(9Z,11E)-9,11-十四碳二烯-1-醇 | 65726-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (9Z,11E)-9,11-十四碳二烯-1-醇
• 英文名称: (Z,E) 9,11-tetradecadienol
• 英文别名: 9,11-Tetradecadien-1-ol, (Z,E)-；(9Z,11E)-tetradeca-9,11-dien-1-ol
• CAS: 65726-40-1
• 化学式: C₁₄H₂₆O
• 分子量: 210.36
• InChiKey: ZKCFLTTYWFSLDK-ICWBMWKASA-N

物化性质

• 保留指数：
  1689.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9Z,11E)-9,11-十四碳二烯-1-醇 在 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (Z,E)-10,12-pentadecadienonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过锂-碘交换反应高效快速合成功能化三氟甲基酮

  摘要：

  通过在等摩尔量的叔丁基锂存在下将相应的碘化物金属化，然后与氟代酰化剂反应，可以实现长链三氟甲基酮的直接高效合成。金属化在-78°C下定量发生，与通常所建议的相反，不需要添加第二当量的碱，因为如果分子中存在其他亲电子功能，则其存在可能是有害的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89400-x
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-8-(四氢吡喃氧基)辛烷 在 Lindlar's catalyst lithium aluminium tetrahydride 、 lithium amide 、 乙醇 、 Li₂CuCl₃ 、 TEA 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (9Z,11E)-9,11-十四碳二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Vig; Sharma; Kapur, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 7, p. 606 - 610

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pheromone XXXIV. Synthese konjugiert-ungesättigter Lepidopterenpheromone und Analoga
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Joachim Süß、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1002/jlac.198119811205

  日期：1981.12.24

  Nach Art eines “Baukastensystems” werden konjugiert-ungesättigte Alkadienylacetate, Alkadienole und Alkadienale, wie sie als Sexualpheromone weiblicher Schmetterlinge bekannt sind, mit unterschiedlichen Positionen und Geometrien der Doppelbindungen synthetisiert.

  以“模块系统”的方式，合成了共轭-不饱和乙酸链二烯基乙酸酯，链二烯醇和链二烯醛，它们被称为雌性蝴蝶的性信息素，其双键的位置和几何结构不同。
• A STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF (<i>Z</i>,<i>E</i>)-9,11-TETRADECADIENYL-1-ACETATE, A MAJOR COMPONENT OF THE SEX PHEROMONE OF<i>SPODOPTERA LITURA</i>
  作者：Giichi Goto、Takashi Shima、Hirotomo Masuya、Yutaka Masuoka、Kentaro Hiraga

  DOI：10.1246/cl.1975.103

  日期：1975.2.5

  Wittig reaction of 9-acetoxynonyl-triphenylphosphonium bromide (7) with (E)-2-pentenal (8) gave stereoselectively (85–90%) (Z,E)-9,11-tetradecadienyl-1-acetate (1) together with a small amount of the (E,E)-isomer (6) which was removed from the mixture by the formation of the Diels-Alder adduct (13) with tetracyanoethylene. In contrast, Wittig reaction of (E)-2-pentenyl-triphenylphosphonium bromide

  9-乙酰氧基壬基-三苯基溴化鏻 (7) 与 (E)-2-戊烯醛 (8) 的 Wittig 反应得到立体选择性 (85–90%) (Z,E)-9,11-十四碳二烯基-1-乙酸酯 (1)含有少量 (E,E)-异构体 (6)，通过与四氰基乙烯形成狄尔斯-阿德耳 (Diels-Alder) 加合物 (13)，将其从混合物中除去。相反，(E)-2-戊烯基-三苯基溴化鏻 (3) 与 9-乙酰氧基壬醛 (5) 的 Wittig 反应得到 1 和 6 的混合物。
• AGRICULTURAL PHEROMONE COMPOSITIONS COMPRISING POSITIONAL ISOMERS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170135343A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present disclosure provides pheromone compositions. In some aspects, the compositions taught herein comprise a pheromone chemically corresponding to the pheromone naturally produced by a given insect, along with at least one positional isomer of said pheromone. In various aspects, pheromone compositions of the present disclosure are able to modulate the response of the insect based on the ratio of natural pheromone to its positional isomer.

  本公开提供信息素组合物。在某些方面，本文所教授的组合物包括一种与某种昆虫自然产生的信息素在化学上相对应的信息素，以及至少一种该信息素的位置异构体。在各个方面，本公开的信息素组合物能够通过自然信息素与其位置异构体的比例来调节昆虫的反应。
• General methodology for the synthesis of conjugated dienic insect sex pheromones
  作者：M. Gardette、N. Jabri、A. Alexakis、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96893-0

  日期：1984.1

  A general methodology for the synthesis of various types of dienic insect sex pheromones (Z-E, E-Z, Z-Z) is based on the carbocupration of acetylene by functionalised or non-functionalised lithium dialkyl cuprates, followed by the coupling of the resulting Z dialkenyl cuprates with functionalised or non-functionalised E or Z alkenyl iodides under Pd° catalysis. The following compounds were efficiently

  合成各种类型的二齿昆虫性信息素（ZE，EZ，ZZ）的一般方法是基于乙炔被官能化或非官能化的二烷基锂碳酸铜碳环化，然后将生成的Z二烯基铜的碳酸酯与官能化的偶联或在Pd°催化下未官能化的E或Z烯基碘。高效合成了以下化合物，具有高度立体异构体纯度：（EZ）7，9-十二碳六烯基-1-乙酸乙酸酯1（Lobesia botrana），（EZ）10，12-十六碳二烯酮，-1-醇2（Bombyx mori），（ZE）9，11-十四烷，-1-乙酸乙酸酯3 Spodoptera littoralis），（ZE）5，7-dodecadien-l-ol 4（Malascoma disstria），（ZZ）11，13-Hexadecadien -1-人5（Amyelois transitella），（Z）9，LL-十二碳-1-基乙酸酯6（Diparopsis栗）和（ZZ）9,11- tridecadien-乙酸l-基酯22（已知的“伪信息素”）。
• The Wittig reaction: comments on the mechanism and application as a tool in the synthesis of conjugated dienes
  作者：Rut Ideses、Arnon Shani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81031-0

  日期：1989.1

  Wittig reaction, of conjugated dienes with specific stereochemistry (either or ) at the newly formed double bond, without isomerization of the existing (“old”) double bond, it is better to react a reactive (nonstabilized) saturated ylide with an α, β-unsaturated aldehyde. The opposite approach, namely, the reaction of a moderate (semi-stabilized) allylic ylide with a saturated aldehyde produces a mixture

  对于通过新的双键具有特定立体化学（或）的共轭二烯进行Wittig反应，在不使现有（“旧”）双键异构化的情况下，最好使反应性（不稳定的）饱和内立德反应与一个α，β-不饱和醛。相反的方法，即中度（半稳定）的烯丙基内酯与饱和醛的反应产生了几何异构体的混合物，这是由于增加了产物的产量。-在新的双键处的构型，和现有双键的显着异构化。拟议的中间体甜菜碱结构只能解释Li反应的两个当量。在其他反应中，不稳定的赤型-氧杂磷杂环戊烷可能是中间体，它是由叶立德和羰基形成早期的抗或GaucheCC键生成的，然后从中形成Z-双键。