5S,15S-dihydroxy-6E,8Z,11Z,13E,17Z-eicosapentaenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5S,15S-dihydroxy-6E,8Z,11Z,13E,17Z-eicosapentaenoic acid
• 英文别名: resolvin E4；5,15-diHEPE；Resolvin E4；(5S,6E,8Z,11Z,13E,15S,17Z)-5,15-dihydroxyicosa-6,8,11,13,17-pentaenoic acid
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: LDMMGUBETORQEF-XATCTRGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  全顺式二十碳五烯酸 在 15-lipoxygenase 作用下， 生成 5S,15S-dihydroxy-6E,8Z,11Z,13E,17Z-eicosapentaenoic acid
  参考文献：
  名称：

  一个新的E系列Resolvin：RvE4立体化学和炎症解决的泡腾功能。

  摘要：

  吞噬细胞可主动清除凋亡细胞和病原体，从而控制急性炎症反应。专门的促分解介体（SPM）的生物合成对于炎症的解决至关重要通过它们在先天免疫细胞中的作用。Resolvin E4（RvE4：5S，15S-二羟基-二十碳五烯酸）是最近发现的生理缺氧的二十碳五烯酸（EPA）生物合成的E系列Resolvins的新发现成员。这种新的分辨素被称为RvE4，因为它具有增加巨噬细胞对凋亡细胞的胞吞作用的能力。在这里，我们报告RvE4的总有机合成，证实其独特的结构，完整的立体化学分配和功能。这种合成的RvE4符合生物RvE4材料的物理特性，即紫外线（UV）吸光度，色谱行为和串联质谱（MS 2）破碎以及生物活性。我们证实了RvE4与人类凋亡的中性粒细胞和衰老的红细胞的人类M2巨噬细胞的红细胞生成有力反应。总之，这些结果为RvE4的完整立体化学分配为5提供了直接的证据。小号，15小号-二羟基-6Ë，8ž，11ž，13

  DOI：

  10.3389/fimmu.2020.631319

文献信息

• RESOLVINS: BIOTEMPLATES FOR NOVEL THERAPEUTIC INTERVENTIONS
  申请人：SERHAN CHARLES N.

  公开号：US20100016432A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention is generally drawn to novel isolated therapeutic agents, termed resolving, generated from the interaction between a dietary omega-3 polyunsaturated fatty acid (PUFA) such as eicosapentaenoic acid (EPA) or docosahexaenoic acid (DHA), cyclooxygenase-II (COX-2) and an analgesic, such as aspirin (ASA). Surprisingly, careful isolation of compounds generated from the combination of components in an appropriate environment provide di- and tri-hydroxy EPA or DHA compounds having unique structural and physiological properties. The present invention therefore provides for many new useful therapeutic di- or tri-hydroxy derivatives of EPA or DHA (resolvins) that diminish, prevent, or eliminate inflammation or PMN migration, for example. The present invention also provides methods of use, methods of preparation, and packaged pharmaceuticals for use as medicaments for the compounds disclosed throughout the specification.
• US7872152B2
  申请人：——

  公开号：US7872152B2

  公开（公告）日：2011-01-18
• A New E-Series Resolvin: RvE4 Stereochemistry and Function in Efferocytosis of Inflammation-Resolution
  作者：Stephania Libreros、Ashley E. Shay、Robert Nshimiyimana、David Fichtner、Michael J. Martin、Nicholas Wourms、Charles N. Serhan

  DOI：10.3389/fimmu.2020.631319

  日期：——

  eicosapentaenoic acid (EPA) recently elucidated in physiologic hypoxia. This new resolvin was termed RvE4 given its ability to increase efferocytosis of apoptotic cells by macrophages. Herein, we report on the total organic synthesis of RvE4 confirming its unique structure, complete stereochemistry assignment and function. This synthetic RvE4 matched the physical properties of biogenic RvE4 material, i.e. ultra-violet

  吞噬细胞可主动清除凋亡细胞和病原体，从而控制急性炎症反应。专门的促分解介体（SPM）的生物合成对于炎症的解决至关重要通过它们在先天免疫细胞中的作用。Resolvin E4（RvE4：5S，15S-二羟基-二十碳五烯酸）是最近发现的生理缺氧的二十碳五烯酸（EPA）生物合成的E系列Resolvins的新发现成员。这种新的分辨素被称为RvE4，因为它具有增加巨噬细胞对凋亡细胞的胞吞作用的能力。在这里，我们报告RvE4的总有机合成，证实其独特的结构，完整的立体化学分配和功能。这种合成的RvE4符合生物RvE4材料的物理特性，即紫外线（UV）吸光度，色谱行为和串联质谱（MS 2）破碎以及生物活性。我们证实了RvE4与人类凋亡的中性粒细胞和衰老的红细胞的人类M2巨噬细胞的红细胞生成有力反应。总之，这些结果为RvE4的完整立体化学分配为5提供了直接的证据。小号，15小号-二羟基-6Ë，8ž，11ž，13