acetylcyrhetrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acetylcyrhetrene
• 英文别名: (η⁵-C5H4COCH3)Re(CO)3
• 化学式: C₁₀H₇O₄Re
• 分子量: 377.37
• InChiKey: DOEFLXVYJUMJNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetylcyrhetrene 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从二茂铁和Cyrhetrene衍生的均双金属和杂双金属嗪：合成，结构表征和电化学研究

  摘要：

  一系列新的异不对称吖嗪的[（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe {（η 5 -C 5 H ^ 4）C（R）= N Ñ C（R 1） - （η 5 -C 5 H ^ 4）的Re（CO）3 }]（1-3）和对称的homobimetallic cyrhetrenyl吖嗪[{（η 5 -C 5 H ^ 4）C（R）= N}的Re（CO）3 ] 2（4，5）已合成，并通过FT-IR，NMR，EI-MS和循环伏安法进行了光谱表征。1和4的分子结构是使用单晶X射线衍射技术确定的。基于二茂铁基单元的氧化电势和[（C 5 H 4）C（H）= N N C（H）-（C 5 H 4）]系统在配合物1中的高度平面性，我们推断通过π-共轭嗪桥的吸电子环戊烯基之间的电子通信。这些化合物在> C N-键上呈（E，E）-构型，是s-transN N键的构象和两个有机金属片段的反构象。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.12.006
• 作为产物：
  描述：

  fac-tricarbonyl(1-(cyclopentadienylidene)ethanolato)bis(trimethylphosphine)rhenium(I) 以 甲苯 为溶剂， 生成 acetylcyrhetrene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure, and photochemistry of a rhenium(I) enolate complex

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(87)80370-4

文献信息

• Synthesis, characterization and in vitro anti-Trypanosoma cruzi and anti-Mycobacterium tuberculosis evaluations of cyrhetrenyl and ferrocenyl thiosemicarbazones
  作者：Rodrigo Arancibia、A. Hugo Klahn、Michel Lapier、Juan D. Maya、Andrés Ibañez、Maria Teresa Garland、Séverine Carrère-Kremer、Laurent Kremer、Christophe Biot

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.12.049

  日期：2014.4

  To study the electronic influence of the organometallic moieties in thiosemicarbazones, two short libraries of cyrhetrenyl thiosemicarbazone and ferrocenyl thiosemicarbazone hybrids were synthesized and tested for their antichagasic and antitubercular activities. The unreported cyrhetrenyl thiosemicarbazone derivatives of the form [(η5-C5H4)–C(R1) = NNHC(S)NHR2]Re(CO)3 (R1 = H, CH3; R2 = H, CH3, CH2CH3

  为了研究有机金属部分在硫代半脲酮中的电子影响，合成了两个氰基异噻吩并噻吩基和二茂铁基硫代半脲杂合物的短文库，并测试了它们的抗chachagas和抗结核活性。形式的未报告的cyrhetrenyl缩氨基硫脲衍生物[（η 5 -C 5 H ^ 4）-C（R 1）= NNHC（S）NHR 2 ]的Re（CO）3（R 1  = H，CH 3 ; R 2  = H由环戊二烯基甲醛（1a）制备CH 3 CH 2 CH 3 C 6 H 5））或乙酰环戊二烯（1b）和相应的硫代氨基脲。的1 H和13 C NMR谱表明，这些化合物具有抗（ê）构象在溶液中，和formylcyrhetrene 4-甲基硫代缩氨基脲（X射线晶体结构图2b）证实，这种复杂的也采用了抗（E）以固态形式存在。在体外筛选了新的环戊烯基硫代半碳氮化合物及其二茂铁类似物对克氏锥虫和结核分枝杆菌。抗克氏杆菌评价表明，二茂铁基衍生物与环戊二烯基对
• Synthesis and characterization of organometallic chalcones functionalized with a crown ether fragment. Spectroscopic and electrochemical behavior
  作者：Nicolás Agurto、Tamara Maldonado、Fernando Godoy、Alejandra Gómez、Carlos P. Silva、Jorge Pavez、Guillermo Ferraudi、Allen Oliver、A. Graham Lappin

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.11.002

  日期：2017.1

  been synthesized. The complexes are characterized by IR spectroscopy, 1H and 13C NMR spectroscopies, elemental analyses, and HR-MS. The stereochemistry for the chalcone compounds was determined using the 1H and 13C NMR spectroscopy data, which indicated that they are isolated as a single isomer (E). In addition, the syntheses of the chalcone-imine derivatives are described, and they adopt an anti-(E,E)

