tetradecanoic acid 2-oxopropane-1,3-diyl ester | 132333-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tetradecanoic acid 2-oxopropane-1,3-diyl ester
• 英文别名: 1,3-dimyristoylpropanone；(2-Oxo-3-tetradecanoyloxypropyl) tetradecanoate
• CAS: 132333-70-1
• 化学式: C₃₁H₅₈O₅
• 分子量: 510.799
• InChiKey: UJCFKWUHSPSKBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetradecanoic acid 2-oxopropane-1,3-diyl ester 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1,3-豆蔻酸二甘油酯(C14:0)
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Some Esters of Glycerol With Special Attention to the Problem of Acyl Migration

  摘要：

  通过对顺式-1,3-O-亚苄基甘油或 2,3-O-亚异丙基甘油进行酰化，然后去除保护基团并对生成的二元醇进行酰化，可以制备出各种甘油三酯。另外，二羟基丙酮的酰化、中间酮与氰基硼氢化钠（pH 值为 4）的还原以及由此产生的醇的酰化也能以良好的收率提供甘油三酯。在其中一些甘油酯中，13C n.m.r .光谱（125.7 MHz）被用来监测潜在的酰基迁移。最后，研究人员还研究了 2-卤代吡啶鎓盐，以替代用于甘油酯化的普通二环己基碳二亚胺/二甲基氨基吡啶偶联物。

  DOI：

  10.1071/ch9902093
• 作为产物：
  描述：

  甘油三肉豆蔻酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 tetradecanoic acid 2-oxopropane-1,3-diyl ester
  参考文献：
  名称：

  肉豆蔻酸酰基甘油作为有效豆甾醇递送的新候选者——设计、合成和对脂质体理化性质的影响

  摘要：

  植物甾醇的新载体；在sn -1 和sn -3 位置含有天然肉豆蔻酸和与sn相连的豆甾醇残基的酰基甘油由二羟基丙酮 (DHA) 设计并在三步合成中通过碳酸盐和琥珀酸盐接头设计和合成了 -2 位。合成途径涉及 DHA 与肉豆蔻酸的 Steglich 酯化；还原 1,3-二肉豆蔻酰丙酮的羰基和用豆甾醇氯甲酸酯或豆甾醇半琥珀酸酯酯化 1,3-二肉豆蔻酰甘油。通过光谱方法（NMR；IR；HRMS）确定了所得杂化物的结构。获得的杂化分子用于在与模型磷脂的混合物中形成新的脂质体，并使用差示扫描量热法和荧光法测定它们对其物理化学性质的影响，包括脂质体的极性、流动性和主要相变。结果证实了两种含有豆甾醇的酰基甘油对脂质体膜的亲水和疏水区域的显着影响。它们显着增加了脂质双层极性头部的顺序并增加了疏水区域的刚性。此外，膜中两种酰基甘油的存在使主要相变的温度向更高温度移动。我们的结果表明双层在很宽的温度范围内（高于

  DOI：

  10.3390/molecules27113406

文献信息

• Microparticle fabricated from a series of symmetrical lipids based on dihydroxyacetone form textured architectures
  作者：Sara Yazdi、David J. Chen、David Putnam

  DOI：10.1016/j.jconrel.2020.11.012

  日期：2021.2

  degradation into the parent metabolic synthons. Microparticle architecture, as determined by scanning electron microscopy, was lipid-length dependent, with shorter alkyl chains forming tight structures and longer alkyl chains forming larger pores with plate-like lipid architectures. In all cases, the lipids formed organized patterns, not irregular shapes. As a demonstration of the potential use of these solid

  我们报告了由人类代谢组的两个组成部分组成的一系列对称脂质的合成，该对称脂质由二羟基丙酮和偶碳脂肪酸（8至16个碳原子）组成，并通过自发乳化将其配制成多孔微粒，而无需使用其他成孔剂。脂质水解产物由1鉴定1 H NMR证实脂质降解为母体代谢合成子。通过扫描电子显微镜确定的微粒结构是脂质长度依赖性的，较短的烷基链形成紧密的结构，较长的烷基链形成较大的具有板状脂质结构的孔。在所有情况下，脂质均形成有组织的模式，而不是不规则形状。为了证明这些基于脂质的固体微粒的潜在用途，对模型药物（吡罗昔康）的释放动力学进行了定量分析，结果表明，与脂质的疏水性相比，微粒的孔隙率和表面积对释放的影响更大。
• COCKMAN, SAMANTHA J.;JOLL, CYNTHIA A.;MORTIMER, BOK-CHENG;REDGRAVE, TREVO+, AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N2, C. 2093-2097
  作者：COCKMAN, SAMANTHA J.、JOLL, CYNTHIA A.、MORTIMER, BOK-CHENG、REDGRAVE, TREVO+

