(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-5,8,11,14,17-icosapentaenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-5,8,11,14,17-icosapentaenoic acid
• 英文别名: eicosapentaenamide；(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosa-5,8,11,14,17-pentaenamide
• 化学式: C₂₀H₃₁NO
• 分子量: 301.472
• InChiKey: GUTZMJAHDKIBSN-JLNKQSITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-5,8,11,14,17-icosapentaenoic acid 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以1.07 g的产率得到(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosa-5,8,11,14,17-pentaenethioamide
  参考文献：
  名称：

  芳烃促进硫代酰胺的脱氢硫化：获得腈和二芳基硫醚

  摘要：

  提出了芳基促进的硫代酰胺脱氢硫化反应以一锅方式生成腈和二芳基硫醚。芳香族、杂芳香族和脂肪族天然产物以及药物衍生的腈和二芳基硫醚的收率良好至优异。特别是，硒酰胺也是一种合适的底物，并以高产率产生二芳基硒化物和腈。 D-标记实验表明硫代酰胺的质子转移至二芳基硫醚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02796
• 作为产物：
  描述：

  全顺式二十碳五烯酸 在 N,N'-羰基二咪唑 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以96%的产率得到(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-5,8,11,14,17-icosapentaenoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成脂肪酸酰胺的便捷方案

  摘要：

  已经从哺乳动物和植物来源报道了几类生物存在的脂肪酸酰胺。许多与哺乳动物来源的脂肪酸结合的酰胺表现出对个体受体的特异性激活。它们作为药理学工具或作为开发新疗法的先导化合物的潜力引起了人们极大的兴趣。因此，需要在不影响敏感功能的几何形状或位置的情况下，通过实用、高产和可扩展的协议来获取此类酰胺。满足所有这些要求的方案包括用羰基二咪唑 (CDI) 活化相应的酸，然后与所需的胺或其盐酸盐反应。已经以通常高产率制备了五十多种化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611939

文献信息

• A Convenient Protocol for the Synthesis of Fatty Acid Amides
  作者：Jens Nolsøe、Silje Johansson、Tonje Johannessen、Christiane Ellefsen、Mali Ristun、Simen Antonsen、Trond Hansen、Yngve Stenstrøm

  DOI：10.1055/s-0037-1611939

  日期：2019.1

  Several classes of biologically occurring fatty acid amides have been reported from mammalian and plant sources. Many amides conjugated with fatty acids of mammalian origin exhibit specific activation of individual receptors. Their potential as pharmacological tools or as lead compounds towards the development of novel therapeutics is of great interest. Hence, access to such amides by a practical,

  已经从哺乳动物和植物来源报道了几类生物存在的脂肪酸酰胺。许多与哺乳动物来源的脂肪酸结合的酰胺表现出对个体受体的特异性激活。它们作为药理学工具或作为开发新疗法的先导化合物的潜力引起了人们极大的兴趣。因此，需要在不影响敏感功能的几何形状或位置的情况下，通过实用、高产和可扩展的协议来获取此类酰胺。满足所有这些要求的方案包括用羰基二咪唑 (CDI) 活化相应的酸，然后与所需的胺或其盐酸盐反应。已经以通常高产率制备了五十多种化合物。
• METHODS OF LOWERING PROPROTEIN CONVERTASE SUBTILISIN/KEXIN TYPE 9 (PCSK9)
  申请人：Catabasis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3210972A1

  公开（公告）日：2017-08-30

  The invention relates to compounds VI for use in modulating cholesterol by inhibiting proprotein convertase subtilisin/kexin type 9 (PCSK9) with fatty acid derivatives; and new methods for treating or preventing a metabolic disease comprising the administration of an effective amount of a fatty acid derivative. The present invention is also directed to fatty acid bioative derivatives and their use in the treatment of metabolic diseases.

  本发明涉及化合物VI，用于通过抑制脂肪酸衍生物的proprotein convertase subtilisin/kexin type 9 (PCSK9)来调节胆固醇；以及治疗或预防代谢性疾病的新方法，包括施用有效量的脂肪酸衍生物。本发明还涉及脂肪酸生物衍生物及其在治疗代谢性疾病中的用途。
• BACTERIAL VACCINES WITH CELL WALL-ASSOCIATED CERAMIDE-LIKE GLYCOLIPIDS AND USES THEREOF
  申请人：Albert Einstein College of Medicine, Inc.

  公开号：EP2385980B1

  公开（公告）日：2018-04-18
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF MULTIPLE SCLEROSIS
  申请人：Cellixbio Private Limited

  公开号：EP2852569B1

  公开（公告）日：2020-10-14
• OLIGONUCLEOTIDE COMPOUNDS FOR TARGETING HUNTINGTIN mRNA
  申请人：University of Massachusetts

  公开号：US20160355808A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  This disclosure relates to novel huntingtin targets. Novel oligonucleotides for the treatment of Huntington's disease are also provided.