  与大环片段[（η官能的有机金属配合物查耳酮5 -C 5 H ^ 4 C（O）CH CH -4-苯并-15-冠-5）MLN]（二茂铁基，cyrhetrenyl和cymantrenyl）已经被合成。该复合物通过IR光谱，1 H和13 C NMR光谱，元素分析和HR-MS表征。查耳酮化合物的立体化学是使用1 H和13 C NMR光谱数据确定的，这表明它们是作为单一异构体（E）分离的。另外，描述了查耳酮-亚胺衍生物的合成，并且它们采用了抗-（E，E）通过固态X射线晶体结构确认溶液中的构象。报道了有机金属配合物的紫外可见和电化学行为。
• Cyrhetrenyl chalcones: Synthesis, characterization and antimalarial evaluation
  作者：Rodrigo Arancibia、Christophe Biot、Gerard Delaney、Pascal Roussel、Aurélie Pascual、Bruno Pradines、A. Hugo Klahn

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.08.024

  日期：2013.1

  spectra indicate that these compounds adopt in solution an E-stereochemistry at the CC bond, as well as the s-cis conformation of the enone moiety. A similar structure was also found for 1-ferrocenyl-3-cyrhetrenyl-2-propen-1-one (2i) by X-ray crystallography in the solid state. The electron-withdrawing capability of the cyrhetrenyl group on the ketonic carbonyl and olefinic (Cβ) carbons correlate properly

  合成并表征了一系列新的含有环杂三烯基片段的杂化有机金属-有机和双核有机金属查耳酮。1 H和13 C NMR光谱表明，这些化合物在溶液中采取E-立体化学在C C键，以及所述小号-顺烯酮部分的构象。通过固态的X射线晶体学，还发现1-二茂铁基-3-环戊二烯基-2-丙烯-1-酮（2i）具有相似的结构。该cyrhetrenyl组对酮羰基和烯烃（C吸电子能力β）个碳，适当地关联13烯酮部分碳核的C偏移。化合物对恶性疟原虫的氯喹敏感性菌株3D7和耐氯喹菌株W2的体外抗疟活性评估表明，这些丙环戊四烯偶联物与其二茂铁类似物相比具有更高的活性。
• The [Re(CO)6]+ Cation as a Ligand-Transfer Reagent with Ferrocene Derivatives
  作者：Siden Top、Stéphane Masi、Gérard Jaouen

  DOI：10.1002/1099-0682(200207)2002:7<1848::aid-ejic1848>3.0.co;2-g

  日期：2002.7

  compound, soluble in aqueous media. We show that it can be used as a reagent in the synthesis of tricarbonyl(cyclopentadienyl)rhenium complexes. [Re(CO)6]+ reacts with ferrocene derivatives, particularly acetylferrocene, in DMSO, DMF or a water/DMSO (1:1) mixture at 160 °C to give tricarbonyl(cyclopentadienyl)rhenium derivatives with high yields. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  [Re(CO)6]+ 阳离子是一种稳定的化合物，可溶于水介质。我们表明它可以用作合成三羰基（环戊二烯基）铼配合物的试剂。[Re(CO)6]+ 在 DMSO、DMF 或水/DMSO (1:1) 混合物中，在 160 °C 下与二茂铁衍生物，特别是乙酰二茂铁反应，以高产率得到三羰基（环戊二烯基）铼衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Bioorganometallic derivatives of 4-hydrazino-benzenesulphonamide as carbonic anhydrase inhibitors: synthesis, characterisation and biological evaluation
  作者：Jeremie Brichet、Rodrigo Arancibia、Emanuela Berrino、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2020.1724995

  日期：2020.1.1

  formyl/acetyl organometallic precursors with 4-hydrazino-benzenesulphonamide. All compounds were characterized by conventional spectroscopic techniques (infra-red, 1H and 13C NMR, mass spectrometry and elemental analysis). Biological evaluation as carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitors agents was carried out using four human/h) isoforms, hCA I, II, IX and XII. The cytosolic isoforms hCA I and

  一系列生物有机金属腙，通式为 [(η5-C5H4)-C(R)=NN(H)-C6H4-4-SO2NH2}]MLn(MLn = Re(CO)3, Mn(CO )3, FECp; R=H, CH3) 通过甲酰基/乙酰基有机金属前体与 4-肼基-苯磺酰胺反应制备。所有化合物均通过常规光谱技术（红外、1H 和 13C NMR、质谱和元素分析）进行表征。使用四种人/小时亚型hCA I、II、IX和XII进行作为碳酸酐酶(CA、EC 4.2.1.1)抑制剂的生物学评价。几乎所有衍生物都能有效抑制胞浆同工型 hCA I 和 II，抑制常数为 1.7-22.4 nM。对于肿瘤相关的跨膜亚型 hCA XII（KI 为 1.9-24.4 nM）也观察到了类似的效果。 hCA IX 对这些化合物的抑制不太敏感。这些 CAI 分子中存在生物有机金属或金属羰基部分，使其适合有趣的药理学应用，例如具有 CO 供给特性的化合物。