在预测的和更容易进入的韧皮部运输区域。而且，Kleier 模型和 Carrier 介导理论检验了这种运动对韧皮部的影响。为了验证这一策略，一系列 N-烷基化吩嗪-1-羧酸-甘氨酸化合物 (PCA-Gly ) 被设计和合成。与蓖麻籽 ( R. communis L.) 相关的结果表明所有目标化合物 ( 4a – 4f ) 都具有韧皮部流动性。韧皮部迁移能力表明，含有小取代基的N-