2-(1'-oxo-dodeca-5',8',11',14',17'(all Z)-pentaenyl)-1,3,5-trihydroxybenzene | 79553-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1'-oxo-dodeca-5',8',11',14',17'(all Z)-pentaenyl)-1,3,5-trihydroxybenzene
• 英文别名: 1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)-5Z,8Z,11Z,14Z,17Z-eicosapentaen-1-one；(all Z)-2'-icosa-5,8,11,14,17-pentaenoylphloroglucinol；eicosapentaenoylphloroglucinol；2'-eicosanoylphloroglucinol；(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)icosa-5,8,11,14,17-pentaen-1-one
• CAS: 79553-90-5
• 化学式: C₂₆H₃₄O₄
• 分子量: 410.554
• InChiKey: JGENOJYUFVSJRO-JLNKQSITSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1'-oxo-dodeca-5',8',11',14',17'(all Z)-pentaenyl)-1,3,5-trihydroxybenzene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到全顺式二十碳五烯酸
  参考文献：
  名称：

  由二十碳酰酰基间苯三酚（棕色藻的组成部分），二倍体Zonaria diesingiana组成的17（R）-羟基二十碳四烯酸和二十碳五烯酸的简单制备方法

  摘要：

  的17（碱处理- [R）-hydroxyeicosatetraenoylphloroglucinol和eicosapentaenoylphloroglucinol，它们是褐藻的甲醇提取物的主要成分，Zonaria diesingiana得到17（（Dictyota）- [R分别） -羟基和二十碳五酸，以良好产率。使用2NMA（手性各向异性试剂）研究了溶液中17（R）-羟基酸甲酯的构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02273-3
• 作为产物：
  描述：

  (5Z,8Z,11Z,13E,17Z)-2'-eicosa-15(S)-hydroxy-5,8,11,13,17-pentaenoylphloroglucinol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以4 mg的产率得到2-(1'-oxo-dodeca-5',8',11',14',17'(all Z)-pentaenyl)-1,3,5-trihydroxybenzene
  参考文献：
  名称：

  一种来自褐藻 Zonaria tournefortii 的新型酰基间苯三酚

  摘要：

  摘要 一种新型酰基间苯三酚 (5 Z ,8 Z 11 Z ,13 E ,17 Z )-2'-eicosa-15( S )-hydroxy-5,8,11,13,17-pentaenoylphloroglucinol, 已从褐藻 Zonaria tournefortii 及其结构通过光谱和化学方法证明。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(82)83178-6

文献信息

• Phenolic lipids from related marine algae of the order dictyotales
  作者：William Gerwick、William Fenical

  DOI：10.1016/0031-9422(82)83154-3

  日期：——

  5-trihydroxybenzene and 2-(1′oxo-hexadecyl)-1, 3, 5-trihydroxybenzene have been isolated from the related brown algae Zonaria farlowii , Z diesingiana and Lobophora papenfussii . The structures of these new metabolites are based on extensive spectral analyses and comparisons with model compounds. The isolation of (+)-7, 8-dimethyltocol, from L. papenfussii , is also reported.

  摘要 2-(1'-Oxo-dodeca-5', 8', 11', 14', 17'(all Z )-pentaenyl)-5-methoxy-1, 3-dihydroxybenzo, 2- (1'-oxo -dodeca-5', 8', 11', 14', 17' (all Z)-pentaenyl)-1, 3, 5-trihydroxybenzo, 2-(17'-hydroxy-1'-oxo-dodeca-5' , 8', 11', 14'(all Z )-tetraenyl)-1, 3, 5-trihydroxybenzo and 2-(1'oxo-hexadecyl)-1, 3, 5-trihydroxybenzo 已从相关褐藻中分离出来Zonaria farlowii、Z diesingiana 和 Lobophora papenfussii。这些新代谢物的结构基于广泛的光谱分析和与模型化合物的比较。还报道了从
• A phloroglucinol derivative from the brown alga Zonaria tournefortii
  作者：Vincenzo Amico、Rosario Currenti、Giovanna Oriente、Mario Piattelli、Corrado Tringali

  DOI：10.1016/0031-9422(81)80069-6

  日期：1981.1

  Abstract The major lipid component of the brown seaweed Zonaria tournefortii was identified as the acylphlorogluconol (all Z)-2′-icosa-5,8,11,14,17-pentae

  摘要 褐海藻 Zonaria tournefortii 的主要脂质成分被鉴定为酰基间苯二酚 (all Z)-2'-icosa-5,8,11,14,17-pentae
• A simple preparation of 17(R)-hydroxyeicosatetraenoic and eicosapentaenoic acids from the eicosanoylphloroglucinols, components of the brown alga, Zonaria diesingiana
  作者：Tatsuo Munakata、Takashi Ooi、Takenori Kusumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02273-3

  日期：1997.1

  The alkaline treatment of 17(R)-hydroxyeicosatetraenoylphloroglucinol and eicosapentaenoylphloroglucinol, which are the major components of the methanol extract of the brown alga, Zonaria diesingiana (Dictyota) afforded 17(R)-hydroxyeicosatetraenoic and eicosapentaenoic acids, respectively, in good yields. The conformation of methyl ester of the 17(R)-hydroxy acid in a solution was studied by using

  的17（碱处理- [R）-hydroxyeicosatetraenoylphloroglucinol和eicosapentaenoylphloroglucinol，它们是褐藻的甲醇提取物的主要成分，Zonaria diesingiana得到17（（Dictyota）- [R分别） -羟基和二十碳五酸，以良好产率。使用2NMA（手性各向异性试剂）研究了溶液中17（R）-羟基酸甲酯的构象。
• A novel acylphloroglucinol from the brown alga Zonaria tournefortii
  作者：Vincenzo Amico、Giovanni Nicolosi、Giovanna Oriente、Mario Piattelli、Corrado Tringali

  DOI：10.1016/0031-9422(82)83178-6

  日期：——

  Abstract A novel acylphloroglucinol, (5 Z ,8 Z 11 Z ,13 E ,17 Z )-2′-eicosa-15( S )-hydroxy-5,8,11,13,17-pentaenoylphloroglucinol, has been isolated from the brown alga Zonaria tournefortii and its structure proved by spectroscopic and chemical methods.

  摘要 一种新型酰基间苯三酚 (5 Z ,8 Z 11 Z ,13 E ,17 Z )-2'-eicosa-15( S )-hydroxy-5,8,11,13,17-pentaenoylphloroglucinol, 已从褐藻 Zonaria tournefortii 及其结构通过光谱和化学方法证明。