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of Some Esters of Glycerol With Special Attention to the Problem of Acyl Migration
  作者：SJ Cockman、CA Joll、BC Mortimer、TG Redgrave、RV Stick

  DOI：10.1071/ch9902093

  日期：——

  Various triglycerides have been prepared by the acylation of either cis-1,3-O-benzylideneglycerol or 2,3-O-isopropylideneglycerol, followed by removal of the protecting group and acylation of the resultant diol. Alternatively, acylation of dihydroxyacetone, reduction of the intermediate ketone with sodium cyanoborohydride (pH 4) and acylation of the resultant alcohol also provide triglycerides in good yields. In some of these esters of glycerol, 13C n.m.r . spectroscopy (125.7 MHz) was used to monitor potential acyl migration. Finally, 2-halopyridinium salts were investigated as an alternative to the normal dicyclohexylcarbodiimide/dimethylaminopyridine couple for glycerol esterification.

  通过对顺式-1,3-O-亚苄基甘油或 2,3-O-亚异丙基甘油进行酰化，然后去除保护基团并对生成的二元醇进行酰化，可以制备出各种甘油三酯。另外，二羟基丙酮的酰化、中间酮与氰基硼氢化钠（pH 值为 4）的还原以及由此产生的醇的酰化也能以良好的收率提供甘油三酯。在其中一些甘油酯中，13C n.m.r .光谱（125.7 MHz）被用来监测潜在的酰基迁移。最后，研究人员还研究了 2-卤代吡啶鎓盐，以替代用于甘油酯化的普通二环己基碳二亚胺/二甲基氨基吡啶偶联物。
• Acylglycerols of Myristic Acid as New Candidates for Effective Stigmasterol Delivery—Design, Synthesis, and the Influence on Physicochemical Properties of Liposomes
  作者：Witold Gładkowski、Aleksandra Włoch、Hanna Pruchnik、Anna Chojnacka、Aleksandra Grudniewska、Agnieszka Wysota、Anna Dunal、Daniel Rubiano Castro、Magdalena Rudzińska

  DOI：10.3390/molecules27113406

  日期：——

  New carriers of phytosterols; acylglycerols containing natural myristic acid at sn-1 and sn-3 positions and stigmasterol residue linked to sn-2 position by carbonate and succinate linker have been designed and synthesized in three-step synthesis from dihydroxyacetone (DHA). The synthetic pathway involved Steglich esterification of DHA with myristic acid; reduction of carbonyl group of 1,3-dimyristoylpropanone

  植物甾醇的新载体；在sn -1 和sn -3 位置含有天然肉豆蔻酸和与sn相连的豆甾醇残基的酰基甘油由二羟基丙酮 (DHA) 设计并在三步合成中通过碳酸盐和琥珀酸盐接头设计和合成了 -2 位。合成途径涉及 DHA 与肉豆蔻酸的 Steglich 酯化；还原 1,3-二肉豆蔻酰丙酮的羰基和用豆甾醇氯甲酸酯或豆甾醇半琥珀酸酯酯化 1,3-二肉豆蔻酰甘油。通过光谱方法（NMR；IR；HRMS）确定了所得杂化物的结构。获得的杂化分子用于在与模型磷脂的混合物中形成新的脂质体，并使用差示扫描量热法和荧光法测定它们对其物理化学性质的影响，包括脂质体的极性、流动性和主要相变。结果证实了两种含有豆甾醇的酰基甘油对脂质体膜的亲水和疏水区域的显着影响。它们显着增加了脂质双层极性头部的顺序并增加了疏水区域的刚性。此外，膜中两种酰基甘油的存在使主要相变的温度向更高温度移动。我们的结果表明双层在很宽的温度范围内（高于