1,3-豆蔻酸二甘油酯(C14:0) | 7770-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: 1,3-豆蔻酸二甘油酯(C14:0)
• 英文名称: glycerol 1,3-dimyristate
• 英文别名: 1,3-dimyristoylglycerol；Glyceryl 1,3-dimyristate；(2-hydroxy-3-tetradecanoyloxypropyl) tetradecanoate
• CAS: 7770-09-4
• 化学式: C₃₁H₆₀O₅
• 分子量: 512.814
• InChiKey: JADYBWICRJWGBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：20mg/mL； DMSO：5mg/mL；乙醇：30mg/mL； PBS（pH 7.2）：0.25 mg/mL
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

1,3-二甲基甘油是一种生物化学试剂，可用于生物材料或有机化合物，在生命科学相关研究中具有重要应用价值。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-豆蔻酸二甘油酯(C14:0) 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯妥英-脂质偶联物作为苯妥英的潜在前药

  摘要：

  苯妥英-1-甘油三酯和苯妥英-2-甘油三酯作为苯妥英的潜在前药通过琥珀酸与3-羟甲基苯妥英分别与甘油二酯的1和2位共价结合而合成。制备了相应的 1- 和 2- 甘油单酯。此外，用 3-羟基-2-羟甲基丙酸替代甘油可提供允许 3-羟甲基苯妥英直接偶联的脂质。脂质缀合物被证明是体外胰脂肪酶的底物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260810
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯丙醇 生成 1,3-豆蔻酸二甘油酯(C14:0)
  参考文献：
  名称：

  Gruen; Theimer, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 1797

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Use of Glycerol Carbonate in an Efficient, One-Pot and Solvent Free Synthesis of 1,3-sn-Diglycerides
  作者：Mojgan Kargar、Rahim Hekmatshoar、Mehdi Ghandi、AbdolJalil Mostashari

  DOI：10.1007/s11746-012-2165-0

  日期：2013.2

  An efficient solvent‐free synthesis of a variety of highly pure 1,3‐sn‐diglycerides (1,3‐sn‐diacylglycerols) in a two‐step one pot process is described. Heating glycerol carbonate (4‐hydroxymethyl‐1,3‐dioxolan‐2‐one) with fatty acid anhydrides 2a–d affords 1:1 mixtures of glycerol carbonate fatty esters 3a–3d and the corresponding fatty acids. Further heating the reaction mixtures in the presence of

  描述了一种通过两步一锅法有效地无溶剂合成多种高纯度的1,3- sn-甘油二酯（1,3- sn-二酰基甘油）的方法。将碳酸甘油酯（4-羟甲基-1,3-二氧戊环-2-酮）与脂肪酸酐2a-d加热，可得到碳酸甘油酯脂肪酸酯3a-3d和相应脂肪酸的1：1混合物。在催化量的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）存在下，于195–200°C下进一步加热反应混合物，可制得高纯度的1,3 - sn –甘油二酸酯4a–4d。
• Therapeutic use of acyl glycerols and the nitrogen- and sulphur- containing analogues thereof
  申请人：Darteil Raphael

  公开号：US20060154984A1

  公开（公告）日：2006-07-13

  The invention relates to the use of acyl glycerols and the nitrogen- and sulfur-containing analogues thereof in the therapeutic field, particularly in human health. The inventive compounds have advantageous pharmacological properties and are particularly of use for the prevention or treatment of neurodegenerative diseases.

  这项发明涉及在治疗领域中使用酰基甘油及其氮和硫含量类似物，特别是在人类健康领域。这些创新化合物具有有益的药理特性，特别适用于预防或治疗神经退行性疾病。
• Therapeutic use of of acyglycerols and the nitrogen-and sulphur-containing analogues thereof
  申请人：Darteil Raphael

  公开号：US20060252827A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  The invention relates to the use of acylglycerols and the nitrogen- and sulfur-containing analogues thereof in therapy, particularly for the treatment of cerebral ischemia. The invention further relates to methods for preparing said derivatives, novel compounds, in particular acylglycerols, the nitrogen- and sulfur-containing analogues thereof and methods for preparing same.

