3,4-di-n-butyl-3-cyclobutene-1,2-dione | 122967-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-di-n-butyl-3-cyclobutene-1,2-dione
• 英文别名: 3,4-Di-n-butyl-cyclobut-3-en-1,2-dione；3,4-dibutylcyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 122967-65-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: JTCGMXVILGPGGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-n-butyl-3-cyclobutene-1,2-dione 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以82%的产率得到2,3-di-n-butyl-4-hydroxy-2-cyclobutenone
  参考文献：
  名称：

  通过区域控制结构的 4 位不饱和取代基环丁烯酮合成高度取代的芳烃

  摘要：

  2,3-取代的 4-氯-2-环丁烯酮，由取代的环丁烯二酮的区域特异性转化制备，经过钯催化与乙烯基和芳基锡烷以及乙烯基锆试剂交叉偶联，形成 4-R unsat -2-环丁烯酮。在热解 (100 o C) 时，这些底物以高产率转化为取代的苯酚。使用这种化学方法以区域特异性方式制备了五取代的芳香族化合物和各种三取代和四取代的芳香族化合物

  DOI：

  10.1021/ja00030a043
• 作为产物：
  描述：

  五羰基铁 、 5-癸炔 在 potassium tert-butylate 、 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.5h， 以88%的产率得到3,4-di-n-butyl-3-cyclobutene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  金属醇盐与Fe（CO）5或Fe 2（CO）9反应的反应性铁羰基试剂：炔烃双羰基化合成环丁二烯

  摘要：

  烷氧基碱（例如t -BuOK）与Fe（CO）5反应，生成反应性羰基铁中间体，然后在THF中与炔烃在70°C下反应，在CuCl 2 ·2H后以70-93％的产率生成1,2-环丁烯二酮2 O氧化。在二苯基乙炔与Fe（CO）5 / t- BuOK在乙酰氯存在下的反应中，分离了一种新型的1,2-二酰氧基铁络合物，与使用Fe的反应中形成的1,4-二酰氧基铁络合物形成了对比（CO）5 / Me 3 NO。铁2（CO）9 /吨-BuOK试剂系统还可以在类似的反应条件下，以63-90％的产率将炔烃转化为相应的环丁二烯。

  DOI：

  10.1021/jo102104a

文献信息

• A new process for the regiocontrolled synthesis of substituted catechols and other 1,2-dioxygenated aromatics: conjugate addition of vinyl-, aryl-, and heteroarylcopper reagents to cyclobutenediones followed by thermal rearrangement
  作者：Angela Gurski、Lanny S. Liebskind

  DOI：10.1021/ja00067a027

  日期：1993.7

  A general method for the synthesis of substituted catechol derivatives has been developed utilizing the 1,4-addition of vinyl-, aryl-, and heteroarylcuprates to cyclobutendiones followed by thermal rearrangement. In situ protection with (methoxyethoxy)methyl chloride of the enolate derived from addition of the cuprate yields 2-alkoxy-4-R unsat'd -2-cyclobutenones, which rearrange thermally to substituted

  已开发出一种合成取代邻苯二酚衍生物的通用方法，利用乙烯基-、芳基-和杂芳基铜酸酯与环丁二烯的 1,4-加成，然后进行热重排。用（甲氧基乙氧基）甲基氯原位保护由添加铜酸盐衍生的烯醇化物产生 2-烷氧基-4-R 不饱和 -2-环丁烯酮，其热重排为具有不同羟基的取代的儿茶酚。单取代的环丁烯二酮在未取代的碳上进行高度区域选择性的 1,4-加成；或者，可以通过添加到环丁烯二酮单缩醛中来施加区域控制
• An expedient approach to synthesize fluorescent 3-substituted 4H-quinolizin-4-ones via (η⁴-vinylketene)-Fe(CO)₃ complexes
  作者：Alfredo Rosas-Sánchez、Rubén A. Toscano、José G. López-Cortés、M. Carmen Ortega-Alfaro

  DOI：10.1039/c4dt03021d

  日期：——

  From simple starting materials, an efficient methodology for the synthesis of 3-substituted 4H-quinolizin-4-ones using (η⁴-vinylketene)-Fe(CO)₃ complexes as key intermediates was developed. Fluorescent properties and quantum yields were determined.

  从简单的起始材料出发，开发了一种合成3-取代的4H-喹啉-4-酮的高效方法，其中以(η4-乙烯酮)-Fe(CO)3复合物作为关键中间体。测定了荧光性质和量子产率。
• Synthesis of indolizine-5,8-diones and [3.2.2]cyclazines
  作者：Benjamin R. Yerxa、Harold W. Moore

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74750-2

  日期：1992.12

  subsequent oxidation to the rare indolizine-5,8-diones is described. When the rearrangement is carried out in the presence of DMAD the indolizines are trapped in an 8+2 cycloaddition to give [3.2.2]cyclazines.

  描述了热诱导的4-（1-吡咯基）-4-三甲基甲硅烷氧基环丁烯酮的环膨胀成5-羟基-8-三甲基甲硅烷氧基吲哚并随后氧化成稀有的吲哚嗪-5，8-二酮。当在DMAD存在下进行重排时，吲哚嗪被困在8 + 2环加成反应中，生成[3.2.2]环嗪。
• NOVEL OPTICAL LABELING MOLECULES FOR PROTEOMICS AND OTHER BIOLOGICAL ANALYSES
  申请人：DRATZ Edward

  公开号：US20100252433A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  The invention relates to compositions and methods useful in the labeling and identification of changes in protein levels, changes in enzyme activity, and changes in protein modification. The invention provides for highly soluble optical labeling molecules which are optionally cleavable after separation of mixtures of labeled proteins into components. These optical labeling molecules find utility in a variety of applications, including use in the field of proteomics.

  本发明涉及用于标记和识别蛋白质水平变化、酶活性变化和蛋白质修饰变化的组合物和方法。本发明提供了高度溶解的光学标记分子，这些分子在将标记蛋白质的混合物分离成组分后可选择性地被裂解。这些光学标记分子在各种应用中具有实用性，包括在蛋白质组学领域的应用。
• NOVEL OPTICAL LABELING MOLECULES FOR PROTEOMICS AND OTHER BIOLOGICAL ANALYSIS
  申请人：Montana State University

  公开号：US20140186875A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The invention relates to compositions and methods useful in the labeling and identification of changes in protein levels, changes in enzyme activity, and changes in protein modification. The invention provides for highly soluble optical labeling molecules which are optionally cleavable after separation of mixtures of labeled proteins into components. These optical labeling molecules find utility in a variety of applications, including use in the field of proteomics.

  本发明涉及用于标记和识别蛋白质水平变化、酶活性变化和蛋白质修饰变化的组合物和方法。本发明提供了高度溶解的光学标记分子，这些分子在将标记的蛋白质混合物分离成组分后可以选择性地被切割。这些光学标记分子在各种应用中具有实用性，包括在蛋白质组学领域中的应用。