5α‐estrane‐3β,17α‐diol | 93602-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α‐estrane‐3β,17α‐diol
• 英文别名: 5α-estrane-3β,17α-diol；5alpha-Estrane-3beta,17alpha-diol；(3S,5S,8R,9R,10S,13S,14S,17R)-13-methyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-hexadecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 93602-55-2
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: QNKATSBSLLYTMH-ICDRHKIBSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-201°C
• 沸点：
  410.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  易溶于可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α‐estrane‐3β,17α‐diol 、 乙酰溴-Alpha-D-葡萄糖酮酸甲基酯 在 水 、 silver carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 5α‐estrane‐3β,17α‐diol bisglucuronide
  参考文献：
  名称：

  电离和碰撞诱导类固醇bisglucuronides的解离。

  摘要：

  对类固醇代谢的研究对于提高在运动药物测试中滥用的合成代谢雄激素类固醇（AASs）的检测能力至关重要。在人体中，葡萄糖醛酸偶联物是AAS中最丰富的II期代谢产物。双葡糖醛酸化是在同一分子上两个分离的官能团与葡糖醛酸共轭的反应。这些代谢物尚未深入研究类固醇，可能是兴奋剂控制的有趣标志。本工作的目的是研究类固醇双葡糖醛酸苷的离子化和碰撞诱导的解离，以便能够开发质谱分析策略，以便在使用AAS后在尿液样品中检测它们。由于类固醇bisglucuronides不可商购，定性合成了其中的19种化合物，以研究其质谱行为。Bisglucuronides在正离子模式下离子化为[M + NH4] +，在负离子模式下离子化为[MH]-和[M-2H] 2-。正离子模式下甾体双葡糖醛酸苷的最特异产物离子是由387和405 Da的中性损失引起的（对应于[M + NH4 -NH3 -2gluc-H2 O] +和[M + NH4

  DOI：

  10.1002/jms.3973
• 作为产物：
  描述：

  诺龙 在 二苯基-2-吡啶膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氨 、 lithium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 5α‐estrane‐3β,17α‐diol
  参考文献：
  名称：

  Easy stereoselective synthesis of 5α-estrane-3β,17α-diol, the major metabolite of nandrolone in the horse

  摘要：

  5 alpha-Estrane-3 beta,17 alpha-diol is the major metabolite of nandrolone in horse urine. The presence of 5 alpha-estrane-3 beta,17 alpha-diol in female and gelding urines is prohibited by Racing Rules and its natural presence in male urine led regulation authorities to establish a concentration threshold of 45 ng/mL. This paper describes a rapid, simple and stereoselective synthesis of 5 alpha-estrane-3 beta,17 alpha-diol, providing horseracing laboratories with an essential reference material for their antidoping performance. (C) 2011 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2011.03.004

文献信息

• Pharmaceutical compositions and treatment methods-7
  申请人：Ahlem Nathaniel Clarence

  公开号：US20050282732A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  The invention provides compositions comprising formula 1 steroids, e.g., 16α-bromo-3β-hydroxy-5α-androstan-17-one hemihydrate and one or more excipients, typically wherein the composition comprises less than about 3% water. The compositions are useful to make improved pharmaceutical formulations. The invention also provides methods of intermittent dosing of steroid compounds such as analogs of 16α-bromo-3β-hydroxy-5α-androstan-17-one and compositions useful in such dosing regimens. The invention further provides compositions and methods to inhibit pathogen (viral) replication, ameliorate symptoms associated with immune dysregulation and to modulate immune responses in a subject using certain steroids and steroid analogs. The invention also provides methods to make and use these immunomodulatory compositions and formulations.

  本发明提供了由式 1 类固醇（如 16α-溴-3β-羟基-5α-雄甾烷-17-酮半水合物）和一种或多种赋形剂组成的组合物，其中组合物通常包含小于约 3% 的水。这些组合物可用于制造改良药物制剂。本发明还提供了类固醇化合物（如 16α-溴-3β-羟基-5α-雄甾烷-17-酮的类似物）的间歇给药方法和用于此类给药方案的组合物。本发明进一步提供了使用某些类固醇和类固醇类似物抑制病原体（病毒）复制、改善与免疫失调相关的症状和调节受试者免疫反应的组合物和方法。本发明还提供了制造和使用这些免疫调节组合物和制剂的方法。
• METHODS OF DIAGNOSING AND TREATING NEONATAL REVERSION TO FETAL CONSCIOUSNESS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20140213563A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  This invention provides methods of diagnosing and treating syndromes of reversion to fetal consciousness in a neonate.
• US9339433B2
  申请人：——

  公开号：US9339433B2

  公开（公告）日：2016-05-17
• US9724262B2
  申请人：——

  公开号：US9724262B2

  公开（公告）日：2017-08-08
• Ionization and collision induced dissociation of steroid bisglucuronides
  作者：Argitxu Esquivel、Xavier Matabosch、Aristotelis Kotronoulas、Georgina Balcells、Jesús Joglar、Rosa Ventura

  DOI：10.1002/jms.3973

  日期：2017.11

  These metabolites have not been studied in depth for steroids and could be interesting markers for doping control. The aim of the present work was to study the ionization and collision-induced dissociation of steroid bisglucuronides to be able to develop mass spectrometric analytical strategies for their detection in urine samples after AAS administration. Because steroid bisglucuronides are not commercially

  对类固醇代谢的研究对于提高在运动药物测试中滥用的合成代谢雄激素类固醇（AASs）的检测能力至关重要。在人体中，葡萄糖醛酸偶联物是AAS中最丰富的II期代谢产物。双葡糖醛酸化是在同一分子上两个分离的官能团与葡糖醛酸共轭的反应。这些代谢物尚未深入研究类固醇，可能是兴奋剂控制的有趣标志。本工作的目的是研究类固醇双葡糖醛酸苷的离子化和碰撞诱导的解离，以便能够开发质谱分析策略，以便在使用AAS后在尿液样品中检测它们。由于类固醇bisglucuronides不可商购，定性合成了其中的19种化合物，以研究其质谱行为。Bisglucuronides在正离子模式下离子化为[M + NH4] +，在负离子模式下离子化为[MH]-和[M-2H] 2-。正离子模式下甾体双葡糖醛酸苷的最特异产物离子是由387和405 Da的中性损失引起的（对应于[M + NH4 -NH3 -2gluc-H2 O] +和[M + NH4