(3aS,3bR,9bS,11aS)-11a-methyl-3,3a,3b,4,5,9b,10,11-octahydro-2H-indeno[5,4-f]isoquinolin-1-one | 157118-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3aS,3bR,9bS,11aS)-11a-methyl-3,3a,3b,4,5,9b,10,11-octahydro-2H-indeno[5,4-f]isoquinolin-1-one
• CAS: 157118-08-6
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: WRWPCNQTXNRVFV-AIANPOQGSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,3bR,9bS,11aS)-11a-methyl-3,3a,3b,4,5,9b,10,11-octahydro-2H-indeno[5,4-f]isoquinolin-1-one 在 platinum(IV) oxide [Pd(OAc)2(PPh₃)2] 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (4bS,6aS,7S,9aS,9bS)-6a-Methyl-5,6,6a,7,8,9,9a,9b,10,11-decahydro-4bH-indeno[5,4-f]isoquinoline-7-carboxylic acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 3-pyridyl-N-oxide steroides: Inhibitors of 5α-reductase

  摘要：

  Nortestosterone was converted into 3-pyridyl steroid (8) which was then further transformed into pyridine N-oxides (13, 14). These compounds were then assayed against the enzyme Sa-reductase.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76215-0
• 作为产物：
  描述：

  诺龙 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 盐酸羟胺 、 氨 、 水 、 双氧水 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (3aS,3bR,9bS,11aS)-11a-methyl-3,3a,3b,4,5,9b,10,11-octahydro-2H-indeno[5,4-f]isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 3-pyridyl-N-oxide steroides: Inhibitors of 5α-reductase

  摘要：

  Nortestosterone was converted into 3-pyridyl steroid (8) which was then further transformed into pyridine N-oxides (13, 14). These compounds were then assayed against the enzyme Sa-reductase.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76215-0

文献信息

• Aromatic nitrogen scanning by <i>ipso</i> -selective nitrene internalization
  作者：Tyler J. Pearson、Ryoma Shimazumi、Julia L. Driscoll、Balu D. Dherange、Dong-Il Park、Mark D. Levin

  DOI：10.1126/science.adj5331

  日期：2023.9.29

  triggered C2-selective cheletropic carbon extrusion through a spirocyclic azanorcaradiene intermediate to afford the pyridine products. Because the ipso carbon of the aryl nitrene is excised from the molecule, the reaction proceeds regioselectively without perturbation of the remainder of the substrate. Applications are demonstrated in the abbreviated synthesis of a pyridyl derivative of estrone, as well

  芳基片段中的氮扫描是药物发现过程中一个有价值的方面，但由于缺乏直接的碳氮（C-to-N）合成，目前的策略需要对每种吡啶基异构体进行耗时、平行、自下而上的合成。 ) 置换反应。我们报告了一种可定点芳基C-N取代反应，允许通过氮宾内化过程统一获得各种吡啶异构体。在两步一锅法中，芳基叠氮化物首先通过光化学转化为 3 H -氮杂平，然后通过螺环氮杂环二烯中间体进行氧化触发的 C2 选择性螯合碳挤出，得到吡啶产物。由于芳基氮烯的自身碳被从分子中切除，因此反应可以区域选择性地进行，而不会干扰底物的其余部分。其应用已在雌酮吡啶基衍生物的简化合成以及原型氮扫描中得到证实。