2,3-二氰基-3-苯基丙酸乙酯 | 5473-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2,3-二氰基-3-苯基丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2,3-dicyano-3-phenylpropanoate
• 英文别名: 2,3-dicyano-3-phenyl-propionic acid ethyl ester；2,3-Dicyan-3-phenyl-propionsaeure-aethylester；α.β-Dicyan-hydrozimtsaeure-aethylester；β-Phenyl-α.β-dicyan-propionsaeure-aethylester；(α-Cyan-benzyl)-cyanessigsaeure-aethylester；2,3-Dicyan-3-phenyl-propionsaeure-aethyl-ester
• CAS: 5473-13-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00134792
• 分子量: 228.25
• InChiKey: AJIQVNWYQUEXKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氰基-3-苯基丙酸乙酯 在 盐酸 作用下， 反应 53.0h， 生成 1-phenyl-butane-1,2,4-tricarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentane-based human NK1 antagonists. Part 1: Discovery and initial SAR

  摘要：

  An initial investigation of the novel cyclopentane scaffold 6 afforded low nanomolar human NK1 antagonists having enhanced water solubility properties compared to morpholine 1. A synthesis of this cyclopentane scaffold, having three contiguous chiral centers, and the unexpected determination that the 1,2-trans-2,3-trans-ring stereochemistry, as opposed to the cis-ether/phenyl configuration of the known structures 1-5, is optimal for this class of antagonist are described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.035
• 作为产物：
  描述：

  α-氰基肉桂酸 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 2,3-二氰基-3-苯基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Baker; Lapworth, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 566

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Eco-friendly conjugate hydrocyanation of α-cyanoacrylates using potassium hexacyanoferrate(II) as cyanating reagent
  作者：Yu-Peng Zhang、Xiao-Chun Hu、Zheng Li

  DOI：10.1515/chempap-2015-0055

  日期：2015.1.1

  The conjugate hydrocyanation of α-cyanoacrylates through chemoselective 1,4-addition to synthesise α,β-dicyanopropanoates by one-pot two-step procedure using potassium hexacyanoferrate(II) as an eco-friendly cyanide source, benzoyl chloride as a promoter and potassium carbonate as a catalyst is described. The advantages of this protocol are use of a non-toxic, non-volatile and inexpensive cyanating reagent

  使用六氰合铁酸钾（II）作为环境友好的氰化物源，苯甲酰氯作为促进剂和钾，通过一锅两步法通过化学选择的1,4-加成反应进行化学选择性的1,4-加成，使α-氰基丙烯酸酯共轭氢氰化描述了碳酸盐作为催化剂。该方案的优点是使用无毒，不挥发和廉价的氰化试剂，高产品收率和简单的操作程序。
• 187. Attempts to prepare new aromatic systems. Part I. cyclopentindene. Phenylcyclopentanecarboxylic acids, and derived ketones
  作者：Wilson Baker、W. G. Leeds

  DOI：10.1039/jr9480000974

  日期：——
• Higson; Thorpe, Journal of the Chemical Society, 1906, vol. 89, p. 1460
  作者：Higson、Thorpe

  DOI：——

  日期：——
• Carrie, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1956, vol. 243, p. 1213
  作者：Carrie

  DOI：——

  日期：——
• Cobb, Organic Syntheses 8 <New York 1928>, S. 88
  作者：Cobb

  DOI：——

  日期：——