NAlpha-(5-氟-2,4-二硝基苯基)-L-亮氨酰胺 | 178065-29-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 液相色谱 - HPLC标记试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: NAlpha-(5-氟-2,4-二硝基苯基)-L-亮氨酰胺
• 中文别名: NΑ-(5-氟-2,4-二硝基苯基)-L-亮氨酰胺；Nα-(5-氟-2,4-二硝基苯基)-L-亮氨酰胺
• 英文名称: N-(5-fluoro-2,4-dinitrophenyl)-L-leucinamide
• 英文别名: L-FDLA；1-fluoro-2,4-dinitrophenyl-5-L-leucinamide；Nα-(5-fluoro-2,4-dinitrophenyl)-L-leucinamide；1-fluoro-2,4-dinitrophenyl-5-L-leucine amide；N^α-(5-fluoro-2,4-dinitrophenyl)-L-leucineamide；Marfey's reagent；Nalpha-(5-Fluoro-2,4-dinitrophenyl)-L-leucinamide；(2S)-2-(5-fluoro-2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanamide
• CAS: 178065-29-7
• 化学式: C₁₂H₁₅FN₄O₅
• 分子量: 314.273
• InChiKey: WCOZOJGXDVGGIK-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  170°C
• 溶解度：
  略溶。在丙酮中

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  4.1
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  | 室温 |

SDS

Nα-(5-氟-2,4-二硝基苯基)-L-亮氨酰胺[用于旋光纯度测定 修改号码：5
的高效液相色谱标记试剂]

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模块 1. 化学品
Nα-(5-Fluoro-2,4-dinitrophenyl)-L-leucinamide [HPLC Labeling Reagent for
产品名称：
e.e. Determination]
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃固体 第2级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 易燃固体
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
使用防爆的电气/通风/照明设备。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
修改号码：5
纯度测定的高效液相色谱标记试剂]

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： Nα-(5-氟-2,4-二硝基苯基)-L-亮氨酰胺[用于旋光纯度测定的高效液相色谱标记试剂
]
百分比： >98.0%(LC)
CAS编码： 178065-29-7
分子式： C12H15FN4O5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 一旦发生火警，有爆炸的危险。由于爆炸的危险，远距离灭火。
小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。切勿引起泄漏、溢出或分散。切勿产
生不必要的蒸气。远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用
防爆设备。避免冲击和摩擦。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
确保容器不会受到未测影响，比如跌落或脱落。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
修改号码：5
纯度测定的高效液相色谱标记试剂]

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模块 8. 接触控制和个体防护
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 170°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
微溶于： 丙酮

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 热、撞击、摩擦等条件下可能爆炸分解。
避免接触的条件： 热, 火花, 明火, 静电, 冲击, 摩擦
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氟化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
修改号码：5
纯度测定的高效液相色谱标记试剂]

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模块 12. 生态学信息
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门和专家。建议在可燃溶剂中溶解混合，然后在装有后燃和洗涤装置的化
学焚烧炉中慢慢焚烧。如果一次性焚烧大量物质，可能发生爆炸。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规
。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 易燃固体。
UN编号： 1325
正式运输名称： 可燃固体, 有机的, 不另作详细说明.
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

用于旋光纯度测定的高效液相色谱标记试剂：在50 μL、50 mM的氨基酸水溶液中，加入20 μL 1 M NaHCO₃，随后加入100 μL 浓度为1% 的标记试剂1或2的丙酮溶液。将混合液置于37℃下温热1小时。反应完成后停止加热，并加入20 μL 1 N HCl。样品使用810 μL乙腈稀释后，取1 μL进行LC-MS分析。

用途简介

暂无内容描述。

用途

用于旋光纯度测定的高效液相色谱标记试剂：在50 μL、50 mM的氨基酸水溶液中，加入20 μL 1 M NaHCO₃，随后加入100 μL 浓度为1% 的标记试剂1或2的丙酮溶液。将混合液置于37℃下温热1小时。反应完成后停止加热，并加入20 μL 1 N HCl。样品使用810 μL乙腈稀释后，取1 μL进行LC-MS分析。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-L-异亮氨酸 、 NAlpha-(5-氟-2,4-二硝基苯基)-L-亮氨酰胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 L-DLA-N-Me-L-Ile
  参考文献：
  名称：

  crocagins的结构和生物合成：藏红花软骨细胞的多环翻译后修饰的核糖体肽。

  摘要：

  天然产物的粘菌多生产者中的次生代谢组挖掘工作，就是Chondromyces crocatus Cm c5，导致了crocagins的分离和结构解析，crocagins是含有四氢吡咯并[2,3-b]吲哚核的新型多环肽。通过将基因组分析，生产者中的靶向基因灭活和体外实验相结合的方法，鉴定了基因簇。根据我们的发现，我们开发了一种用于crocagin生物合成的生物合成方案。这些天然产物是由前体肽的三个C末端氨基酸形成的，因此属于核糖体合成和翻译后修饰的肽（RiPPs）的新型类别。我们证明了crocagin A与碳储存调节蛋白CsrA结合，

  DOI：

  10.1002/anie.201612640

文献信息

• Urumamide, a novel chymotrypsin inhibitor with a β-amino acid from a marine cyanobacterium Okeania sp.
  作者：Yuki Kanamori、Arihiro Iwasaki、Shinpei Sumimoto、Kiyotake Suenaga

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.012

  日期：2016.9

  Urumamide, a novel cyclic depsipeptide that contains a β-amino acid, was isolated from a marine cyanobacterium Okeania sp. Its gross structure was determined by spectroscopic analyses, and the absolute configuration was established based on Marfey’s analyses and chiral HPLC analyses of hydrolysis products. Biologically, urumamide inhibited the growth of human cancer cells. In addition, urumamide inhibited

