2,3-二氰基-5,6-二苯基吡嗪 | 52197-23-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,3-二氰基-5,6-二苯基吡嗪
• 中文别名: 5,6-二苯基-2,3-二腈吡嗪
• 英文名称: 5,6-diphenyl-pyrazine-2,3-dicarbonitrile
• 英文别名: 2,3-dicyano-5,6-diphenylpyrazine；5,6-diphenylpyrazine-2,3-dicarbonitrile
• CAS: 52197-23-6
• 化学式: C₁₈H₁₀N₄
• 分子量: 282.304
• InChiKey: KHQNNRFYGOENPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  252-255°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氰基-5,6-二苯基吡嗪 在 sodium azide 、 ammonium chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到2,3-bis-(5-tetrazolyl)-5,6-diphenylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted heterocyclic cyclophanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85975-5
• 作为产物：
  描述：

  联苯甲酰 、 2,3-diaminomaleonitrile 在 silica gel 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2,3-二氰基-5,6-二苯基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下硅胶催化高效合成喹喔啉衍生物

  摘要：

  首次使用硅胶作为催化剂，在无溶剂条件下，以各种 1,2-二酮和 1,2-二胺为原料制备了喹喔啉衍生物，收率非常好。该方法的优点是反应时间短、反应简单、后处理程序方便、化合物可通过非色谱法纯化。

  DOI：

  10.1080/00397910903576685

文献信息

• Regioselective C-Functionalization of 2,3-Dicyanopyrazine Derivatives<i>via</i>Photoinduced Electron Transfer
  作者：Kazuhiko Mizuno、Gen-ichi Konishi、Toshinori Nishiyama、Hiroo Inoue

  DOI：10.1246/cl.1995.1077

  日期：1995.12

  Irradiation of an acetonitrile solution containing 2,3-dicyano-5,6-diphenylpyrazine with allylic silanes, benzylsilane, and ketene silyl acetal gave the mono-substituted products in excellent yields. This reaction is useful for the functionalization of pyrazine ring.

  含有2,3-二氰基-5,6-二苯基吡嗪的乙腈溶液经烯丙基硅烷、苄基硅烷和烯酮硅缩醛的辐照，以优异的产率得到了单取代产物。该反应对于吡嗪环的官能化具有重要意义。
• One-pot synthesis and characterization of new cuprous pyrazinoporphyrazines containing peripherally functionalized units
  作者：Ziba Khodaee、Asieh Yahyazadeh、Nosrat O. Mahmoodi、Mohammad Ali Zanjanchi、Vahid Azimi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2012.06.021

  日期：2012.12

  Abstract The synthesis and characterization of some new peripherally substituted Cu-pyrazinoporphyrazines (Cu-Pzs) is described. The prepared α-dicyano compounds in the presence of cuprous chloride produced porphyrazine counterparts via one-pot cyclotetramerization reaction. The resulted porphyrazines are useful photosensitizers and good reagent for photodynamic therapy of cancer.

  摘要 描述了一些新型外围取代的 Cu-吡嗪并四氮杂卟啉 (Cu-Pzs) 的合成和表征。在氯化亚铜存在下制备的α-二氰基化合物通过一锅环四聚反应产生四氮杂卟啉对应物。所得四氮杂卟啉是有用的光敏剂和用于癌症光动力治疗的良好试剂。
• An easy route for the synthesis of pyrazine-2,3-dicarbonitrile 5,6-bis-substituted derivatives using a palladium catalyst
  作者：Hasrat Ali、Johan E. van Lier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.102

  日期：2012.9

  An easy synthetic method for the preparation of pyrazine-2,3-dicarbonitrile 5,6-bis-substituted derivatives using Pd-catalyzed cross coupling reaction (Sonogashira, Suzuki, Heck) is described. The reaction conditions allow preparing symmetrical and unsymmetrical bis-substituted products in moderate to high yields, as precursors for the preparation of highly substituted symmetrical and non-symmetrical

  描述了一种简单的合成方法，该方法使用Pd催化的交叉偶联反应（Sonogashira，Suzuki，Heck）制备吡嗪2，3-二腈5，6-双取代衍生物。反应条件允许以中等至高产率制备对称和不对称的双取代产物，作为制备具有明确光谱特性的高度取代的对称和非对称氮杂酞菁的前体。
• Kinetics and mechanism of water substitution in the low-spin Fe(ii) complex of 4-octasulfophenylpyrazinoporphyrazineElectronic supplementary information (ESI) available: A total of ten figures including 1H NMR spectra, kinetic traces, Eyring plots and plots of kobs as a function of pressure. See http://www.rsc.org/suppdata/dt/b3/b311695f/
  作者：Evgeny V. Kudrik、Rudi van Eldik、Sergei V. Makarov

  DOI：10.1039/b311695f

  日期：——

  The substitution reaction of the axial-coordinated water by pyridine, pyrazine and 4-CN-pyridine in the low-spin Fe(II) complex of octasulfophenyltetrapyrazinoporphyrazine was studied. Kinetic and thermodynamic parameters for the different reaction steps of the process were determined. On the basis of NMR data and spectrophotometric titrations, a pronounced non-equivalence of the two coordinated N-donor

  研究了吡啶，吡嗪和4-CN-吡啶在低硫Fe（II）络合物中的轴向配位水的取代反应。确定了该方法不同反应步骤的动力学和热力学参数。根据NMR数据和分光光度滴定法，观察到两个配位的N-供体配体明显不等价。吡啶和4-CN-吡啶对水的取代显示包括前体外球络合物的形成，而吡嗪的取代遵循有限的解离机理。
• Clean and Green Approach for One-pot Synthesis of Pyrazines from Ethylenediamine and 1, 2-Diketone or Its Analogues Under Neat Reaction Condition
  作者：Pranab Ghosh、Rakesh Ranjan Chakraborty

  DOI：10.2174/1570178614666170609072519

  日期：2017.8.22

  stirrer at room temperature under neat reaction condition for 5 to 10 hrs. Results: After purification by column chromatography using silica gel(60-120 mesh) and pet-ether, ethylacetate mixture as eluent, we achieved pyrazine derivatives from moderate to high yield. Conclusion: Efficient and clean procedure for one-pot preparation of pyrazines from ethylenediamine and 1,2-diketones or with α-hydroxy ketone

  背景：具有N-杂环部分的化合物在农业化学，制药，生物，香料等领域具有极其重要的意义。由于与吡嗪部分有关的许多应用，它们的合成对有机化学家一直很重要。 方法：Surfeit合成方法在文献中有记载。大多数方法使用昂贵的溶剂，有害的金属催化剂，并且都需要严格的后处理程序。需要开发一种有效的，对环境无害的方法。我们将乙二胺（2mmol）与1,2-二酮（1mmol），后来的α-羟基酮和α-溴代酮在磁力搅拌器上于室温，纯净的反应条件下混合5至10小时。 结果：使用硅胶（60-120目）和石油醚，乙酸乙酯混合物作为洗脱剂通过柱色谱法纯化后，我们从中等到高收率获得了吡嗪衍生物。 结论：在室温下，在纯净的反应条件下，已完成了由乙二胺和1,2-二酮或与α-羟基酮或与α-溴代酮一锅法制备吡嗪的高效，清洁程序。该反应具有特殊的环境特征，即对产品的收率具有中等至极佳的环境友好性，后处理简单，可得到纯净的产品。