云甘定 | 487-58-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 云甘定
• 中文别名: 刺桐碱
• 英文名称: hypaphorine
• 英文别名: L-hypaphorine；(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(trimethylazaniumyl)propanoate
• CAS: 487-58-1
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: AOHCBEAZXHZMOR-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  255℃ (decomposition)
• 比旋光度：
  D27 +113° (c = 0.52)
• 溶解度：
  DMF：微溶； DMSO：微溶；乙醇：微溶； PBS（pH 7.2）：5 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8℃ |

制备方法与用途

作用

海帕刺桐碱能显著抑制小鼠耳廓肿胀，减少小鼠耳廓重量；增加小鼠胸腺和脾脏重量，提高小鼠血清中溶血素水平；明显降低四氯化碳（CCL4）和异硫氰酸萘酯所致肝损伤小鼠血清中的转氨酶活性及胆红素含量，保护肝脏免受损伤。

应用

海帕刺桐碱具有明显的抗炎、免疫增强以及降酶退黄、抗肝损伤作用。推测海帕刺桐碱可能是鸡骨草对抗肝炎的有效成分之一，为临床抗肝炎的应用和制剂开发提供了实验依据。

制备

一种高纯度海帕刺桐碱的制备方法如下：首先将小叶锦鸡儿原料粉碎后加酸性水浸泡提取2～3次，提取液经过超滤膜（截留分子量10000～2000的中空纤维素膜）超滤后再用纳滤膜（截留分子量200～100的中空纤维素膜）浓缩；随后浓缩液加入乙醇溶液沉淀，得到沉淀物。将上述沉淀物采用高速逆流色谱分离（溶剂系统：氯仿、甲醇、水组合，比例为3～10:3～5:4～9），紫外检测器在线监测收集目标流分，减压干燥得海帕刺桐碱。

生物活性

Hypaphorine 是从鸡舌菇（Pisolithus tinctorius）中提取的一种吲哚类生物碱，对啮齿动物具有神经学影响和降血糖作用。

化学性质

Hypaphorine 为白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇及DMSO等有机溶剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  云甘定 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 L-hypaphorine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  l-Hypaphorine 和 d-hypaphorine：大鼠脑组织中的特异性抗乙酰胆碱酯酶活性

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶 (AChEis) 抑制剂用于治疗神经退行性疾病，如阿尔茨海默病 (AD)。l -Hypaphorine ( l -HYP) 是一种天然吲哚生物碱，已被证明对中枢神经系统 (CNS) 有影响。本研究的目标是合成l -HYP 和d -HYP 并在大鼠大脑区域测试它们的抗胆碱酯酶特性。l -HYP 仅抑制小脑中的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 活性，而d -HYP 抑制所研究的所有 CNS 区域的 AChE 活性。在l- HYP 和d的情况下没有观察到对正常人细胞 (HaCaT) 的细胞毒性作用-HYP 虽然增加了细胞增殖。分子建模研究表明，d -HYP 和l -HYP 的结合模式位置存在显着差异，并与 AChE 的氨基酸残基立体特异性地相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128206
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 云甘定
  参考文献：
  名称：

  van Romburgh; Barger, Journal of the Chemical Society, 1911, vol. 99, p. 2069

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iterative <scp>l</scp> ‐Tryptophan Methylation in <i>Psilocybe</i> Evolved by Subdomain Duplication
  作者：Felix Blei、Janis Fricke、Jonas Wick、Jason C. Slot、Dirk Hoffmeister

  DOI：10.1002/cbic.201800336

  日期：2018.10.18

  evolution: The methyltransferase TrpM of the “magic” mushroom and psilocybin producer Psilocybe serbica is characterized. TrpM catalyzes iterative l‐tryptophan N‐methylation, and its specificity profile prevents interference with the psilocybin pathway. The phylogenetic history of the trpM gene provides insight how mushrooms evolve natural product biosyntheses.

  神奇的进化：“神奇的”蘑菇和psilocybin生产者Psilocybe serbica的甲基转移酶TrpM得以表征。TrpM催化l-色氨酸N-甲基的迭代，其特异性可防止对psilocybin途径的干扰。trpM基因的系统进化史提供了有关蘑菇如何进化天然产物生物合成的见解。
• Characterization of amino acid-derived betaines by electrospray ionization tandem mass spectrometry
  作者：V. Naresh Chary、Ch. Dinesh Kumar、M. Vairamani、S. Prabhakar