  从海洋蓝藻Okeania sp。分离出一种新型的环状β肽Urumamide。通过光谱分析确定其总体结构，并基于Marfey分析和水解产物的手性HPLC分析建立绝对构型。从生物学上说，尿嘧啶抑制人类癌细胞的生长。此外，尿嘧啶可抑制胰凝乳蛋白酶。
• Argicyclamides A–C Unveil Enzymatic Basis for Guanidine Bis-prenylation
  作者：Chin-Soon Phan、Kenichi Matsuda、Nandani Balloo、Kei Fujita、Toshiyuki Wakimoto、Tatsufumi Okino

  DOI：10.1021/jacs.1c05732

  日期：2021.7.14

  prenylation is an outstanding modification in alkaloid and peptide biosynthesis, but its enzymatic basis has remained elusive. We report the isolation of argicyclamides, a new class of cyanobactins with unique mono- and bis-prenylations on guanidine moieties, from Microcystis aeruginosa NIES-88. The genetic basis of argicyclamide biosynthesis was established by the heterologous expression and in vitro characterization

  胍异戊二烯化是生物碱和肽生物合成中的一种突出修饰，但其酶学基础仍然难以捉摸。我们报告了从铜绿微囊藻NIES-88中分离出的一种新型氰基细菌素，一种在胍基上具有独特的单异戊二烯化和双异戊二烯化的新型氰基环酰胺。argicyclamide 生物合成的遗传基础是通过生物合成酶的异源表达和体外表征建立的，包括 AgcF，一种新的胍异戊二烯基转移酶。这项研究为异戊二烯化胍的生物合成提供了重要的见解，并为肽修饰提供了一个新的工具包。
• Kozupeptins, Antimalarial Agents Produced by <i>Paracamarosporium</i> Species: Isolation, Structural Elucidation, Total Synthesis, and Bioactivity
  作者：Yumi Hayashi、Wataru Fukasawa、Tomoyasu Hirose、Masato Iwatsuki、Rei Hokari、Aki Ishiyama、Masahiro Kanaida、Kenichi Nonaka、Akira Také、Kazuhiko Otoguro、Satoshi O̅mura、Kazuro Shiomi、Toshiaki Sunazuka

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00483

  日期：2019.4.5

  They exhibited potent antimalarial activity against chloroquine-sensitive and -resistant Plasmodium falciparum strains in vitro. The structural elucidation was accomplished by a combination of spectroscopic analyses and chemical approaches including a total synthesis of kozupeptin A. Synthetic kozupeptin A demonstrated a therapeutic effect in vivo, and an intermediate exhibited much higher antimalarial

  Kozupeptins A和B，新型抗疟疾脂肽，是从Paracamarosporium sp。的培养液中分离得到的。FKI-7019。它们在体外对氯喹敏感和耐药的恶性疟原虫菌株表现出有效的抗疟疾活性。结构解析是通过光谱分析和化学方法的结合来完成的，其中包括kozupeptin A的全合成。合成的kozupeptin A在体内显示出治疗效果，并且中间体显示出比kozupeptin A高得多的抗疟活性。
• Application of 3D NMR for Structure Determination of Peptide Natural Products
  作者：Fan Zhang、Navid Adnani、Emmanuel Vazquez-Rivera、Doug R. Braun、Marco Tonelli、David R. Andes、Tim S. Bugni

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01486

  日期：2015.9.4

  in NMR, structure determination is often slow and constitutes a bottleneck in natural products discovery. Removal of this bottleneck would greatly improve the throughput for antibiotic discovery as well as other therapeutic areas. Overall, faster structure methods for structure determination will serve the natural products community in a broad manner. This report describes the first application of

  尽管核磁共振技术取得了进步，但结构测定通常很慢，并且构成了天然产物发现的瓶颈。消除这一瓶颈将大大提高抗生素发现以及其他治疗领域的吞吐量。总体而言，用于结构测定的更快的结构方法将以广泛的方式服务于天然产物界。本报告描述了 3D NMR 首次应用于阐明两种具有新颖结构的微生物产生的肽天然产物。这些方法具有成本效益，并且大大提高了对所提出结构的信心。
• Pancreatic Lipase Inhibitory Cyclohexapeptides from the Marine Sponge-Derived Fungus <i>Aspergillus</i> sp. 151304
  作者：Wei-Zhuo Tang、Jing-Tang Liu、Qing Hu、Rong-Jing He、Xiao-Qing Guan、Guang-Bo Ge、Hua Han、Fan Yang、Hou-Wen Lin

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00549

  日期：2020.7.24

  Three new cyclohexapeptides, petrosamides A–C (1–3), were isolated from the sponge-derived fungus Aspergillus sp. 151304. Their structures were elucidated by detailed 1D and 2D spectroscopic analyses, and the absolute configurations of the amino acid residues were determined by the advanced Marfey’s method. These peptides displayed significant and dose-dependent pancreatic lipase (PL) inhibitory activities

  从海绵来源的真菌曲霉菌中分离出三种新的环六肽，即岩酰胺 A–C ( 1 – 3 ) 。151304。通过详细的一维和二维光谱分析阐明了它们的结构，并通过先进的 Marfey 方法确定了氨基酸残基的绝对构型。这些肽显示出显着的剂量依赖性胰脂肪酶 (PL) 抑制活性，IC 50值分别为 7.6 ± 1.5、1.8 ± 0.3 和 0.5 ± 0.1 μM。进一步的抑制动力学分析表明，化合物3以非竞争性方式抑制了 PL，而分子动力学模拟表明它可以在催化口袋的入口处与 PL 结合。