  这项发明涉及在治疗中使用酰基甘油和其氮和硫含量类似物，特别是用于治疗脑缺血。该发明还涉及制备这些衍生物的方法，新颖化合物，特别是酰基甘油，其氮和硫含量类似物以及制备它们的方法。
• Glycocalyx Engineering with a Recycling Glycopolymer that Increases Cell Survival In Vivo
  作者：Elliot C. Woods、Nathan A. Yee、Jeff Shen、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1002/anie.201508783

  日期：2015.12.21

  Strikingly, we found that cholesterylamine (CholA) anchored glycopolymers are internalized into vesicles that serve as depots for delivery back to the cell surface, allowing for the display of cell‐surface glycopolymers for at least ten days, even while the cells are dividing. As with native mucins, the cell‐surface display of CholA‐anchored glycopolymers influenced the focal adhesion distribution. Furthermore

  模拟细胞表面粘蛋白的合成糖聚合物已被用于阐明粘蛋白过度表达在癌症中的作用。然而，由于它们在数小时内内化，这些糖聚合物不能用于探测在较长时间尺度上发生的过程。在这项工作中，我们测试了一组含有各种脂质的糖聚合物，以确定那些持续存在于细胞膜上的糖聚合物。引人注目的是，我们发现胆固醇胺 (CholA) 锚定的糖聚合物被内化到囊泡中，这些囊泡作为贮库输送回细胞表面，即使在细胞分裂时，细胞表面的糖聚合物也可以展示至少 10 天。与天然粘蛋白一样，CholA 锚定的糖聚合物的细胞表面展示会影响粘着斑分布。此外，我们表明，这些模拟物提高了斑马鱼转移模型中非恶性细胞的存活率。因此，CholA 锚定的糖聚合物扩大了糖萼工程在糖生物学中的应用。
• [EN] PROPOFOL PHOSPHONYL DERIVATIVES, SYNTHESIS, AND USE IN LONG ACTING FORMULATIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PROPOFOL PHOSPHONYLE, SYNTHÈSE, ET UTILISATION DANS DES PRÉPARATIONS À LONGUE DURÉE D'ACTION
  申请人：SEPS PHARMA N V

  公开号：WO2010115869A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  This invention relates to compounds represented by the structural formula (I), and the salts and stereoisomers thereof, wherein: - L is a linker selected from the group consisting of -(CH2)P-O-, a single bond, formula (IA), -(CH2)1-8-O-X(O)-, and - p is an integer from 1 to 8, - each R3 and each R4 is independently selected from the group consisting of C1-20alkyl, C3-12alkyl, C3-12cycloalkyl-C1-4alkyl, saturated heterocyclyl and saturated heterocyclyl-C1-4alkyl, and - X and Y are each independently C or S(O), - Z is selected from the group consisting of O, S(O) and NR5, - W is selected from the group consisting of halogen, OH, S(O)H and O-M+ wherein M+ is a monovalent cation; and - R5 is selected from the group consisting of hydrogen and C1-10 alkyl. These compounds are useful pharmaceutical agents with improved oral bioavailability.

  这项发明涉及由结构式（I）表示的化合物，以及其盐和立体异构体，其中：- L是从羟基-(CH2)P-O-、单键、式（IA）、-(CH2)1-8-O-X(O)-和中选择的连接剂，- p是1到8之间的整数，- 每个R3和每个R4分别从C1-20烷基、C3-12烷基、C3-12环烷基-C1-4烷基、饱和杂环烷基和饱和杂环烷基-C1-4烷基组中选择，- X和Y各自独立地为C或S(O)，- Z从O、S(O)和NR5组中选择，- W从卤素、羟基、S(O)H和O-M+中选择，其中M+是一价阳离子；- R5从氢和C1-10烷基组中选择。这些化合物是具有改善口服生物利用度的有用药物。