  DOI：10.1002/jms.2029

  日期：2012.1

  Betaines belong to the naturally occurring osmoprotectants or compatible solutes present in a variety of plants, animals and microorganisms. In recent years, metabolomic techniques have been emerging as a fundamental tool for biologists because the constellation of these molecules and their relative proportions provide with information about the actual biochemical condition of a biological system. Therefore, identification and characterization of biologically important betaines are crucial, especially for metabolomic studies. Most of the natural betaines are derived from amino acids and related homologues. Although, theoretically, all the amino acids can be converted to corresponding betaines by simple methylation of the amine group, only a few of the amino acid-derived betaines were fully characterized in the literature. Here, we report a combined electrospray ionization tandem and high-resolution mass spectrometry study of all the betaines derived from amino acids, including the isomeric betaines. The decomposition pathway of protonated, sodiated and potassiated molecule ions that enable unambiguous characterization of the betaines including the isomeric betaines and overlapping ionic species of different betaines is distinctive. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  甜菜碱属于自然界中存在的渗透保护剂或相容性溶质，存在于各种植物、动物和微生物中。近年来，代谢组学技术已成为生物学家的基本工具，因为这些分子及其相对比例的组合提供了有关生物系统实际生化状态的信息。因此，鉴定和表征生物学上重要的甜菜碱至关重要，特别是对于代谢组学研究。大多数天然甜菜碱来源于氨基酸及其相关同源物。理论上，所有氨基酸都可以通过氨基的简单甲基化转化为相应的甜菜碱，但文献中只有少数几种氨基酸衍生甜菜碱被完全表征。在这里，我们报道了一种综合电喷雾电离串联和高分辨率质谱研究，研究了所有氨基酸衍生的甜菜碱，包括异构甜菜碱。质子化、钠化和钾化的分子离子的分解途径可以对甜菜碱进行明确表征，包括异构甜菜碱和不同甜菜碱的重叠离子物种。版权所有 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.
• Betaines derived from amino and hydrazino acids as phase transfer catalysts
  作者：Yuri Goldberg、Edgars Ābele、Gunārs Bremanis、Pēteris Trapenciers、Alexander Gaukhman、Juris Popelis、Artur Gomtsyan、Ivars Kalviņš、Mariya Shymanska、Edmunds Lukevics

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89759-3

  日期：1990.1

  Betaines derived from α-, β- and γ-amino acids (obtained by alkylation of the corresponding amino acids with O-methyl-N.N'- diisopropylisourea) as well as β-hydrazino acids (prepared by de- hydrohalogenative hydrolysis of methyl 3-(2-a1ky1-2,2-dimethy1hydrazinium) propionate halides catalyse typical phase transfer reactions (dichlorocyclopropanation of styrene, N-formylation of pyrrolidine, dehydration

  衍生自α-，β-和γ-氨基酸的甜菜碱（通过用O-甲基-N.N'-二异丙基异脲烷基化相应的氨基酸获得）以及β-肼基酸（通过甲基的脱卤化氢水解制得） 3-（2-a1ky1-2,2-dimethy1hydrazinium）丙酸酯卤化物催化典型的相转移反应（苯乙烯的二氯环丙烷化，吡咯烷的N-甲酰化，苯甲酰胺和苯乙酰胺的脱水，Williamson合成苄基丙基醚，将乙氧基羰基氮烯加成2） 3-二甲基丁烯-2。在大多数情况下，两性离子盐的活性至少类似于典型的相转移催化剂（四烷基铵盐）的活性，提出了甜菜碱1s的催化作用机理。
• Ergothioneine Biosynthetic Methyltransferase EgtD Reveals the Structural Basis of Aromatic Amino Acid Betaine Biosynthesis
  作者：Allegra Vit、Laëtitia Misson、Wulf Blankenfeldt、Florian P. Seebeck

  DOI：10.1002/cbic.201402522

  日期：2015.1.2

  structures of the histidine methyltransferase EgtD. Two active‐site mutations were shown to convert this enzyme into a proficient tryptophan methyltransferase. A bioinformatics search based on these substrate specificity determinants in EgtD identified tyrosine‐ and tryptophan‐specific methyltransferases in many fungal genomes, suggesting that aromatic amino acid betaine biosynthesis is a frequent fungal

  转移酶转化：我们已经确定了组氨酸甲基转移酶EgtD的晶体结构。结果表明，有两个活性位点突变可将该酶转化为高效的色氨酸甲基转移酶。基于EgtD中这些底物特异性决定因素的生物信息学搜索在许多真菌基因组中鉴定出酪氨酸和色氨酸特异性甲基转移酶，表明芳香族氨基酸甜菜碱的生物合成是一种常见的真菌性状。
• PESTICIDAL COMPOSITION COMPRISING INDOLE DERIVATES
  申请人：Bednarek Pawel

  公开号：US20090028796A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention is directed to pesticidal compositions comprising indole derivatives. These indole derivatives are especially active against phytopathogenic fungi. Furthermore, the invention relates to the use of indole derivatives for the production of pesticides and the use of the compositions according to the invention as pesticides. The present invention is also directed to a process for producing a pesticidal composition and to pesticidal compositions prepared by this process. In addition, the invention relates to a process for preventing or combating pests and to a process for protecting plants against pests, especially against phytopathogenic fungi. Further, the invention is directed to plants or seeds as well as objects or materials which have been protected against pests by treatment with a composition according to the invention. Further, the invention is directed to a method for identifying a substance having pesticidal activity. Further, the invention is directed to a method of identifying the mode of action of and/or of providing binding proteins for a pesticidal compound of the present invention. Finally, the invention is directed to a method for diagnosing pest infection of a plant and to the use of a pesticidal compound of the present invention as diagnostic markers.

  本发明涉及包含吲哚衍生物的杀虫组合物。这些吲哚衍生物特别对植物病原真菌具有活性。此外，本发明涉及使用吲哚衍生物制备杀虫剂以及使用本发明中的组合物作为杀虫剂。本发明还涉及制备杀虫组合物的过程以及通过该过程制备的杀虫组合物。此外，本发明还涉及预防或对抗害虫的过程以及保护植物免受害虫，特别是植物病原真菌的过程。此外，本发明还涉及经过本发明中的组合物处理后受到保护的植物或种子以及物体或材料。本发明还涉及识别具有杀虫活性的物质的方法。此外，本发明还涉及识别本发明中杀虫化合物的作用方式和/或提供结合蛋白的方法。最后，本发明涉及诊断植物害虫感染的方法以及使用本发明中的杀虫化合物作为诊断标记的方法。